Allylbromid

Allylbromid ist eine chemische Verbindung aus der Klasse der organischen Halogenverbindungen und der chemischen Bezeichnung 3-Brompropen. Das Molekül besteht aus einer Ally-Gruppierung, die direkt mit einem Brom-Atom verbunden ist.

Bezeichnungen und Identifikatoren

Bezeichnung
Allylbromid

Formel
C₃H₅Br

Molekulargewicht, Molekülmasse
120,977 (g/mol)

CAS-Nummer
106-95-6

EINECS EC-Nummer (EG-Nummer)
203-446-6

InChI Key
BHELZAPQIKSEDF-UHFFFAOYSA-N

Systematischer Name
3-Bromprop-1-en

Weitere Bezeichnungen, Synonyme
3-Brompropen; 3-Brom-1-propen; 3-Brompropylen; Bromallylen; 2-Propenylbromid; 1-Brom-2-propen

Englische Bezeichnung
Allyl bromide
3-Bromopropene; 3-Bromo-1-propene; 3-Bromopropylene; Bromallylene; 2-Propenyl bromide
3-Bromoprop-1-ene

Chemische Formeln

Brutto- bzw. Summenformel und Strukturformel der chemischen Verbindung Allylbromid:

C₃H₅Br

M_r = 120,977 g/mol

3-Bromprop-1-en
SMILES: C=CCBr

Daten und Eigenschaften

Übersicht über die (bekannten) chemischen und physikalischen Eigenschaften: Allylbromid. Es gelten - soweit nicht anders angegeben - Raumumgebungsbedingungen (Normaldruck, 0 % Luftfeuchtigkeit, 20 °C).

In reinem Zustand bildet Allylbromid eine brennbare, giftige, ätzende, klare, farblose bis leicht gelbliche, leicht viskose Flüssigkeit, die charakteristisch und unangenehm riecht und nur wenig in Wasser löslich ist.

Löslichkeit:
+ Mischbar mit Chloroform, Ether, Schwefelkohlenstoff, Tetrachlorkohlenstoff.
- Kaum löslich in Wasser (3,835 g/L bei 25 °C).
- Verteilungskoeffizient logPOW = 1,79 bei 25 °C.

Schmelzpunkt
-119 °C

Siedepunkt
70,1 °C

Flammpunkt
-1 °C

Zündtemperatur
295 °C

Dichte
1,398 g cm^-3 bei 20 °C

Dampfdruck
150 Pa bei 20 °C

Viskosität
0,471 cP

Oberflächenspannung
26,9 dyn/cm bei 20 °C

Brechnungsindex
n_D = 1,4697 bei 20 °C

Standard-Bildungsenthalpie
-12,2 kJ/mol [l]
42,5 kJ/mol [g]

Verdampfungs-Enthalpie
32,73 kJ/mol

Dipolmoment
1,9 D

Magnetische Suszeptibilität χ
-58,6 × 10^-6 cm³ mol^-1

Spektroskopische Daten:

SPLASH (Massenspektrum)
splash10-000f-9000000000-2b5f82cc0bbf5d1d2aac

MoNA Mass Bank of North America (Massenspektren)
BHELZAPQIKSEDF-UHFFFAOYSA-N

SpectraBase (NMR, IR, FTIR, Raman, UV-Vis, MS ... Spektrum)
1ekh16UIIeF

NIST IR-Spektrum
Allyl bromide

Berechnetes NMR-Spektrum (Predict Spectra via NMRDB)
¹H NMR Spektrum, ¹³C NMR Spektrum.

Prozentuale und isotopische Zusammensetzung:

Massenbezogene elementare Zusammensetzung und Isotopen-Anteile der Verbindung Allylbromid - C₃H₅Br - berechnet auf Grundlage der Molekülmasse.

Symbol
Element EAnzahl x
der Atome E_xDaten des Elements
und der Isotope *Prozentanteile
der IsotopeProzent-Anteil von
E_x an FormelmasseC
Kohlenstoff3 A_r = 12,011 u
ΣA_r = 36,033 u
¹²C: 12 u [98,94 %]
¹³C: 13,00335 u [1,06 %]
¹⁴C: 14,00324 u [<< 1 %]
¹²C: 29,46928 %
¹³C: 0,31572 %
¹⁴C: Spuren
29,7850 %H
Wasserstoff5 A_r = 1,008 u
ΣA_r = 5,04 u
²H: 2,0141 u [0,01 %]
³H: 3,01605 u [<< 1 %]
¹H: 1,00783 u [99,99 %]
²H: 0,00042 %
³H: Spuren
¹H: 4,16566 %
4,1661 %Br
Brom1ΣA_r = 79,904 u
⁷⁹Br: 78,91834 u [50,65 %]
⁸¹Br: 80,9169 u [49,35 %]
⁷⁹Br: 33,45378 %
⁸¹Br: 32,59514 %
66,0489 %

*) Die dritte Spalte führt die Atommassen bzw. Isotopenmassen der beteligten Elemente sowie - in eckigen Klammern - die natürliche Isotopenzusammensetzung auf.

