Benzyl-Gruppe

Benzyl-Gruppe ist die Bezeichnung für die Atom-Gruppierung C₆H₆-CH₆- in organischen Verbindungen, bestehend aus einem Benzolring und einer am aromatischen Ring substituierten CH₂-Funktion, die mit dem Rest R eines Molekül verbunden ist:

Der Benzyl-Rest - in der älteren Literatur auch α-Tolyl-Gruppe genannt - zeichnet sich auf Grund der niedrigen Bindungsdissoziationsenergie der benzylischen-CH-Bindung durch eine erhöhte Reaktivität in Substitutionsreaktionen auf.

Nomenklatur

Gemäß IUPAC-Nomenklatur wird zur Benennung organisch-chemischer Verbindungen mit einer Benzyl-Funktion das entsprechende Präfix Benzyl im Substanznamen verwendet, zum Beispiel Benzylcinnamat oder Benzylbenzoat.

Die einem aromatischen System direkt benachbarten Kohlenstoff-Atome bzw. die damit verbundene Position werden als benzylisch bezeichnet. Die übliche Abkürzung lautet Bn oder - seltener - Bzl.

Die Einführung einer Benzyl-Gruppe durch eine Synthese-Operation wird als Benzylierung bezeichnet [Beispiele siehe unter 1].

Quellen und Literaturhinweise

[1] - Benzylation and Benzylic Substitutions.
Organic Chemistry Portal.

Kategorie: Funktionelle Gruppen

Letzte Änderung am 01. Juli 2023.

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