Atranol

Bezeichnungen und Identifikatoren

Bezeichnung
Atranol

Formel
C₈H₈O₃

Molekulargewicht, Molekülmasse
152,149 (g/mol)

CAS-Nummer
526-37-4

InChI Key
JASONGFGOLHLGB-UHFFFAOYSA-N

Englische Bezeichnung
Atranol

Chemische Formeln

Brutto- bzw. Summenformel und Strukturformel der chemischen Verbindung Atranol:

C₈H₈O₃

M_r = 152,149 g/mol
SMILES: CC1=CC(=C(C(=C1)O)C=O)O

Spektroskopische Daten:

Berechnetes NMR-Spektrum (Predict Spectra via NMRDB)
¹H NMR Spektrum, ¹³C NMR Spektrum.

Prozentuale und isotopische Zusammensetzung:

Massenbezogene elementare Zusammensetzung und Isotopen-Anteile der Verbindung Atranol - C₈H₈O₃ - berechnet auf Grundlage der Molekülmasse.

Symbol
Element EAnzahl x
der Atome E_xDaten des Elements
und der Isotope *Prozentanteile
der IsotopeProzent-Anteil von
E_x an FormelmasseC
Kohlenstoff8 A_r = 12,011 u
ΣA_r = 96,088 u
¹²C: 12 u [98,94 %]
¹³C: 13,00335 u [1,06 %]
¹⁴C: 14,00324 u [<< 1 %]
¹²C: 62,48445 %
¹³C: 0,66943 %
¹⁴C: Spuren
63,1539 %H
Wasserstoff8 A_r = 1,008 u
ΣA_r = 8,064 u
²H: 2,0141 u [0,01 %]
³H: 3,01605 u [<< 1 %]
¹H: 1,00783 u [99,99 %]
²H: 0,00053 %
³H: Spuren
¹H: 5,29954 %
5,3001 %O
Sauerstoff3 A_r = 15,999 u
ΣA_r = 47,997 u
¹⁶O: 15,99491 u [99,757 %]
¹⁷O: 16,99913 u [0,03835 %]
¹⁸O: 17,99916 u [0,205 %]
¹⁶O: 31,46939 %
¹⁷O: 0,0121 %
¹⁸O: 0,06467 %
31,5461 %

*) Die dritte Spalte führt die Atommassen bzw. Isotopenmassen der beteligten Elemente sowie - in eckigen Klammern - die natürliche Isotopenzusammensetzung auf.

Weitere berechnete Daten

Die molare Masse ist M = 152,149 Gramm pro Mol.

Die Stoffmenge von einem Kilogramm der Substanz ist n = 6,573 mol.

Die Stoffmenge von einem Gramm der Substanz ist n = 0,007 mol.

Monoisotopische Masse: 152,0473441176 Da - bezogen auf ¹²C₈¹H₈¹⁶O₃.

Hersteller und Bezugsquellen

Letzte Änderung am .

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Inhaltsverzeichnis

Bezeichnungen, Identifikatoren

Formeln

Spektroskopische Daten

Zusammensetzung

... nach Isotopen

Hersteller, Lieferanten

Atranol ist eine organische Verbindung mit der chemischen Bezeichnung 2,6-Dihydroxy-4-methylbenzaldehyd; das Molekül besteht aus einem aromatischen System mit einer Aldehyd-Gruppe (Benzaldehyd), das mit drei weiteren Substituenten besetzt ist: Einer Methyl-Gruppe sowie zwei phenolischen OH-Gruppen.

