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Allylbromid




Allylbromid ist eine chemische Verbindung aus der Klasse der organischen Halogenverbindungen und der chemischen Bezeichnung 3-Brompropen:

 

Allylbromid

 

Das Molekül besteht aus einer Ally-Gruppierung, die direkt mit einem Brom-Atom verbunden ist. In reinem Zustand bildet Allylbromid eine brennbare, giftige, ätzende, farblose bis leicht gelbliche, leicht viskose Flüssigkeit, die charakteristisch riecht und nur wenig in Wasser löslich ist.

 

Herstellung

Ausgangsstoff für die Herstellung von Allylbromid ist der Allylalkohol, der in einer nukleophilen Substitutions-Reaktion (SN1) mit Bromwasserstoffsäure (HBr) unter Wasserabspaltung zum gewünschten Produkt reagiert:

 

Allylbromid-Synthese

 

Verwendung

Allylbromid dient hautsächlich als Synthese-Chemikalie zur Einführung der Allyl-Gruppe in andere chemische Verbindungen bzw. als allgemeines Alkylierungsmittel sowie als Schutzgruppe für Amine und Alkohole.

Darüber hinaus kann es zur Synthese von Propadien, anderer Allyl-Verbindungen (Allylcyanid), bestimmten Duftstoffen und von Allylmagnesiumbromid (einem Grignard-Reagens; Barbier-Reaktion) herangezogen werden.

 

Datenblatt: Allylbromid

Bezeichnung: Allylbromid
Systematisch: 3-Brom-1-propen
Weitere Namen: 3-Brompropen; 3-Bromopropylen
Englische Bezeichnung: Allyl Bromide
Summenformel: C3H5Br
Molmasse: 120,976 g mol-1
Schmelzpunkt: - 119 °C
Siedepunkt: 70,1 °C
Flammpunkt: - 1 °C
Zündtemperatur: 295 °C
Dichte: 1,398 g cm-3 bei 20°C
Brechungsindex: 1,4697 bei 20 °C
Dampfdruck: 150 Pa bei 20 °C
Unlöslich in: Wasser (3.835 g/L bei 25 °C)
Log POW: 1,79 bei 25 °C
Standard-Bildungsenthalpie: ΔHf0 = - 12,2 kJ/mol
CAS-Nummer: 106-95-6
EC-Nummer, EINECS: 203-446-6
InChI Code: BHELZAPQIKSEDF-UHFFFAOYSA-N
Externe Datenbanken: ChemSpider: 7553; PubChem: 7841; ChemIDPlus: 106-95-6
Extern (EU): ECHA InfoCard: 100.003.134

 

Gefahrenhinweise und Sicherheit:


Gefahr

(Allgemeine Hinweise ohne Gewähr auf Richtigkeit und Vollständigkeit)

Allylbromid stellt in vielerlei Hinsicht ein Gefahrstoff dar und ist entsprechend mit äußerster Vorsicht und unter Einhaltung geeigneter Sicherheitsmaßnahmen zu handhaben!

Flüssigkeit und Dampf leicht entzündbar. Dampf-Luftgemische können explosiv sein (4,3 bis 7,3 % Allylbromid).

Auf Grund der alkylierenden Wirkung stellt Allylbromid eine Gesundheitsgefahr dar, insbesondere bei Verschlucken. Besonders giftig wirkt die Chemikalie bei Einatmen (Lebensgefahr!). Verursacht schwere Verätzungen der Haut und schwere Augenschäden.

Allylbromid ist darüber hinaus sehr giftig für Wasserorganismen und steht im Verdacht, krebserregend zu sein.

 

Quellen und weitere Informationen:

[1] - Roger Bolton:
Allyl Bromide.
In: e-EROS Encyclopedia of Reagents for Organic Synthesis, (2001), DOI 10.1002/047084289X.ra045.

 


Aktualisiert am 25.01.2018.



 Fragen und Anmerkungen zum Thema Allylbromid



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