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Alloferon-1

Eigenschaften, Daten und Datenquellen.



Alloferon-1 ist eine organische Verbindung aus der Gruppe der Peptide. Im Detail besteht die Substanz aus einer Sequenz mit 13 Aminosäuren, die in der Reihenfolge His-Gly-Val-Ser-Gly-His-Gly-Gln-His-Gly-Val-His-Gly (1-Buchstabencode: HGVSGHGQHGVHG) jeweils über Peptid-Bindungen miteinander chemisch verbunden sind, 8 exakt definierte chirale Zentren und die die unten gezeigte Strukturformel aufweist.

Als Naturstoff tritt das Alloferon 1 in den Maden der Blauen Schmeißfliege (Calliphora vicina) als aktiver Bestandteil des Immunsystems auf. Gleichzeitig zeigt die Substanz Eigenschaft eines antimikrobiellen Peptids.

 

Bezeichnungen und Identifikatoren

Bezeichnung
Alloferon-1
Formel
C52H76N22O16
Molekulargewicht, Molekülmasse
1265,318 (g/mol)
CAS-Nummer
347884-61-1
InChI Key
XCAPMVINJNSTAF-WXPUDEETSA-N

Systematischer Name
2-[[(2S)-2-[[(2S)-2-[[2-[[(2S)-2-[[(2S)-5-Amino-2-[[2-[[(2S)-2-[[2-[[(2S)-2-[[(2S)-2-[[2-[[(2S)-2-amino-3-(1H-imidazol-5-yl)propanoyl]amino]acetyl]amino]-3-methylbutanoyl]amino]-3-hydroxypropanoyl]amino]acetyl]amino]-3-(1H-imidazol-5-yl)propanoyl]amino]acetyl]amino]-5-oxopentanoyl]amino]-3-(1H-imidazol-5-yl)propanoyl]amino]acetyl]amino]-3-methylbutanoyl]amino]-3-(1H-imidazol-5-yl)propanoyl]amino]essigsäure

Weitere Bezeichnungen, Synonyme
H-His-Gly-Val-Ser-Gly-His-Gly-Gln-His-Gly-Val-His-Gly-OH

Abkürzung
HGVSGHGQHGVHG

INCI-Bezeichnung
Alloferon-1

Englische Bezeichnung
Alloferon 1

 

Chemische Formeln

Brutto- bzw. Summenformel und Strukturformel der chemischen Verbindung Alloferon-1:

 

Alloferon-1

 

C52H76N22O16

Mr = 1265,318 g/mol

2-[[(2S)-2-[[(2S)-2-[[2-[[(2S)-2-[[(2S)-5-Amino-2-[[2-[[(2S)-2-[[2-[[(2S)-2-[[(2S)-2-[[2-[[(2S)-2-amino-3-(1H-imidazol-5-yl)propanoyl]amino]acetyl]amino]-3-methylbutanoyl]amino]-3-hydroxypropanoyl]amino]acetyl]amino]-3-(1H-imidazol-5-yl)propanoyl]amino]acetyl]amino]-5-oxopentanoyl]amino]-3-(1H-imidazol-5-yl)propanoyl]amino]acetyl]amino]-3-methylbutanoyl]amino]-3-(1H-imidazol-5-yl)propanoyl]amino]essigsäure
SMILES: CC(C)[C@@H](C(=O)N[C@@H](CC1=CN=CN1)C(=O)NCC(=O)O)NC(=O)CNC(=O)[C@H](CC2=CN=CN2)NC(=O)[C@H](CCC(=O)N)NC(=O)CNC(=O)[C@H](CC3=CN=CN3)NC(=O)CNC(=O)[C@H](CO)NC(=O)[C@H](C(C)C)NC(=O)CNC(=O)[C@H](CC4=CN=CN4)N

 

Spektroskopische Daten:

Berechnetes NMR-Spektrum (Predict Spectra via NMRDB)
1H NMR Spektrum, 13C NMR Spektrum.

 

Prozentuale und isotopische Zusammensetzung:

Massenbezogene elementare Zusammensetzung und Isotopen-Anteile der Verbindung Alloferon-1 - C52H76N22O16 - berechnet auf Grundlage der Molekülmasse.

.

Symbol
Element E
Anzahl x
der Atome Ex
Daten des Elements
und der Isotope *
Prozentanteile
der Isotope
Prozent-Anteil von
Ex an Formelmasse
C
Kohlenstoff
52 Ar = 12,011 u
ΣAr = 624,572 u
12C: 12 u [98,94 %]
13C: 13,00335 u [1,06 %]
14C: 14,00324 u [<< 1 %]
 
12C: 48,83765 %
13C: 0,52323 %
14C: Spuren
49,3609 %H
Wasserstoff
76 Ar = 1,008 u
ΣAr = 76,608 u
2H: 2,0141 u [0,01 %]
3H: 3,01605 u [<< 1 %]
1H: 1,00783 u [99,99 %]
 
2H: 0,00061 %
3H: Spuren
1H: 6,05384 %
6,0544 %N
Stickstoff
22 Ar = 14,007 u
ΣAr = 308,154 u
14N: 14,00307 u [99,6205 %]
15N: 15,00011 u [0,3795 %]
 
14N: 24,26145 %
15N: 0,09242 %
24,3539 %O
Sauerstoff
16 Ar = 15,999 u
ΣAr = 255,984 u
16O: 15,99491 u [99,757 %]
17O: 16,99913 u [0,03835 %]
18O: 17,99916 u [0,205 %]
 
16O: 20,18164 %
17O: 0,00776 %
18O: 0,04147 %
20,2308 %

*) Die dritte Spalte führt die Atommassen bzw. Isotopenmassen der beteligten Elemente sowie - in eckigen Klammern - die natürliche Isotopenzusammensetzung auf.

 

Weitere berechnete Daten

Die molare Masse ist M = 1265,318 Gramm pro Mol.

Die Stoffmenge von einem Kilogramm der Substanz ist n = 0,79 mol.

Die Stoffmenge von einem Gramm der Substanz ist n = 0,001 mol.

Monoisotopische Masse: 1264,5809644552 Da - bezogen auf 12C521H7614N2216O16.

 

Verwendung in Kosmetika

INCI-Bezeichnung: Alloferon-1

In der EU ist Alloferon-1 als Bestandteil kosmetischer Produkte in der Funktion als bleichender, weichmachender und hautschützender Inhaltsstoff zugelassen.

Das einkettige Madenprotein wird für diesen Zweck meist synthetisch hergestellt.

Quelle: CosIng (Cosmetic Ingredient Database der EU) Nummer: 91322.

 

Externe Informationsquellen

PubChem:ID 16200124ChemSpider:ID 17290968ECHA Info Card:

 

Hersteller und Bezugsquellen

In der nachfolgenden Tabelle sind Produzenten und Lieferanten von Alloferon-1 als kommerzielle Chemikalie für Labor, Forschung, Industrie und Produktion mit den entsprechenden Kontaktdaten verzeichnet.

 

Literatur und Quellen

[1] - Sergey Chernysh et al.:
Antiviral and antitumor peptides from insects.
In: Proceedings of the National Academy of the United States of America, (2002), DOI 10.1073/pnas.192301899.

 


Letzte Änderung am 18.06.2023.


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