Caboxyl-Gruppe

Die Carboxyl-Gruppe (auch: Carboxy-Gruppe) -COOH ist eine funktionelle Gruppe und charakterisierende Struktur der Carbonsäuren; diese besteht aus einer Carbonyl- und einer daran gebundenen Hydroxy-Gruppe:

Carboxylverbindungen tragen häufig den Namen '-säure'. Die Acidität der Carboxylgruppe ist im Zusammenspiel der beteiligten Sauerstoffatome begründet: Der vom Carbonyl-Sauerstoff ausgehende negative induktive Effekt (-I-Effekt) übt eine elektronenziehende Wirkung auf die O-H-Bindung aus, wodurch die Ablösung des Protons erleichtert wird. Gleichzeitig ist das entstehende Carboxylat-Anion R-COO^- mesomeristabilisiert:

Die beteiligten π-Elektronen sind hierbei über die beiden Molekülorbitale verteilt. Diese Resonanzstabilisierung bedingt eine völlige Gleichwertigkeit der O-Atome des Carboxylat-Anions.

Carboxylverbindungen sind im Vergleich zu den anorganischen Mineralsäuren schwache Säuren, d. h. das Carbonsäure-Carboxylat-Gleichgewicht liegt weit auf der Seite der Carbonsäure.

Entscheidenden Einfluss auf den sauren Charakter besitzt der Rest R. n-Alkyl-Gruppen zum Beispiel sind Elektronendonatoren (+I-Effekt) und verringern die Acidität, wobei verzweigte Alkylgruppen einen stärkeren positiven induktiven Effekt ausüben, als unverzweigte.

Kategorie: Funktionelle Gruppen

Letzte Änderung am 01. Juli 2023.

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