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Butylhydroxytoluol

Eigenschaften, Daten und Datenquellen.



Butylhydroxytoluol - kurz: BHT - ist eine aromatische organische Verbindung, die sich chemisch vom Toluol (Methylbenzol) bzw. p-Kresol (4-Hydroxy-toluol) ableitet und als zusätzliche Substutienten zwei tertiäre Butyl-Gruppen trägt.

 

Bezeichnungen und Identifikatoren

Bezeichnung
Butylhydroxytoluol
Formel
C15H24O
C6H2(OH)(CH3)(C(CH3)3)2
Molekulargewicht, Molekülmasse
220,356 (g/mol)
CAS-Nummer
128-37-0
EINECS EC-Nummer (EG-Nummer)
204-881-4
InChI Key
NLZUEZXRPGMBCV-UHFFFAOYSA-N

Systematischer Name
4-Methyl-2,6-bis(2-methyl-2-propanyl)phenol

Weitere Bezeichnungen, Synonyme
2,6-Di-tert-butyl-p-kresol

Abkürzung
BHT

INCI-Bezeichnung
BHT

Englische Bezeichnung
Butylated Hydroxytoluene
2,6-di-tert-Butyl-4-methylphenol

 

Chemische Formeln

Brutto- bzw. Summenformel und Strukturformel der chemischen Verbindung Butylhydroxytoluol:

 

C15H24O oder C6H2(OH)(CH3)(C(CH3)3)2

Mr = 220,356 g/mol

4-Methyl-2,6-bis(2-methyl-2-propanyl)phenol
SMILES: CC1=CC(=C(C(=C1)C(C)(C)C)O)C(C)(C)C

 

Daten und Eigenschaften

Übersicht über die (bekannten) chemischen und physikalischen Eigenschaften: Butylhydroxytoluol. Es gelten - soweit nicht anders angegeben - Raumumgebungsbedingungen (Normaldruck, 0 % Luftfeuchtigkeit, 20 °C).

In reinem Zustand ist BHT farblose bis schwach-gelbliche, leicht phenolisch riechende, kristalline Substanz, die bei etwa 70 Grad Celsius schmilzt und in Wasser unlöslich ist.

Löslichkeit:
+ Löslich in Alkohol, Toluol, Aceton, Ether.
- Wasser (1 mg pro Liter bei 20 °C).
- Verteilungskoeffizient logPOW = 5,05.
Schmelzpunkt
70 °C
Siedepunkt
265 °C
Flammpunkt
127 °C
Dichte
1,048 g cm-3 bei 20 °C
Dampfdruck
1,1 Pa bei 20 °C

 

Spektroskopische Daten:

SPLASH (Massenspektrum)
splash10-0a4i-2190000000-9fbadde6214d71846540
splash10-0a4i-7490000000-b8f13a22c093b1883667
splash10-014i-0090000000-32399a5e228ba02e4e32
splash10-014i-0090000000-b36ce28bdef9bd2f364b
splash10-03di-0920000000-05e50a2a2ff373457054
splash10-03di-0900000000-2cc85cec8e88b993179f
MoNA Mass Bank of North America (Massenspektren)
NLZUEZXRPGMBCV-UHFFFAOYSA-N
SpectraBase (NMR, IR, FTIR, Raman, UV-Vis, MS ... Spektrum)
KwMowlYIZHf
Human Metabolome Database (GC-MS-, LC-MS/MS-Spektren, NMR)
HMDB0033826

Berechnetes NMR-Spektrum (Predict Spectra via NMRDB)
1H NMR Spektrum, 13C NMR Spektrum.

 

Prozentuale und isotopische Zusammensetzung:

Massenbezogene elementare Zusammensetzung und Isotopen-Anteile der Verbindung Butylhydroxytoluol - C15H24O - berechnet auf Grundlage der Molekülmasse.

.

Symbol
Element E
Anzahl x
der Atome Ex
Daten des Elements
und der Isotope *
Prozentanteile
der Isotope
Prozent-Anteil von
Ex an Formelmasse
C
Kohlenstoff
15 Ar = 12,011 u
ΣAr = 180,165 u
12C: 12 u [98,94 %]
13C: 13,00335 u [1,06 %]
14C: 14,00324 u [<< 1 %]
 
12C: 80,89421 %
13C: 0,86667 %
14C: Spuren
81,7609 %H
Wasserstoff
24 Ar = 1,008 u
ΣAr = 24,192 u
2H: 2,0141 u [0,01 %]
3H: 3,01605 u [<< 1 %]
1H: 1,00783 u [99,99 %]
 
2H: 0,0011 %
3H: Spuren
1H: 10,9775 %
10,9786 %O
Sauerstoff
1ΣAr = 15,999 u
16O: 15,99491 u [99,757 %]
17O: 16,99913 u [0,03835 %]
18O: 17,99916 u [0,205 %]
 
16O: 7,24288 %
17O: 0,00278 %
18O: 0,01488 %
7,2605 %

*) Die dritte Spalte führt die Atommassen bzw. Isotopenmassen der beteligten Elemente sowie - in eckigen Klammern - die natürliche Isotopenzusammensetzung auf.

 

Weitere berechnete Daten

Die molare Masse ist M = 220,356 Gramm pro Mol.

Die Stoffmenge von einem Kilogramm der Substanz ist n = 4,538 mol.

Die Stoffmenge von einem Gramm der Substanz ist n = 0,005 mol.

Monoisotopische Masse: 220,1827153928 Da - bezogen auf 12C151H2416O.

