Acetaminosalol

Acetaminosalol ist eine organische chemische Verbindung, die durch Veresterung aus Salicylsäure und Paracetamol (Acetaminophen) entsteht.

Ursprünglich wurde Acetaminosalol von der Firma Bayer hergestellt und unter dem Namen Salophen im späten 19. und frühen 20. Jahrhundert als Schmerzmittel (Analgetikum) vermarktet. Heute ist die Verwendung der farblosen und geschmackslosen Substanz als antimikrobieller Zusatz und als UV-Licht absorbierender Zusatz unter der INCI-Bezeichnung ACETAMINOSALOL in Kosmetika zulässig.

In alkalischen Medien - wie zum Beispiel im Darm - wird die Verbindung wieder in die Ausgangssubstanzen zerlegt (Darm-Antiseptikum).

Bezeichnungen und Identifikatoren

Bezeichnung
Acetaminosalol

Formel
C₁₅H₁₃NO₄

Molekulargewicht, Molekülmasse
271,272 (g/mol)

CAS-Nummer
118-57-0

EINECS EC-Nummer (EG-Nummer)
204-261-3

InChI Key
TWIIVLKQFJBFPW-UHFFFAOYSA-N

Systematischer Name
(1E)-N-{4-[(2-Hydroxybenzoyl)oxy]phenyl}ethanimidsäure

Weitere Bezeichnungen, Synonyme
(4-Acetamidophenyl)-2-hydroxybenzoat; 4-Acetamidophenyl 2-hydroxybenzoat

INCI-Bezeichnung
Acetaminosalol

Englische Bezeichnung
Acetaminosalol
4-Acetamidophenyl 2-hydroxybenzoate
(4-Acetamidophenyl) 2-hydroxybenzoate

Handelsnamen; Präparate
Phenetsal; Salophen

Chemische Formeln

Brutto- bzw. Summenformel und Strukturformel der chemischen Verbindung Acetaminosalol:

C₁₅H₁₃NO₄

M_r = 271,272 g/mol

(1E)-N-{4-[(2-Hydroxybenzoyl)oxy]phenyl}ethanimidsäure
SMILES: CC(=O)NC1=CC=C(C=C1)OC(=O)C2=CC=CC=C2O

Daten und Eigenschaften

Übersicht über die (bekannten) chemischen und physikalischen Eigenschaften: Acetaminosalol. Es gelten - soweit nicht anders angegeben - Raumumgebungsbedingungen (Normaldruck, 0 % Luftfeuchtigkeit, 20 °C).

Schmelzpunkt
187 °C

Dichte
1,327 g cm^-3 bei 20 °C

Säurekonstanten pK_S
pK_1s = 7,874

Spektroskopische Daten:

SPLASH (Massenspektrum)
splash10-05fr-4900000000-727cdbcb99b03d1f3f73

MoNA Mass Bank of North America (Massenspektren)
TWIIVLKQFJBFPW-UHFFFAOYSA-N

SpectraBase (NMR, IR, FTIR, Raman, UV-Vis, MS ... Spektrum)
CE6AQ0wt76E

Berechnetes NMR-Spektrum (Predict Spectra via NMRDB)
¹H NMR Spektrum, ¹³C NMR Spektrum.

Prozentuale und isotopische Zusammensetzung:

Massenbezogene elementare Zusammensetzung und Isotopen-Anteile der Verbindung Acetaminosalol - C₁₅H₁₃NO₄ - berechnet auf Grundlage der Molekülmasse.

Symbol
Element EAnzahl x
der Atome E_xDaten des Elements
und der Isotope *Prozentanteile
der IsotopeProzent-Anteil von
E_x an FormelmasseC
Kohlenstoff15 A_r = 12,011 u
ΣA_r = 180,165 u
¹²C: 12 u [98,94 %]
¹³C: 13,00335 u [1,06 %]
¹⁴C: 14,00324 u [<< 1 %]
¹²C: 65,71089 %
¹³C: 0,704 %
¹⁴C: Spuren
66,4149 %H
Wasserstoff13 A_r = 1,008 u
ΣA_r = 13,104 u
²H: 2,0141 u [0,01 %]
³H: 3,01605 u [<< 1 %]
¹H: 1,00783 u [99,99 %]
²H: 0,00048 %
³H: Spuren
¹H: 4,83009 %
4,8306 %N
Stickstoff1ΣA_r = 14,007 u
¹⁴N: 14,00307 u [99,6205 %]
¹⁵N: 15,00011 u [0,3795 %]
¹⁴N: 5,14386 %
¹⁵N: 0,0196 %
5,1635 %O
Sauerstoff4 A_r = 15,999 u
ΣA_r = 63,996 u
¹⁶O: 15,99491 u [99,757 %]
¹⁷O: 16,99913 u [0,03835 %]
¹⁸O: 17,99916 u [0,205 %]
¹⁶O: 23,53376 %
¹⁷O: 0,00905 %
¹⁸O: 0,04836 %
23,5911 %

*) Die dritte Spalte führt die Atommassen bzw. Isotopenmassen der beteligten Elemente sowie - in eckigen Klammern - die natürliche Isotopenzusammensetzung auf.

Weitere berechnete Daten

Die molare Masse ist M = 271,272 Gramm pro Mol.

Die Stoffmenge von einem Kilogramm der Substanz ist n = 3,686 mol.

Die Stoffmenge von einem Gramm der Substanz ist n = 0,004 mol.

Monoisotopische Masse: 271,0844579026 Da - bezogen auf ¹²C₁₅¹H₁₃¹⁴N¹⁶O₄.

Verwendung in Kosmetika

INCI-Bezeichnung: Acetaminosalol

Antimikrobieller oder UV-absorbierender Zusatzstoff in Kosmetika.

Quelle: CosIng (Cosmetic Ingredient Database der EU) Nummer: 74149.

Gefahren-Hinweise nach GHS

(Allgemeine Hinweise ohne Gewähr auf Richtigkeit und Vollständigkeit! Die Angaben ersetzen weder das Sicherheitsdatenblatt Chemikalien noch eine Gefährdungsbeurteilung, sondern geben eine allgemeine Übersicht hinsichtlich der Gefährdung durch den Gefahrstoff.)

Signalwort: Achtung

Gefahrenhinweise (H-Sätze):

H317
Kann allergische Hautreaktionen verursachen.
H319
Verursacht schwere Augenreizung.

Kennzeichnung in der EU: Siehe ECHA Substance Infocard 100.003.875.

Hinweis: Die Kennzeichnungspflicht gemäß CLP-Verordnung gilt unter anderem nicht für bestimmte Stoffe und Gemische für Endverbraucherinnen und Endverbraucher, die in Form von Fertigerzeugnissen vorliegen, wie zum Beispiel Arzneimittel, Tierarzneimittel, Kosmetika, bestimmte Medizinprodukte und medizinische Geräte, Lebensmittel oder Futtermittel sowie bestimmte Lebensmittelzusatzstoffe oder Aromastoffe. Hier sind gegebenenfalls gesonderte rechtliche Vorschriften einzuhalten.

Externe Informationsquellen

PubChem:ID 1984ChemSpider:ID 1907UNII der FDA (USA):Unique Ingredient Identifier O3J7H54KMDEPA CompTox Chemicals Dashboard:DTXSID7045865NCI Thesaurus:C72101 (Wirkstoff-Beschreibung)

Hersteller und Bezugsquellen

In der nachfolgenden Tabelle sind Produzenten und Lieferanten von Acetaminosalol als kommerzielle Chemikalie für Labor, Forschung, Industrie und Produktion mit den entsprechenden Kontaktdaten verzeichnet.