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Advantam

Eigenschaften, Daten und Datenquellen.



Advantam ist eine organisch-chemische Verbindung aus der Gruppe der sekundären Amine.

 

Bezeichnungen und Identifikatoren

Bezeichnung
Advantam
Formel
C24H30N2O7
Molekulargewicht, Molekülmasse
458,511 (g/mol)
CAS-Nummer
245650-17-3
InChI Key
YTKBWWKAVMSYHE-OALUTQOASA-N

Systematischer Name
(3S)-3-[3-(3-Hydroxy-4-methoxyphenyl)propylamino]-4-[[(2S)-1-methoxy-1-oxo-3-phenylpropan-2-yl]amino]-4-oxobutansäure

Weitere Bezeichnungen, Synonyme
N-[N-[3-(3-Hydroxy-4-methoxyphenyl)propyl]-α-L-aspartyl]-L-phenylalanin-1-methylester

Englische Bezeichnung
Advantame
(3S)-3-[3-(3-Hydroxy-4-methoxyphenyl)propylamino]-4-[[(2S)-1-methoxy-1-oxo-3-phenylpropan-2-yl]amino]-4-oxobutanoic acid

 

Chemische Formeln

Brutto- bzw. Summenformel und Strukturformel der chemischen Verbindung Advantam:

 

Advantam

 

C24H30N2O7

Mr = 458,511 g/mol

(3S)-3-[3-(3-Hydroxy-4-methoxyphenyl)propylamino]-4-[[(2S)-1-methoxy-1-oxo-3-phenylpropan-2-yl]amino]-4-oxobutansäure
SMILES: COC1=C(C=C(C=C1)CCCN[C@@H](CC(=O)O)C(=O)N[C@@H](CC2=CC=CC=C2)C(=O)OC)O

 

Daten und Eigenschaften

Übersicht über die (bekannten) chemischen und physikalischen Eigenschaften: Advantam. Es gelten - soweit nicht anders angegeben - Raumumgebungsbedingungen (Normaldruck, 0 % Luftfeuchtigkeit, 20 °C).

In reinem und wasserfreiem Zustand zeigt sich Advantam als weißes bis gelbliches Pulver, das bei einer Temperatur um 101.5 Grad Celsius schmilzt. Die Substanz ist mit 0,99 g pro Liter bei 25 Grad Celsius nur wenig in Wasser löslich; die Löslichkeit steigt mit der Temperatur und fallendem pH-Wert.

Löslichkeit:
- Siehe Tabelle unten.
Schmelzpunkt
101,5 °C
Zersetzungstemperatur
> 165 °C

 

Löslichkeit von Advantam

Die nachfolgende Tabelle zeigt die Löslichkeit von Advantam in einigen Lösungsmitteln bei verschiedenen Temperaturen in Gramm pro Liter Lösungsmittel:

  15 °C25 °C40 °C50 °C60 °C
Wasser0,760,992,103,105,86
Ethanol7,9813,5838,2798,68322,77
Ethylacetat1,652,797,9616,0022,71

 

Spektroskopische Daten:

Berechnetes NMR-Spektrum (Predict Spectra via NMRDB)
1H NMR Spektrum, 13C NMR Spektrum.

 

Prozentuale und isotopische Zusammensetzung:

Massenbezogene elementare Zusammensetzung und Isotopen-Anteile der Verbindung Advantam - C24H30N2O7 - berechnet auf Grundlage der Molekülmasse.

.

Symbol
Element E
Anzahl x
der Atome Ex
Daten des Elements
und der Isotope *
Prozentanteile
der Isotope
Prozent-Anteil von
Ex an Formelmasse
C
Kohlenstoff
24 Ar = 12,011 u
ΣAr = 288,264 u
12C: 12 u [98,94 %]
13C: 13,00335 u [1,06 %]
14C: 14,00324 u [<< 1 %]
 
12C: 62,20318 %
13C: 0,66642 %
14C: Spuren
62,8696 %H
Wasserstoff
30 Ar = 1,008 u
ΣAr = 30,24 u
2H: 2,0141 u [0,01 %]
3H: 3,01605 u [<< 1 %]
1H: 1,00783 u [99,99 %]
 
2H: 0,00066 %
3H: Spuren
1H: 6,5946 %
6,5953 %N
Stickstoff
2 Ar = 14,007 u
ΣAr = 28,014 u
14N: 14,00307 u [99,6205 %]
15N: 15,00011 u [0,3795 %]
 
14N: 6,08659 %
15N: 0,02319 %
6,1098 %O
Sauerstoff
7 Ar = 15,999 u
ΣAr = 111,993 u
16O: 15,99491 u [99,757 %]
17O: 16,99913 u [0,03835 %]
18O: 17,99916 u [0,205 %]
 
16O: 24,36601 %
17O: 0,00937 %
18O: 0,05007 %
24,4254 %

*) Die dritte Spalte führt die Atommassen bzw. Isotopenmassen der beteligten Elemente sowie - in eckigen Klammern - die natürliche Isotopenzusammensetzung auf.

