Advantam




Advantam ist eine organisch-chemische Verbindung, die als Süßstoff unter der E-Nummer E 969 in bestimmeten Lebensmitteln als kalorienfreier Lebensmittel-Zusatzstoff Verwendung findet.

 

Advantam

 

Die synthetische Substanz zeigt eine Süßkraft, die 37 000 mal größer ist, als die des Haushaltszuckers und gilt als toxikologisch unbedenklich.

In den USA und in der EU ist Advantam als Süßungsmittel für Lebenmittel mit Ausnahme von Fleisch und Geflügel seit 2014 zugelassen. Die zulässige Tagesdosis (ADI) wurde mit 5 mg pro kg Körpergewicht und Tag festgelegt.

In reinem und wasserfreiem Zustand zeigt sich Advantam als weißes bis gelbliches Pulver, das bei einer Temperatur um 101.5 Grad Celsius schmilzt. Die Substanz ist mit 0,99 g pro Liter bei 25 Grad Celsius nur wenig in Wasser löslich; die Löslichkeit steigt mit der Temperatur und fallendem pH-Wert.

Die Entwicklung neuer Süßstoffe wie Advantam mit immer mehr steigender Süßkraft bringt der Industrie den Vorteil, weniger Substanzmengen in Lebenmitteln einsetzen zu müssen. So ist zum Süßem beispielsweise von aromatisierten Getränken 50-mal weniger Advantam als Aspartam nötig.

Die zugelassenen Mengen in Lebensmitteln variieren zwischen weniger als fünf Milligramm pro Kilogramm in Senf, Saucen und würzigen Brotaufstrichen, über 10 - 20 Milligramm pro Kilogramm in kalorienreduzierten Süßwaren und Konfitüren, bis hin zu 400 Milligramm pro kg in Kaugummis. Für Tafelsüßen gibt es keine Beschränkung der Höchstmenge (quantum satis).

 

Advantam-Synthese

Die industrielle Herstellung von Advantam läßt sich in drei Stufen unterteilen. In der ersten Stufe erfolgt der Aufbau von trans-Isoferulasäure (HMCA) aus Isovanillin (1) über mehrere Reaktionsschritte. In der zweiten Stufe wird HMCA selektiv zum Aldehyd (2) hydriert (3-(3-Hydroxy-4-methoxyphenyl)propanal, HMPA).

In der dritten Stufe schließlich wird HMPA mit Aspartam und Wasserstoff unter Zuhilfenahme eines speziellen Platin- oder Palladium-Katalysators zum Advantam umgesetzt.

 

Advantam-Synthese

 

In den Handel gelangt der Süßstoff in wasserfreier Form (siehe Datenblatt) oder als Monohydrat (CAS 714229-20-6).

 

Datenblatt: Advantam

Bezeichnung: Advantam
Systematisch: Methyl-N-[3-(3-hydroxy-4-methoxyphenyl)propyl]-L-α-asparagyl-L-phenylalaninat
Weitere Namen: (3S)-3-[3-(3-Hydroxy-4-methoxyphenyl)propylamino]-4-[[(2S)-1-methoxy-1-oxo-3-phenylpropan-2-yl]amino]-4-oxobutansäure; N-[N-[3-(3-Hydroxy-4-methoxyphenyl)propyl]-α-L-aspartyl]-L-phenylalanin-1-methylester
Englische Bezeichnung: Advantame
E-Nummer: E 969
Summenformel: C24H30N2O7
Molmasse: 458,504 g mol-1
Schmelzpunkt: 101,5 °C
Zersetzungstemperatur: > 165 °C
Löslich in: Wasser
CAS-Nummer: 245650-17-3
InChI Code: YTKBWWKAVMSYHE-OALUTQOASA-N
Externe Daten: ChemSpider - 8564873; PubChem - 10389431

 

Quellen und weitere Informationen:

[1] - A. Otabe, T. Fujieda, T. Masuyama, K. Ubukata, C. Lee:
Advantame - An overview of the toxicity data.
In: Food and Chemical Toxicology, (2011), DOI 10.1016/j.fct.2011.06.046.

[2] - EFSA Panel on Food Additives and Nutrient Sources added to Food (ANS):
Scientific Opinion on the safety of advantame for the proposed uses as a food additive.
In: EFSA Journal, (2013), DOI 10.2903/j.efsa.2013.3301, open access.

 


Aktualisiert am 05.04.2017.







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