Weitere berechnete Daten

Die molare Masse ist M = 120,977 Gramm pro Mol.

Die Stoffmenge von einem Kilogramm der Substanz ist n = 8,266 mol.

Die Stoffmenge von einem Gramm der Substanz ist n = 0,008 mol.

Monoisotopische Masse: 119,957463161 Da - bezogen auf ¹²C₃¹H₅⁷⁹Br.

Synthese, Gewinnung

Ausgangsstoff für die Herstellung von Allylbromid ist der Allylalkohol, der in einer nukleophilen Substitutions-Reaktion (SN1) mit Bromwasserstoffsäure (HBr) unter Wasserabspaltung zum gewünschten Produkt reagiert:

Verwendung

Allylbromid dient hautsächlich als Synthese-Chemikalie zur Einführung der Allyl-Gruppe in andere chemische Verbindungen bzw. als allgemeines Alkylierungsmittel sowie als Schutzgruppe für Amine und Alkohole.

Darüber hinaus kann es zur Synthese von Propadien, anderen Allyl-Verbindungen (Allylcyanid), bestimmten Duftstoffen und von Allylmagnesiumbromid (einem Grignard-Reagenz; Barbier-Reaktion) herangezogen werden.

Gefahren-Hinweise nach GHS

(Allgemeine Hinweise ohne Gewähr auf Richtigkeit und Vollständigkeit! Die Angaben ersetzen weder das Sicherheitsdatenblatt Chemikalien noch eine Gefährdungsbeurteilung, sondern geben eine allgemeine Übersicht hinsichtlich der Gefährdung durch den Gefahrstoff.)

Signalwort: Gefahr

Gefahrenhinweise (H-Sätze):

H225
Flüssigkeit und Dampf leicht entzündbar.
H300
Lebensgefährlich bei Verschlucken.
H301
Giftig bei Verschlucken.
H310
Lebensgefahr bei Hautkontakt.
H314
Verursacht schwere Verätzungen der Haut und schwere Augenschäden.
H315
Verursacht Hautreizungen.
H319
Verursacht schwere Augenreizung.
H330
Lebensgefahr bei Einatmen.
H331
Giftig bei Einatmen.
H335
Kann die Atemwege reizen.
H340
Kann genetische Defekte verursachen.
H350
Kann Krebs erzeugen.
H400
Sehr giftig für Wasserorganismen.

Allylbromid stellt in vielerlei Hinsicht ein Gefahrstoff dar und ist entsprechend mit äußerster Vorsicht und unter Einhaltung geeigneter Sicherheitsmaßnahmen zu handhaben! Flüssigkeit und Dampf sind leicht entzündbar; Dampf-Luftgemische können explosiv sein (4,3 bis 7,3 % Allylbromid).

Kennzeichnung in der EU: Siehe ECHA Substance Infocard 100.003.134.

Zur Toxikologie und zum Arbeitsschutz beim Umgang mit Allylbromid sowie Maßnahmen im Gefahrenfall siehe: Gefahrstoffinformationssystem GESTIS, ZVG-Nr. 510509.

Beförderung gefährlicher Güter (Gefahrgut-Kennzeichnung): UN-Nummer 1099.

Externe Informationsquellen

PubChem:ID 7841ChemSpider:ID 7553UNII der FDA (USA):Unique Ingredient Identifier FXQ8X2F74ZEPA CompTox Chemicals Dashboard:DTXSID8024442Beilstein Datenbank:4-01-00-00754 (Referenznummer)Andere CAS-Nummern:2581909-73-9 (ebenfalls verwendete, veraltete oder gelöschte Registrierungsnummern)

Hersteller und Bezugsquellen

In der nachfolgenden Tabelle sind Produzenten und Lieferanten von Allylbromid als kommerzielle Chemikalie für Labor, Forschung, Industrie und Produktion mit den entsprechenden Kontaktdaten verzeichnet.