Bosseopentaensäure

Bosseopentaensäure ist eine organische Verbindung aus der Gruppe der mehrfach ungesättigten Fettsäuren. Chemisch handelt es sich um eine Monocarbonsäure mit fünf C=C-Doppelbindungen an den Positionen 5, 8, 10, 12 und 14, die cis-cis-trans-trans-cis-konfiguriert sind; die erste Doppelbindung ist hierbei isoliert, die anderen sind konjugiert. Die systematische Bezeichnung lautet daher (5Z,8Z,10E,12E,14Z)-Eicosapenta-5,8,10,12,14-ensäure:

Der Trivialname dieser fünffach ungesättigten Omega-6-Fettsäure stammt von den Entdeckern des Naturstoffs, die die Bosseopentaensäure aus der Rotalge Bossiella orbigniana isolierten [1]. Über eine Totalsynthese wurde erstmals 2011 berichtet.

Die Forscher fanden die ungewöhnliche Fettäure in den wäßrigen Extrakten der Rotalge und konnten zeigen, dass diese durch enzymatische Oxidation von Arachidonsäure entsteht. Die ω-Fettsäure enthält ein konjugiertes Tetraen-System und zeigt Absorptionsmaxima bei 293, 306 und 321 nm.

Datenblatt: Bosseopentaensäure

Quellen und weitere Informationen:

[1] - John R. Burgess, Roger I. de la Rosa, Robert S. Jacobs, Alison But:
A new eicosapentaenoic acid formed from arachidonic acid in the coralline red algae Bossiella orbigniana.
In: Lipids, (1991), DOI 10.1007/BF02544012.

[2] - Yasser M.A. Mohamed, Trond Vidar Hansen:
Synthesis of methyl (5Z,8Z,10E,12E,14Z)-eicosapentaenoate.
In: Tetrahedron Letters, (2011), DOI 10.1007/BF02544012.

Kategorie: Naturstoffe

Aktualisiert am 19.11.2018.

Permalink: https://www.internetchemie.info/chemie-lexikon/stoffe/b/bosseopentaensaeure.php