Brassidinsäure

Brassidinsäure ist eine organische Verbindung aus der Gruppe der Alkensäuren und ein Naturstoff aus der Klasse der einfach-ungesättigten trans-Fettsäuren. Chemisch handelt es sich um die (E)-13-Docosensäure, einer Carbonsäure mit 22 C-Atomen und einer C=C-Doppelbindung an Position 13 mit einer trans-Konfiguration.

Das entsprechende cis-Isomer trägt den Namen Erucasäure und ist chemisch die (Z)-13-Docosensäure. Die Isomerisierung der Erucasäure zur Brassidinsäure gelingt unter anderem durch Erwärmen des cis-Isomers in verdünnter Salpetersäure bis zum Schmelzen, anschließender Behandlung mit Natriumnitrit (Bildung von Salpetriger Säure) und Umkristallisation aus Ethanol [1].

Bezeichnungen und Identifikatoren

Bezeichnung
Brassidinsäure

Formel
C₂₂H₄₂O₂

Molekulargewicht, Molekülmasse
338,576 (g/mol)

CAS-Nummer
506-33-2

EINECS EC-Nummer (EG-Nummer)
208-035-5

InChI Key
DPUOLQHDNGRHBS-MDZDMXLPSA-N

Systematischer Name
(13E)-13-Docosensäure

Weitere Bezeichnungen, Synonyme
trans-13-Docosensäure; (E)-13-Docosensäure; trans-Erucasäure; trans-Brassidinsäure

Englische Bezeichnung
Brassidic acid
trans-13-Docosenoic acid; (E)-13-Docosenoic acid
(E)-Docos-13-enoic acid

Chemische Formeln

Brutto- bzw. Summenformel und Strukturformel der chemischen Verbindung Brassidinsäure:

C₂₂H₄₂O₂

M_r = 338,576 g/mol

(13E)-13-Docosensäure
SMILES: CCCCCCCC/C=C/CCCCCCCCCCCC(=O)O

Daten und Eigenschaften

Übersicht über die (bekannten) chemischen und physikalischen Eigenschaften: Brassidinsäure. Es gelten - soweit nicht anders angegeben - Raumumgebungsbedingungen (Normaldruck, 0 % Luftfeuchtigkeit, 20 °C).

In reinem Zustand zeigt sich die Brassidinsäure als weißer, wachsartiger Feststoff, der bei 62 Grad Celsius schmilzt und in Wasser unlöslich ist.

Löslichkeit:
- Unlöslich in Wasser.

Schmelzpunkt
61,9 °C

Dichte
0,8585 g cm^-3 bei 57 °C

Säurekonstanten pK_S
pK_1s = 4,74

Brechnungsindex
n_D = 1,4472 bei 64 °C

Säurezahl
166

Iodzahl
75

Spektroskopische Daten:

SpectraBase (NMR, IR, FTIR, Raman, UV-Vis, MS ... Spektrum)
qnOAEG6B2i

Berechnetes NMR-Spektrum (Predict Spectra via NMRDB)
¹H NMR Spektrum, ¹³C NMR Spektrum.

Prozentuale und isotopische Zusammensetzung:

Massenbezogene elementare Zusammensetzung und Isotopen-Anteile der Verbindung Brassidinsäure - C₂₂H₄₂O₂ - berechnet auf Grundlage der Molekülmasse.

Symbol
Element EAnzahl x
der Atome E_xDaten des Elements
und der Isotope *Prozentanteile
der IsotopeProzent-Anteil von
E_x an FormelmasseC
Kohlenstoff22 A_r = 12,011 u
ΣA_r = 264,242 u
¹²C: 12 u [98,94 %]
¹³C: 13,00335 u [1,06 %]
¹⁴C: 14,00324 u [<< 1 %]
¹²C: 77,21783 %
¹³C: 0,82728 %
¹⁴C: Spuren
78,0451 %H
Wasserstoff42 A_r = 1,008 u
ΣA_r = 42,336 u
²H: 2,0141 u [0,01 %]
³H: 3,01605 u [<< 1 %]
¹H: 1,00783 u [99,99 %]
²H: 0,00125 %
³H: Spuren
¹H: 12,50288 %
12,5041 %O
Sauerstoff2 A_r = 15,999 u
ΣA_r = 31,998 u
¹⁶O: 15,99491 u [99,757 %]
¹⁷O: 16,99913 u [0,03835 %]
¹⁸O: 17,99916 u [0,205 %]
¹⁶O: 9,42779 %
¹⁷O: 0,00362 %
¹⁸O: 0,01937 %
9,4508 %

*) Die dritte Spalte führt die Atommassen bzw. Isotopenmassen der beteligten Elemente sowie - in eckigen Klammern - die natürliche Isotopenzusammensetzung auf.

Weitere berechnete Daten

Die molare Masse ist M = 338,576 Gramm pro Mol.

Die Stoffmenge von einem Kilogramm der Substanz ist n = 2,954 mol.

Die Stoffmenge von einem Gramm der Substanz ist n = 0,003 mol.

Monoisotopische Masse: 338,3184805924 Da - bezogen auf ¹²C₂₂¹H₄₂¹⁶O₂.

Vorkommen

Der Trivialname der ω-9-Fettsäure leitet sich vom Senf (Brassica nigra und andere) ab, in dessen Öl die Brassidinsäure als eine der Hauptkomponenten auftritt.

Externe Informationsquellen

PubChem:ID 5282772ChemSpider:ID 4445899ECHA Info Card:100.007.305UNII der FDA (USA):Unique Ingredient Identifier D23G5N92QREPA CompTox Chemicals Dashboard:DTXSID601015913NCI Thesaurus:C68326 (Wirkstoff-Beschreibung)

Hersteller und Bezugsquellen

In der nachfolgenden Tabelle sind Produzenten und Lieferanten von Brassidinsäure als kommerzielle Chemikalie für Labor, Forschung, Industrie und Produktion mit den entsprechenden Kontaktdaten verzeichnet.