Bezeichnungen und Identifikatoren

Bezeichnung
Atranol

Formel
C₈H₈O₃

Molekulargewicht, Molekülmasse
304,298 (g/mol)

CAS-Nummer
526-37-4

EINECS EC-Nummer (EG-Nummer)
801-750-9

InChI Key
JASONGFGOLHLGB-UHFFFAOYSA-N

Systematischer Name
2,6-Dihydroxy-4-methylbenzaldehyd

Weitere Bezeichnungen, Synonyme
p-Orsellinaldehyd

INCI-Bezeichnung
2,6-Dihydroxy-4-methyl-benzaldehyde

Englische Bezeichnung
Atranol
p-Orsellinaldehyde
2,6-Dihydroxy-4-methylbenzaldehyde

Chemische Formeln

Brutto- bzw. Summenformel und Strukturformel der chemischen Verbindung Atranol:

C₈H₈O₃

M_r = 304,298 g/mol

2,6-Dihydroxy-4-methylbenzaldehyd
SMILES: CC1=CC(=C(C(=C1)O)C=O)O

Spektroskopische Daten:

SPLASH (Massenspektrum)
splash10-0udi-0900000000-ac7abe43259e44a73159
splash10-0udi-0900000000-889e6958daf6cecfa43a

SpectraBase (NMR, IR, FTIR, Raman, UV-Vis, MS ... Spektrum)
H7hGQIB6zb5

Berechnetes NMR-Spektrum (Predict Spectra via NMRDB)
¹H NMR Spektrum, ¹³C NMR Spektrum.

Prozentuale und isotopische Zusammensetzung:

Massenbezogene elementare Zusammensetzung und Isotopen-Anteile der Verbindung Atranol - C₈H₈O₃ - berechnet auf Grundlage der Molekülmasse.

Symbol
Element EAnzahl x
der Atome E_xDaten des Elements
und der Isotope *Prozentanteile
der IsotopeProzent-Anteil von
E_x an FormelmasseC
Kohlenstoff8 A_r = 12,011 u
ΣA_r = 96,088 u
¹²C: 12 u [98,94 %]
¹³C: 13,00335 u [1,06 %]
¹⁴C: 14,00324 u [<< 1 %]
¹²C: 31,24223 %
¹³C: 0,33472 %
¹⁴C: Spuren
31,5769 %H
Wasserstoff8 A_r = 1,008 u
ΣA_r = 8,064 u
²H: 2,0141 u [0,01 %]
³H: 3,01605 u [<< 1 %]
¹H: 1,00783 u [99,99 %]
²H: 0,00027 %
³H: Spuren
¹H: 2,64977 %
2,6500 %O
Sauerstoff3 A_r = 15,999 u
ΣA_r = 47,997 u
¹⁶O: 15,99491 u [99,757 %]
¹⁷O: 16,99913 u [0,03835 %]
¹⁸O: 17,99916 u [0,205 %]
¹⁶O: 15,7347 %
¹⁷O: 0,00605 %
¹⁸O: 0,03233 %
15,7730 %

*) Die dritte Spalte führt die Atommassen bzw. Isotopenmassen der beteligten Elemente sowie - in eckigen Klammern - die natürliche Isotopenzusammensetzung auf.

Weitere berechnete Daten

Die molare Masse ist M = 304,298 Gramm pro Mol.

Die Stoffmenge von einem Kilogramm der Substanz ist n = 3,286 mol.

Die Stoffmenge von einem Gramm der Substanz ist n = 0,003 mol.

Monoisotopische Masse: 152,0473441176 Da - bezogen auf ¹²C₈¹H₈¹⁶O₃.

Vorkommen

Atranol tritt als Naturstoff in verschiedenen Pflanzen und daraus gewonnen Produkten, wie zum Beispiel den entsprechenden Extrakten, als natürlicher Bestandteil neben anderen Substanzen - wie Chloratranol - auf.

So findet es sich beispielsweise im Extrakt des Eichenmoos Evernia prunastri, einer gelbgrünen Flechte, die strauchförmig verzweigt auf Bäumen wächst. Der Extrakt (INCI: Evernia Prunastri Extract; Oak Moss Extract) findet in Kosmetika und Parfüms Verwendung als holzig-moosige Duftnote mit dem Grundakkord Bergamott-Labdanum-Eichenmoos und gelangt so in geringen Mengen in kosmetische Produkte wie Parfums, Aftershave, Lotionen etc.

Darüber hinaus ist Atranol im Baummoos (Treemoos Extract; INCI: Evernia Furfuracea Extract) und anderen enthalten.

