Arachidonsäure ist der Trivialname einer organisch-chemischen Verbindung aus der Gruppe der mehrfach ungesättigten Fettsäuren. Im Detail handelt es sich um eine unverzweigte, all-cis-Eicosatetraensäure mit 4 nicht-konjugierten C=C-Doppelbindungen an den Positionen 5, 8, 11 und 14, beginnend am ω-6-Ende.
Die chemische Struktur weist eine unverzweigte Kohlenstoff-Kette mit 20 C-Atomen (C20) auf; an dem einen Ende befindet sich die Säure-Funktion in Form einer Carboxyl-Gruppe (-COOH), deren C-Atom die Nummer 1 trägt. Das gegenüberliegenden Ende (ω-Ende) wird durch eine Methyl-Gruppe gebildet. Der ungesättigte Charakter manifestiert sich in den vier C=C-Doppelbindungen, die alle eine cis-Konfiguration aufweisen.
Gelegentlich wird der Substanzname Arachidonsäure auf alle Eicosatetraensäuren angewendet, ungeachtet der Konfiguration und der Lage der Doppelbindungen. Weitaus häufiger und speziell in der Fachliteratur bezieht sich der Name aber ausschließlich auf die hier behandelte all-cis-Eicosatetra-5,8,11,14-ensäure.
Bezeichnungen und Identifikatoren
Arachidonsäure
C20H32O2
304,474 (g/mol)
506-32-1
208-033-4
YZXBAPSDXZZRGB-DOFZRALJSA-N
Systematischer Name
(5Z,8Z,11Z,14Z)-Eicosa-5,8,11,14-tetraensäure
Weitere Bezeichnungen, Synonyme
all-cis-Eicosatetra-5,8,11,14-ensäure; all-cis-5,8,11,14-Icosatetraensäure; Fettsäure-Code C20:4
Abkürzung
AA
INCI-Bezeichnung
ARACHIDONIC ACID
Englische Bezeichnung
Arachidonic acid
Icosa-5,8,11,14-tetraenoic acid
(5Z,8Z,11Z,14Z)-Icosa-5,8,11,14-tetraenoic acid
Chemische Formeln
Brutto- bzw. Summenformel und Strukturformel der chemischen Verbindung Arachidonsäure:
C20H32O2
Mr = 304,474 g/mol
(5Z,8Z,11Z,14Z)-Eicosa-5,8,11,14-tetraensäure
SMILES: CCCCC/C=CC/C=CC/C=CC/C=CCCCC(=O)O
Daten und Eigenschaften
Übersicht über die (bekannten) chemischen und physikalischen Eigenschaften: Arachidonsäure. Es gelten - soweit nicht anders angegeben - Raumumgebungsbedingungen (Normaldruck, 0 % Luftfeuchtigkeit, 20 °C).
In reinem Zustand und unter Normalbedingungen liegt die Arachidonsäure als farblose bis schwach gelbliche Flüssigkeit, die nicht mit Wasser mischbar ist und erst bei Temperaturen nahe minus 50 Grad Celsius fest wird.
+ Löslich in unpolaren organischen Lösungsmitteln (Benzol).
- Unlöslich in Wasser.
- Verteilungskoeffizient logP = 6,994.
-49,5 °C
169-171 °C
113 °C
0,922 g cm-3 bei 20 °C
pK1s = 4,752
nD = 1,4824 bei 20 °C
184
334
Spektroskopische Daten:
splash10-005c-9800000000-87c290971fc8a628fb23
splash10-0006-6900000000-6870df266b6c73f2a4a1
splash10-005l-0902100000-6fc8730bd28daa779b66
splash10-0udi-0009000000-6bd9d0477c122d3eed94
splash10-0udi-0009000000-510ea33e558fa238a1d2
splash10-0079-0590000000-7c4ed55da381ff724596
splash10-014i-3590000000-7b75e56c2ce28428c97d
Berechnetes NMR-Spektrum (Predict Spectra via NMRDB)
1H NMR Spektrum, 13C NMR Spektrum.
