Stereodeskriptoren




Ein Stereodeskriptor ist ein als Präfix verwendeter Ausdruck zur Spezifizierung der absoluten oder relativen Konfiguration bzw. der Konformation einer chemischen Verbindung.

 

Liste der Stereodeskriptoren

DeskriptorSchreibweiseBedeutungAnwendungDetails
+, -Drehrichtung des polarisierten Lichts; Keine Aussage über die absolute Konfiguration!
(+)-rechtsdrehend
(-)-linksdrehend
α, βKonfiguration am anomeren ZentrumAnomere
α-S-Konfiguration am anomeren C-Atom
β-R-Konfiguration am anomeren C-Atom
ap, spDiederwinkel, Torsionswinkel
sp-synperiplanar0° bis +/-30°
sc-synclinal+/-(30° bis 90°)
ac-anticlinal+/-(90° bis 150°)
ap-antiperiplanar+/- 150° bis 180°
cis, transRelative Stellung von zwei Substituenten bezüglich einer Referenzebene. Siehe auch: E, Z - insbesondere bei mehreren Substituenten
trans-Beide Substituenten auf entgegengesetzten Seiten der Referenzebene
cis-Beide Substituenten auf der gleichen Seite der Referenzebene
D, L, DLKonfiguration eines chiralen ZentrumsFischer-Nomenklatur
D-rechts
L-links
DL-Racemat
Delta, LambdaΔ, ΛBezeichnung von stereoisomeren Metallkomplexen und anderen oktaedrischen Komplexen mit drei identischen zweizähnigen Liganden
E, ZRelative Stellung von zwei oder mehreren Substituenten bezüglich einer Referenzebene. Siehe auch: cis, trans.
Bei mehr als zwei Substituenten werden gemäß CIP-Konvention diejenigen mit der höchsten Priorität ermittelt und betrachtet
(E)-Beide Substituenten auf entgegengesetzten Seiten der Referenzebene
(Z)-Beide Substituenten auf der gleichen Seite der Referenzebene
Entent-Eine Vorsilbe zur Bezeichnung des Enantiomers eines Naturstoffs bzw. verwandten Substanz, bei dem sich der Trivialname nur auf ein bestimmtes Enantiomer bezieht
erythro, threoDeskriptor der relativen Konfiguration von Diastereomeren mit zwei asymmetrischen Chiralitätszentren. Eindeutig nur bei Anwendung von Fischer-Projektionen. In unklaren Fällen sollte das l,u oder das R*,S* angewandt werden.
erythro-Gleiche Substituenten bzw. Substituenten höchster CIP-Priorität befinden sich auf derselben Seite der Hauptkette
threo-Gleiche Substituenten bzw. Substituenten höchster CIP-Priorität befinden sich auf verschiedenen Seiten der Hauptkette
l, uDeskriptor der relativen Konfiguration von Diastereomeren mit genau zwei Chiralitätszentren
l-Die beiden Chiralitätszentren des Moleküls sind gemäß CIP-Konvention beide R bzw. beide S - also gleich [l für like]
u-Die beiden Chiralitätszentren des Moleküls sind gemäß CIP-Konvention unterschiedlich je R und S [u für unlike]
mesomeso-Optisch inaktives Mitglied einer Reihe von Stereoisomeren, von denen mindest zwei optisch aktiv sind. Die meso-Verbindung ist trotz des Vorhandenseins von zwei oder mehreren Stereozentren achiral
P, MP/M-Nomenklatur zur Benennung der absoluten Konfiguration von Helices, propellerartigen und schraubenförmigen molekularen Einheiten [P von Plus, M von Minus].
P-Rechtsdrehend bei Betrachtung des Moleküls entlang der Drehachse
M-Linksdrehend bei Betrachtung des Moleküls entlang der Drehachse
pro-E, pro-ZEiner von zwei an einer Doppelbindung gebundenen identischen Gruppen R2 in einer prochiralen Verbindung RR1C=C(R2)2 wird willkürlich eine CIP-Priorität zugewiesen.
pro-EDie willkürlich zugewiesene CIP-Priorität von R2 ist höher, als die der anderen identischen Gruppe R2.
pro-ZDie willkürlich zugewiesene CIP-Priorität von R2 ist niedriger, als die der anderen identischen Gruppe R2.
pro-R, pro-S[[Stereoheterotop]]e Substitutenten werden gemäß CIP-Nomenklatur benannt, indem den beiden identischen Gruppen R2 in der tetraedrischen Gruppe XRR1(R2)2 willkürlich eine CIP-Priorität zugewiesen wird.
Diese Methode für die Unterscheidung zwischen stereoheterotopen Gruppen kann auch auf andere Arten von prochiralen molekularen Einheiten oder auf prochirale Teile eines Moleküle angewandt werden.
pro-RDie willkürlich zugewiesene CIP-Priorität von R2 ist höher, als die der anderen identischen Gruppe R2.
pro-SDie willkürlich zugewiesene CIP-Priorität von R2 ist niedriger, als die der anderen identischen Gruppe R2.
r, sBezeichnung von Substituenten an pseudo-asymmetrischen Zentren, die entsprechend der R/S-Nomenklatur, jedoch mit den kleinen Buchstaben r und s sowie ohne Bindestrich gekennzeichnet werden.
R, S Absolute Konfiguration an den Stereozentren von chiralen und insbesondere stereoisomeren Molekülen.
Die Prioritäten der Substituenten am Stereozentrum werden gemäß den Prioritätsregeln bestimmt.
CIP-Nomenklatur
(R)-Nach Anwendung der Prioritätsregeln sind die Substituenten rechtsläufig (im Uhrzeigersinn) angeordnet.
(S)-Nach Anwendung der Prioritätsregeln sind die Substituenten linksläufig (gegen den Uhrzeigersinn) angeordnet.
rac, racem, (+/-)rac-Racemat, Abkürzung für racemo-.
relrel-Es kann nur die relative, nicht aber die absolute Konfiguration zweier Substitutenten zueinander festgelegt werden.
s-cis, s-transBeschreibung der räumlichen Anordnung zweier konjugierter Doppelbindungen in Bezug auf die dazwischenliegende Einfachbindung. Sollte laut IUPAC nur auf N-Alkylamide angewandt werden. [Anwendung: siehe E/Z]
snsn-Stereospezifische NummerierungBeschreibung der Konfiguration von chiralen Derivaten des Glycerins (Lipid-Nomenklatur, Fette)

 

Weitere Deskriptoren für Kohlenhydrate

Aldosen mit 3 bis 6 Kohlenstoffatomen und 1 bis 4 aufeinanderfolgenden Chiralitätszentren in Fischer-Projektion.

[Für die Beispiele gilt: R1 = CHO; R2 = CH2-OH; Substituenten = OH]

 

Glycero Erythro Threo Ribo Arabino Xylo Lyxo
glycero-erythro-threo-ribo-arabino-xylo-lyxo-
D-GlyceraldehydD-ErythroseD-ThreoseD-RiboseD-ArabinoseD-XyloseD-Lyxose
Allo Altro Gluco Manno Gulo Ido Galacto Talo
allo-altro-gluco-manno-gulo-ido-galacto-talo-
D-AlloseD-AltroseD-GlucoseD-MannoseD-GuloseD-IdoseD-GalactoseD-Talose

 

Quellen

[1] IUPAC Compendium of Chemical Terminology - The Gold Book.

[2] G. P. Moss: Nomenclature of Carbohydrates, Recommendations 1996.

 


Kategorie: Terminologie

Aktualisiert am 17. Februar 2017.







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