Alpha-Isomethylionon

alpha-Isomethylionon ist eine organisch-chemische Verbindung, die als Duftstoff eingesetzt eingesetzt wird.

Bezeichnungen und Identifikatoren

Bezeichnung
Alpha-Isomethylionon

Formel
C₁₄H₂₂O

Molekulargewicht, Molekülmasse
206,329 (g/mol)

CAS-Nummer
127-51-5

EINECS EC-Nummer (EG-Nummer)
204-846-3

InChI Key
JRJBVWJSTHECJK-PKNBQFBNSA-N

Systematischer Name
(E)-3-Methyl-4-(2,6,6-trimethylcyclohex-2-en-1-yl)but-3-en-2-on

Weitere Bezeichnungen, Synonyme
α-Ceton; α-Isomethyljonon; 3-Methyl-4-(2,6,6-trimethyl-2-cyclohexen-1-yl)-3-buten-2-on; Isomethyl-α-ionon; 8-Methyl-α-ionon; γ-Methylionon

INCI-Bezeichnung
ALPHA-ISOMETHYL IONONE

Englische Bezeichnung
alpha-Isomethylionone
α-Cetone; Cetone Alpha; Isomethyl-α-ionone; gamma-Methylionone
(E)-3-Methyl-4-(2,6,6-trimethylcyclohex-2-en-1-yl)but-3-en-2-one

Handelsnamen; Präparate
Isonaline 70

Chemische Formeln

Brutto- bzw. Summenformel und Strukturformel der chemischen Verbindung Alpha-Isomethylionon:

C₁₄H₂₂O

M_r = 206,329 g/mol

(E)-3-Methyl-4-(2,6,6-trimethylcyclohex-2-en-1-yl)but-3-en-2-on
SMILES: CC1=CCCC(C1/C=C(C)/C(=O)C)(C)C

Daten und Eigenschaften

Übersicht über die (bekannten) chemischen und physikalischen Eigenschaften: Alpha-Isomethylionon. Es gelten - soweit nicht anders angegeben - Raumumgebungsbedingungen (Normaldruck, 0 % Luftfeuchtigkeit, 20 °C).

In reiner Form und unter Normalbedingungen liegt das α-Isomethylionon als klare, farblose bis gelbliche, wasserunlössliche, blumig nach Veilchen duftende Flüssigkeit vor, die synthetisch hergestellt wird.

Löslichkeit:
- Praktisch unlöslich in Wasser (0,027953 g/L bei 25 °C).
- Verteilungskoeffizient logPOW = 4,288 bei 25 °C.

Schmelzpunkt
-15,6 °C

Siedepunkt
266,4 °C

Flammpunkt
110,3 °C

Zündtemperatur
254 °C

Dichte
0,931 g cm^-3 bei 20 °C g cm^-3 bei 20 °C

Dampfdruck
0,22 Pa bei 20 °C

Viskosität
38,68 mm²/s bei 20 °C

Standard-Bildungsenthalpie
-241,91 kJ/mol

Spektroskopische Daten:

SpectraBase (NMR, IR, FTIR, Raman, UV-Vis, MS ... Spektrum)
4esjO3ggk2D

NIST IR-Spektrum
alpha-Isomethylionone

Human Metabolome Database (GC-MS-, LC-MS/MS-Spektren, NMR)
HMDB0031738

Berechnetes NMR-Spektrum (Predict Spectra via NMRDB)
¹H NMR Spektrum, ¹³C NMR Spektrum.

Prozentuale und isotopische Zusammensetzung:

Massenbezogene elementare Zusammensetzung und Isotopen-Anteile der Verbindung Alpha-Isomethylionon - C₁₄H₂₂O - berechnet auf Grundlage der Molekülmasse.

