Anthracimycin ist ein Naturstoff verschiedener, im Meer lebender Streptomyceten, der neben einer ungewöhnlichen molekularen Struktur besonders durch seine antibiotische Wirksamkeit gegen verschiedene grampositive Bakterien - unter anderem gegen Bacillus anthracis - auffiel. Ein Dichlorderivat des Anthracimycins hingegen wirkt gegen gramnegative Bakterien.
Eine ähnliche Struktur besitzt der aus Myxobakterien isolierte Naturstoff Chlorotonil A.
Bezeichnungen und Identifikatoren
Anthracimycin
C25H32O4
396,527 (g/mol)
1452849-94-3
MHXKMAAKEHGISP-MROKOONJSA-N
Systematischer Name
(1Z,4R,7R,8E,10Z,12R,12aR,14aR,18aS,18bR)-1-Hydroxy-4,7,12,16-tetramethyl-7,12,12a,14a,15,18,18a,18b-octahydro-3H-naphtho[1,2-g]oxacyclotetradecin-3,5(4H)-dion
Englische Bezeichnung
Anthracimycin
Chemische Formeln
Brutto- bzw. Summenformel und Strukturformel der chemischen Verbindung Anthracimycin:
C25H32O4
Mr = 396,527 g/mol
(1Z,4R,7R,8E,10Z,12R,12aR,14aR,18aS,18bR)-1-Hydroxy-4,7,12,16-tetramethyl-7,12,12a,14a,15,18,18a,18b-octahydro-3H-naphtho[1,2-g]oxacyclotetradecin-3,5(4H)-dion
SMILES: C[C@@H]1/C=CC=C[C@H](OC(=O)[C@@H](C(=O)/C=C(/[C@H]2[C@@H]1C=C[C@@H]3[C@@H]2CC=C(C3)C)O)C)C
Spektroskopische Daten:
Berechnetes NMR-Spektrum (Predict Spectra via NMRDB)
1H NMR Spektrum, 13C NMR Spektrum.
Prozentuale und isotopische Zusammensetzung:
Massenbezogene elementare Zusammensetzung und Isotopen-Anteile der Verbindung Anthracimycin - C25H32O4 - berechnet auf Grundlage der Molekülmasse.
.Element E
der Atome Ex
und der Isotope *
der Isotope
Ex an Formelmasse
Kohlenstoff
ΣAr = 300,275 u
12C: 12 u [98,94 %]
13C: 13,00335 u [1,06 %]
14C: 14,00324 u [<< 1 %]
12C: 74,92354 %
13C: 0,8027 %
14C: Spuren
Wasserstoff
ΣAr = 32,256 u
2H: 2,0141 u [0,01 %]
3H: 3,01605 u [<< 1 %]
1H: 1,00783 u [99,99 %]
2H: 0,00081 %
3H: Spuren
1H: 8,13382 %
Sauerstoff
ΣAr = 63,996 u
16O: 15,99491 u [99,757 %]
17O: 16,99913 u [0,03835 %]
18O: 17,99916 u [0,205 %]
16O: 16,09991 %
17O: 0,00619 %
18O: 0,03309 %
*) Die dritte Spalte führt die Atommassen bzw. Isotopenmassen der beteligten Elemente sowie - in eckigen Klammern - die natürliche Isotopenzusammensetzung auf.
Weitere berechnete Daten
Die molare Masse ist M = 396,527 Gramm pro Mol.
Die Stoffmenge von einem Kilogramm der Substanz ist n = 2,522 mol.
Die Stoffmenge von einem Gramm der Substanz ist n = 0,003 mol.
Monoisotopische Masse: 396,2300595104 Da - bezogen auf 12C251H3216O4.
Externe Informationsquellen
Hersteller und Bezugsquellen
In der nachfolgenden Tabelle sind Produzenten und Lieferanten von Anthracimycin als kommerzielle Chemikalie für Labor, Forschung, Industrie und Produktion mit den entsprechenden Kontaktdaten verzeichnet.
Literatur und Quellen
[0] - Fach- und Forschungsartikel in wissenschaftlichen Zeitschriften via PubMed: Anthracimycin.
[1] - NN:
Ein Anthrax-Wirkstoff aus dem Meer.
In: Internetchemie News, (2013), DOI https://www.internetchemie.info/news/2013/jul13/anthrax-wirkstoff-aus-dem-meer.php.
Letzte Änderung am 31.03.2024.
Permalink: https://www.internetchemie.info/substanz/Anthracimycin.php
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