 

Weitere berechnete Daten

Die molare Masse ist M = 458,511 Gramm pro Mol.

Die Stoffmenge von einem Kilogramm der Substanz ist n = 2,181 mol.

Die Stoffmenge von einem Gramm der Substanz ist n = 0,002 mol.

Monoisotopische Masse: 458,205301314 Da - bezogen auf 12C241H3014N216O7.

 

Synthese, Gewinnung

Die industrielle Herstellung von Advantam läßt sich in drei Stufen unterteilen. In der ersten Stufe erfolgt der Aufbau von trans-Isoferulasäure (HMCA) aus Isovanillin (1) über mehrere Reaktionsschritte. In der zweiten Stufe wird HMCA selektiv zum Aldehyd (2) hydriert (3-(3-Hydroxy-4-methoxyphenyl)propanal, HMPA).

In der dritten Stufe schließlich wird HMPA mit Aspartam und Wasserstoff unter Zuhilfenahme eines speziellen Pt- oder Pd-Katalysators zum Advantam umgesetzt.

In den Handel gelangt der Süßstoff in wasserfreier Form oder als Advantam-Monohydrat.

Advantam-Synthese

 

Verwendung in Lebensmitteln

E-Nummer: E969

Advantam findet als Süßstoff unter der E-Nummer E 969 in bestimmeten Lebensmitteln als kalorienfreier Lebensmittel-Zusatzstoff Verwendung.

Die synthetische Substanz zeigt eine Süßkraft, die 37 000 mal größer ist, als die des Haushaltszuckers, und sie gilt als toxikologisch unbedenklich.

In den USA und in der EU ist Advantam als Süßungsmittel für Lebenmittel mit Ausnahme von Fleisch und Geflügel seit 2014 zugelassen. Die zulässige Tagesdosis (ADI) wurde mit 5 mg pro kg Körpergewicht und Tag festgelegt.

Die Entwicklung neuer Süßstoffe wie Advantam mit immer mehr steigender Süßkraft bringt der Industrie den Vorteil, weniger Substanzmengen in Lebenmitteln einsetzen zu müssen. So ist zum Süßen beispielsweise von aromatisierten Getränken 50-mal weniger Advantam als Aspartam nötig.

Die zugelassenen Mengen in Lebensmitteln variieren zwischen weniger als fünf Milligramm pro Kilogramm in Senf, Saucen und würzigen Brotaufstrichen, über 10 - 20 Milligramm pro Kilogramm in kalorienreduzierten Süßwaren und Konfitüren, bis hin zu 400 Milligramm pro kg in Kaugummis. Für Tafelsüßen gibt es keine Beschränkung der Höchstmenge (quantum satis).

EU: Status und Vorschriften siehe EU Food Additives DB Ref.-Nummer 3344.

 

Externe Informationsquellen

PubChem:ID 10389431ChemSpider:ID 8564873ECHA Info Card:UNII der FDA (USA):Unique Ingredient Identifier M501L2WP44EPA CompTox Chemicals Dashboard:DTXSID60179302

 

Hersteller und Bezugsquellen

In der nachfolgenden Tabelle sind Produzenten und Lieferanten von Advantam als kommerzielle Chemikalie für Labor, Forschung, Industrie und Produktion mit den entsprechenden Kontaktdaten verzeichnet.

 

Literatur und Quellen

[0] - Fach- und Forschungsartikel in wissenschaftlichen Zeitschriften via PubMed: Advantame.

[1] - A. Otabe, T. Fujieda, T. Masuyama, K. Ubukata, C. Lee:
Advantame - An overview of the toxicity data.
In: Food and Chemical Toxicology, (2011), DOI 10.1016/j.fct.2011.06.046.

[2] - EFSA Panel on Food Additives and Nutrient Sources added to Food (ANS):
Scientific Opin ion on the safety of advantame for the proposed uses as a food additive.
In: EFSA Journal, (2013), DOI 10.2903/j.efsa.2013.3301.

 


Letzte Änderung am 19.03.2024.


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