Symbol
Element EAnzahl x
der Atome E_xDaten des Elements
und der Isotope *Prozentanteile
der IsotopeProzent-Anteil von
E_x an FormelmasseC
Kohlenstoff14 A_r = 12,011 u
ΣA_r = 168,154 u
¹²C: 12 u [98,94 %]
¹³C: 13,00335 u [1,06 %]
¹⁴C: 14,00324 u [<< 1 %]
¹²C: 80,63412 %
¹³C: 0,86388 %
¹⁴C: Spuren
81,4980 %H
Wasserstoff22 A_r = 1,008 u
ΣA_r = 22,176 u
²H: 2,0141 u [0,01 %]
³H: 3,01605 u [<< 1 %]
¹H: 1,00783 u [99,99 %]
²H: 0,00107 %
³H: Spuren
¹H: 10,74681 %
10,7479 %O
Sauerstoff1ΣA_r = 15,999 u
¹⁶O: 15,99491 u [99,757 %]
¹⁷O: 16,99913 u [0,03835 %]
¹⁸O: 17,99916 u [0,205 %]
¹⁶O: 7,73528 %
¹⁷O: 0,00297 %
¹⁸O: 0,0159 %
7,7541 %

*) Die dritte Spalte führt die Atommassen bzw. Isotopenmassen der beteligten Elemente sowie - in eckigen Klammern - die natürliche Isotopenzusammensetzung auf.

Weitere berechnete Daten

Die molare Masse ist M = 206,329 Gramm pro Mol.

Die Stoffmenge von einem Kilogramm der Substanz ist n = 4,847 mol.

Die Stoffmenge von einem Gramm der Substanz ist n = 0,005 mol.

Monoisotopische Masse: 206,1670653284 Da - bezogen auf ¹²C₁₄¹H₂₂¹⁶O.

Verwendung

Duft- und Aromastoff

Verwendung in Kosmetika

INCI-Bezeichnung: ALPHA-ISOMETHYL IONONE

α-Isomethylionon wird als kennzeichnungspflichtiger Duftstoff und zur Hautpflege in kosmetischen Produkten eingesetzt. Eine Kennzeichnung auf der Zutatenliste ist hier vorgeschrieben, wenn die Konzentration 0,001 % in Produkten, die auf der Haut verbleiben, überschritten wird - bzw. 0,01 %, wenn das Präparat abgespült wird (bezogen auf die gebrauchsfertige Zubereitung).

Quelle: CosIng (Cosmetic Ingredient Database der EU) Nummer: 39665.

Duftstoff, Aromastoff

alpha-Isomethylionon wird häufig in verschiedenen Produkten als Duft- und Aromastoff eingesetzt. Die FEMA beschreibt das Duftprofil mit blumig.

EU-Vorschriften: Siehe Datenbank für Lebensmittelaromen Ref.-Nr. 4054 (EU Food Flavourings Database)

FLAVIS
07.036

JECFA
404

FEMA
2714

Gefahren-Hinweise nach GHS

(Allgemeine Hinweise ohne Gewähr auf Richtigkeit und Vollständigkeit! Die Angaben ersetzen weder das Sicherheitsdatenblatt Chemikalien noch eine Gefährdungsbeurteilung, sondern geben eine allgemeine Übersicht hinsichtlich der Gefährdung durch den Gefahrstoff.)

Signalwort: Achtung

Gefahrenhinweise (H-Sätze):

H315
Verursacht Hautreizungen.
H317
Kann allergische Hautreaktionen verursachen.
H319
Verursacht schwere Augenreizung.
H411
Giftig für Wasserorganismen, mit langfristiger Wirkung.
H412
Schädlich für Wasserorganismen, mit langfristiger Wirkung.

Kennzeichnung in der EU: Siehe ECHA Substance Infocard 100.004.407.

Hinweis: Die Kennzeichnungspflicht gemäß CLP-Verordnung gilt unter anderem nicht für bestimmte Stoffe und Gemische für Endverbraucherinnen und Endverbraucher, die in Form von Fertigerzeugnissen vorliegen, wie zum Beispiel Arzneimittel, Tierarzneimittel, Kosmetika, bestimmte Medizinprodukte und medizinische Geräte, Lebensmittel oder Futtermittel sowie bestimmte Lebensmittelzusatzstoffe oder Aromastoffe. Hier sind gegebenenfalls gesonderte rechtliche Vorschriften einzuhalten.

Externe Informationsquellen

PubChem:ID 5372174ChemSpider:ID 4522510UNII der FDA (USA):Unique Ingredient Identifier 9XP4LC555BEPA CompTox Chemicals Dashboard:DTXSID7027047

Hersteller und Bezugsquellen

In der nachfolgenden Tabelle sind Produzenten und Lieferanten von Alpha-Isomethylionon als kommerzielle Chemikalie für Labor, Forschung, Industrie und Produktion mit den entsprechenden Kontaktdaten verzeichnet.