Die Anwesenheit von Atranol - als Bestandteil dieser pflanzlichen Produkte - ist den genannten Kosmetika wird insofern als problematisch angesehen, da einige Personen allergisch auf die Substanz reagieren bzw. ein Ekzem ausbilden. Mittlerweile Ist Atranol ein verbotener Inhaltsstoff kosmetischer Mittel (siehe dort).

Verwendung in Kosmetika

INCI-Bezeichnung: 2,6-Dihydroxy-4-methyl-benzaldehyde

Seit 2021 dürfen Atranol-haltige Kosmetika nicht mehr auf dem EU-Markt angeboten werden; Grund für das Verbot ist das Auftreten von allergischen Reaktionen (siehe auch unter Verwendung).

Quelle: CosIng (Cosmetic Ingredient Database der EU) Nummer: 94763.

Gefahren-Hinweise nach GHS

(Allgemeine Hinweise ohne Gewähr auf Richtigkeit und Vollständigkeit! Die Angaben ersetzen weder das Sicherheitsdatenblatt Chemikalien noch eine Gefährdungsbeurteilung, sondern geben eine allgemeine Übersicht hinsichtlich der Gefährdung durch den Gefahrstoff.)

Signalwort: Achtung

Gefahrenhinweise (H-Sätze):

H315
Verursacht Hautreizungen.
H317
Kann allergische Hautreaktionen verursachen.
H319
Verursacht schwere Augenreizung.

Kennzeichnung in der EU: Siehe ECHA Substance Infocard 100.228.514.

Hinweis: Die Kennzeichnungspflicht gemäß CLP-Verordnung gilt unter anderem nicht für bestimmte Stoffe und Gemische für Endverbraucherinnen und Endverbraucher, die in Form von Fertigerzeugnissen vorliegen, wie zum Beispiel Arzneimittel, Tierarzneimittel, Kosmetika, bestimmte Medizinprodukte und medizinische Geräte, Lebensmittel oder Futtermittel sowie bestimmte Lebensmittelzusatzstoffe oder Aromastoffe. Hier sind gegebenenfalls gesonderte rechtliche Vorschriften einzuhalten.

Externe Informationsquellen

PubChem:ID 458186ChemSpider:ID 403213EPA CompTox Chemicals Dashboard:DTXSID10200574

Hersteller und Bezugsquellen

In der nachfolgenden Tabelle sind Produzenten und Lieferanten von Atranol als kommerzielle Chemikalie für Labor, Forschung, Industrie und Produktion mit den entsprechenden Kontaktdaten verzeichnet.

Literatur und Quellen

[0] - Fach- und Forschungsartikel in wissenschaftlichen Zeitschriften via PubMed: Atranol.

[1] - Suresh C. Rastogi, Rossana Bossi, Jeanne D. Johansen, Torkil Menne, Guillaume Bernard, Elena Gimenez-Arnau, Jean-Pierre Lepoittevin:
Content of oak moss allergens atranol and chloroatranol in perfumes and similar products.
In: Contact Dermatitis, (2004), DOI 10.1111/j.0105-1873.2004.00379.x.

[2] - Gesundheitsschädliche Arbeitsstoffe:
Eichenmoos-Extrakte.
In: The MAK Collection for Occupational Health and Safety, (2004), DOI 10.1002/3527600418.mb900050d0039.

[3] - Jeanne D. Johansen et al.:
Comparison of elicitation potential of chloroatranol and atranol - 2 allergens in oak moss absolute.
In: Contact Dermatitis, (2006), DOI 10.1111/j.0105-1873.2006.00814.x.

[4] - Marina Lopez-Nogueroles, Alberto Chisvert, Amparo Salvador:
Determination of atranol and chloroatranol in perfumes using simultaneous derivatization and dispersive liquid-liquid microextraction followed by gas chromatography-mass spectrometry.
In: Analytica Chimica Acta, (2014), DOI 10.1016/j.aca.2014.03.042.

Letzte Änderung am 02.04.2024.