Davis-Oxidation

Die Davis-Oxidation bzw. Davis-Reaktion ist eine Namensreaktion in der Organischen Chemie und beschreibt die Hydroxylierung von Estern und Ketonen an der zur Carbonyl-Gruppe α-ständigen Position unter dem Einfluss eines speziellen Oxaziridins, dem so genannten Davis-Reagenz, und in Gegenwart einer Base:

Ende der 1970er Jahre synthetisierte Franklin A. Davis die ersten N-Sulfonyloxaziridine, die ausschließlich als Sauerstofftransferreagenzien wirken und heute die überwiegend verwendete Klasse von Oxaziridinen sind - und entwickelte die dazugehörige, nach im benannte Oxidations-Reaktion.

Unterschieden werden die achiralen und die chiralen Varianten der Davis-Oxidation. Eine asymmetrische α-Hydroxylierung ist beispielsweise mit dem von der Campher-Sulfonsäure abgeleiteten chiralen Oxyziridin möglich.

Quellen und weitere Informationen

[1] - Franklin A. Davis, Robert Jenkins Jr., Steven G. Yocklovich:
2-Arenesulfonyl-3-aryloxaziridines: A new class of aprotic oxidizing agents.
In: Tetrahedron Letters, (1978), DOI 10.1016/S0040-4039(01)85841-X.

[2] - Franklin A. Davis, Lal C. Vishwakarma, Joanne G. Billmers, John Finn:
Synthesis of alpha-hydroxycarbonyl compounds (acyloins): direct oxidation of enolates using 2-sulfonyloxaziridines.
In: The Journal of Organic Chemistry, (1984), DOI 10.1021/jo00191a048.

Kategorie: Chemische Reaktionen

Aktualisiert am 05. Dezember 2017.

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