Benzylcinnamat




Benzylcinnamat ist eine in reinem Zustand farblose bis blass-gelbliche, flüssige, organisch-chemische Verbindung: Ein Ester aus Zimtsäure und Benzylalkohol:

 

Benzylcinnamat

 

Auf Grund der Doppelbindung tritt der Zimtsäureester in zwei verschiedenen isomeren Formen auf, der (Z)- und der (E)-Form, wobei das hier dargestellte trans-Isomer in der Regel als das Benzylcinnamat bezeichnet wird.

In der Natur tritt Benzylcinnamt unter anderem im Perubalsam (Balsamum peruvianum), im Tolubalsam (Balsamum tolutanum) und als Hauptkomponente im Kopaivabalsam (Balsamum Copaivae) auf.

Die Synthese des Cinnamats gelingt durch Erhitzen von Benzylchlorid mit Natriumcinnamat im Überschuss in Wasser bei 100 bis 115 °C.

 

Verwendung

Verwendung findet Benzylcinnamat als Duftstoff und als den Geruch maskierender Zusatz in kosmetischen Artikeln unter der INCI-Bezeichnung Benzyl Cinnamat.

 

Datenblatt: Benzylcinnamat

Bezeichnung: Benzylcinnamat
Sytematisch: Benzyl-(2E)-3-phenylacrylat
Weite Namen: Zimtsäurebenzylester
INCI-Bezeichnung: Benzyl Cinnamate
Summenformel: C16H14O2
Molmasse: 238,29 g mol-1
Dichte: 1,109 g cm-3 bei 20°C
Schmelzpunkt: 34 - 36 °C
Siedepunkt: 195 - 200 °C
Flammpunkt: 180 °C
Löslich in: Ethanol (125 g pro Liter bei 20 °C)
Unlöslich in: Wasser (9,3 mg pro Liter bei 25 °C); Glycerin; Propylenglykol
Toxikologie: LD50 (Ratte, oral) 5530 mg/kg
CAS Nummer: 103-41-3
EG Nummer, EINECS: 203-109-3
InChi Code: NGHOLYJTSCBCGC-VAWYXSNFSA-N
Externe Daten: ChemIDPlus - 103-41-3; ChemSpider - 4437893; PubChem - 5273469;

 

Gefahren-Hinweise und Sicherheitsratschläge

Gefahr

GHS Gefahrstoff-Kennzeichnung sowie die H- und P-Sätze gemäß der EU CLP-Verordnung:

H411 - Giftig für Wasserorganismen, mit langfristiger Wirkung.

P273 - Freisetzung in die Umwelt vermeiden.


Aktualisiert am 01. Januar 2017.







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