Prozentuale und isotopische Zusammensetzung:
Massenbezogene elementare Zusammensetzung und Isotopen-Anteile der Verbindung Arachidonsäure - C20H32O2 - berechnet auf Grundlage der Molekülmasse.
.Element E
der Atome Ex
und der Isotope *
der Isotope
Ex an Formelmasse
Kohlenstoff
ΣAr = 240,22 u
12C: 12 u [98,94 %]
13C: 13,00335 u [1,06 %]
14C: 14,00324 u [<< 1 %]
12C: 78,06042 %
13C: 0,83631 %
14C: Spuren
Wasserstoff
ΣAr = 32,256 u
2H: 2,0141 u [0,01 %]
3H: 3,01605 u [<< 1 %]
1H: 1,00783 u [99,99 %]
2H: 0,00106 %
3H: Spuren
1H: 10,59295 %
Sauerstoff
ΣAr = 31,998 u
16O: 15,99491 u [99,757 %]
17O: 16,99913 u [0,03835 %]
18O: 17,99916 u [0,205 %]
16O: 10,48373 %
17O: 0,00403 %
18O: 0,02154 %
*) Die dritte Spalte führt die Atommassen bzw. Isotopenmassen der beteligten Elemente sowie - in eckigen Klammern - die natürliche Isotopenzusammensetzung auf.
Weitere berechnete Daten
Die molare Masse ist M = 304,474 Gramm pro Mol.
Die Stoffmenge von einem Kilogramm der Substanz ist n = 3,284 mol.
Die Stoffmenge von einem Gramm der Substanz ist n = 0,003 mol.
Monoisotopische Masse: 304,2402302704 Da - bezogen auf 12C201H3216O2.
Vorkommen
Der Name Arachidonsäure ist von der gesättigten Variante Arachinsäure abgeleitet; letztere erhielt ihren Namen auf Grund des Vorkommens in Erdnuss-Öl (Arachis hypogaea), in dem die Arachidonsäure nicht auftritt.
Verwendung in Kosmetika
INCI-Bezeichnung: ARACHIDONIC ACID
Arachidonsäure ist in der EU ein zugelassener Inhaltsstoff kosmetischer Mittel in der Funktion als hautpflegend und -geschmeidig machende Komponente.
Quelle: CosIng (Cosmetic Ingredient Database der EU) Nummer: 74354.
Gefahren-Hinweise nach GHS
(Allgemeine Hinweise ohne Gewähr auf Richtigkeit und Vollständigkeit! Die Angaben ersetzen weder das Sicherheitsdatenblatt Chemikalien noch eine Gefährdungsbeurteilung, sondern geben eine allgemeine Übersicht hinsichtlich der Gefährdung durch den Gefahrstoff.)
Signalwort: Achtung
Gefahrenhinweise (H-Sätze):
H302Gesundheitsschädlich bei Verschlucken.
H312
Gesundheitsschädlich bei Hautkontakt.
H315
Verursacht Hautreizungen.
H319
Verursacht schwere Augenreizung.
H332
Gesundheitsschädlich bei Einatmen.
H335
Kann die Atemwege reizen.
Kennzeichnung in der EU: Siehe ECHA Substance Infocard 100.007.304.
Hinweis: Die Kennzeichnungspflicht gemäß CLP-Verordnung gilt unter anderem nicht für bestimmte Stoffe und Gemische für Endverbraucherinnen und Endverbraucher, die in Form von Fertigerzeugnissen vorliegen, wie zum Beispiel Arzneimittel, Tierarzneimittel, Kosmetika, bestimmte Medizinprodukte und medizinische Geräte, Lebensmittel oder Futtermittel sowie bestimmte Lebensmittelzusatzstoffe oder Aromastoffe. Hier sind gegebenenfalls gesonderte rechtliche Vorschriften einzuhalten.
Externe Informationsquellen
Hersteller und Bezugsquellen
In der nachfolgenden Tabelle sind Produzenten und Lieferanten von Arachidonsäure als kommerzielle Chemikalie für Labor, Forschung, Industrie und Produktion mit den entsprechenden Kontaktdaten verzeichnet.
Letzte Änderung am 05.01.2024.
Permalink: https://www.internetchemie.info/substanz/Arachidonsäure.php
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