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Allylmethylsulfid




Allylmethylsulfid ist eine schwefelhaltige, ungesättigte organische Verbindung aus der Gruppe der Thioether. Neben der Sulfid-Gruppe tritt im Molekül eine C=C-Doppelbindung auf:

 

Allylmethylsulfid

 

Allylmethylsulfid tritt - neben den geruchlosen Verbindungen Allylmethylsulfoxid (AMSO) und Allylmethylsulfon (AMSO2) - als knoblauchartig riechendes Stoffwechsel-Abbauprodukt des Allicins auf, dem Aromastoff des Knoblauchs. Die organische Schwefelverbindung ist verantwortlich für den Geruch des Atems nach Knoblauch-Genuss, und lässt sich zum Beispiel auch in der menschlichen Muttermilch nachweisen.

In reinem Zustand bildet Allylmethylsulfid eine leicht entzündbare, farblose Flüssigkeit mit einem für Alkylsulfide charakteristischen, intensiven Geruch. Die Labor-Synthese gelingt durch Reaktion von Allylchlorid und Methanthiol in Gegenwart von Natriumhydroxid:

 

Allylmethylsulfid-Synthese

 

 

Datenblatt: Allylmethylsulfid

Bezeichnung: Allylmethylsulfid
Systematisch: 3-(Methylsulfanyl)-1-propen
Weitere Namen: 3-(Methylthio)-1-propen
Abkürzung: AMS
Englische Bezeichnung: Allyl methyl sulfide
Summenformel: C4H8S
Molmasse: 88,171 g mol-1
Siedepunkt: 91 °C
Flammpunkt: 18 °C
Dichte: 0,803 g cm-3 bei 20°C
Brechungsindex: 1,4714 bei 20 °C
CAS-Nummer: 10152-76-8
EC-Nummer, EINECS: 233-422-0
Externe Datenbanken: ChemSpider: 21159856
Extern (EU): ECHA InfoCard: 100.030.371

 

Gefahrenhinweise und Sicherheit:


Gefahr

(Allgemeine Hinweise ohne Gewähr auf Richtigkeit und Vollständigkeit)

H225 - Flüssigkeit und Dampf sind leicht entzündbar! Die Substanz kann allergische Hautreaktionen verursachen.

 

Quellen und weitere Informationen:

[1] - Laura Scheffler, Yvonne Sauermann, Gina Zeh, Katharina Hauf, Anja Heinlein, Constanze Sharapa, Andrea Buettner:
Detection of Volatile Metabolites of Garlic in Human Breast Milk.
In: Metabolites, (2016), DOI 10.3390/metabo6020018.

 


Kategorie: Naturstoffe

Aktualisiert am 25.01.2018.



 Fragen und Anmerkungen zum Thema Allylmethylsulfid



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