 

Synthese, Gewinnung

Butylhydroxytoluol ist eine in großem Maßstab - mehrere 10000 Tonnen jährlich (EU) - synthetisch hergestellte Chemikalie der chemischen Industrie.

Industrielles Syntheseverfahren ist unter anderem die Additionsreaktion von 2-Methylpropen (Isobutylen, Isobuten) mit para-Kresol in Gegenwart eines Katalysators (meist Schwefelsäure, aber auch Alkylaluminiumhalogenide oder geeignete Kationenaustauscher).

 

BHT-Synthese

 

Ein alternatives Verfahren ist die Hydroxymethylierung oder Aminomethylierung von 2,6-Di-tert-butylphenol sowie die anschließende Hydrolyse des Zwischenprodukts.

 

Verwendung

Butylhydroxytoluol besitzt sehr gute Eigenschaften als Antioxidationsmittel, in dem es die Autoxidation anderer, ungesättigter organischer Verbindungen durch den Luftsauerstoff unterdrückt.

Die antioxidativen und konservierend wirkenden Eigenschaften des Butylhydroxytoluol machen diese Substanz zu einem häufigen verwendeten Zusatzstoff in verschiedensten Produkten, die autooxidativen Komponenten besitzen - unter anderem Pharmazeutika, Gummi, elektrisches Transformatorenöl und Einbalsamierungsflüssigkeiten. In der Erdölindustrie, wo BHT als Brennstoffadditiv AO-29 bekannt ist, wird es in Hydraulikflüssigkeiten, Turbinen- und Getriebeölen und Düsenbrennstoffen verwendet.

Schließlich wird Butylhydroxytoluol auch verwendet, um die Peroxidbildung in Diethylether und anderen Laborchemikalien sowie die Bildung von Radikalen zu verhindern:

Die Hydroxy-Gruppe OH- wirkt hierbei als aktive Gruppe, unterstützt durch die elektronendrückenden Alkyl-Substituenten und dem aromatischen System, indem es die bei der Oxidation auftretenden Peroxy-Reste in Hydroperoxide und damit in nichtradikalische Verbindungen umwandelt (Ar = Aromat; Ar-OH = BHT):

Ar-OH + R-O-O· → R-O-O-H + Ar-O·

Ar-O· + R-O-O· → nichtradikalische Produkte.

Insgesamt neutralisiert ein BHT-Molekül hierbei zwei Peroxy-Reste.

 

Verwendung in Lebensmitteln

E-Nummer: E321

Antioxidationsmittel, das soll vor allem das Ranzigwerden von fetthaltigen Lebensmitteln verhindern soll. Darf in in Brat- und Frittierfetten, Schmalz, Fischöl sowie in Schaf-, Rinder- und Geflügelfett zur Stabilisierung eingesetzt werden. Für den Lebensmittelzusatzstoff, der meist in einer wirkungsverstärkenden Kombination mit BHA (Butylhydroxyanisol), TBHQ (tert-Butylhydrochinon) und/oder Gallaten eingesetzt wird, gelten hierbei für bestimmte Lebensmittel Höchstmengen.

EU: Status und Vorschriften siehe EU Food Additives DB Ref.-Nummer 3094.

 

Verwendung in Kosmetika

INCI-Bezeichnung: BHT

In Kosmetika findet man das Antioxidationsmittel unter der Bezeichnung BHT auf der Zutatenliste. Gelegentlich dient es in kosmetischen Produkten auch als geruchsmaskierender Zusatzstoff. Es gelten folgende Einschränkungen:

Höchstkonzentration in der gebrauchsfertigen Zubereitung:

a) Mundspülungen 0,001 %.

b) Zahnpasta 0,1 %.

c) andere auf der Haut/im Haar verbleibende oder auszuspülende/abzu-spülende Mittel 0,8 %.

Ab dem 1. Juli 2023 dürfen kosmetische Mittel, die diesen Stoff enthalten und den Beschränkungen nicht entsprechen, in der Union nicht mehr in Verkehr gebracht werden. Ab dem 1. Januar 2024 dürfen kosmetische Mittel, die diesen Stoff enthalten und den Beschränkungen nicht entsprechen, auf dem Unionsmarkt nicht mehr bereitgestellt werden.

Quelle: CosIng (Cosmetic Ingredient Database der EU) Nummer: 32185.

 

Gefahren-Hinweise nach GHS

(Allgemeine Hinweise ohne Gewähr auf Richtigkeit und Vollständigkeit! Die Angaben ersetzen weder das Sicherheitsdatenblatt Chemikalien noch eine Gefährdungsbeurteilung, sondern geben eine allgemeine Übersicht hinsichtlich der Gefährdung durch den Gefahrstoff.)

Signalwort: Achtung

Gefahrenhinweise (H-Sätze):

H400
Sehr giftig für Wasserorganismen.
H410
Sehr giftig für Wasserorganismen, mit langfristiger Wirkung.

Kennzeichnung in der EU: Siehe ECHA Substance Infocard 100.004.439.

Internationales Sicherheitsdatenblatt (SDS, MSDS) siehe ICSC: 0841 [englisch].

Zur Toxikologie und zum Arbeitsschutz beim Umgang mit Butylhydroxytoluol sowie Maßnahmen im Gefahrenfall siehe: Gefahrstoffinformationssystem GESTIS, ZVG-Nr. 014260.


Hinweis: Die Kennzeichnungspflicht gemäß CLP-Verordnung gilt unter anderem nicht für bestimmte Stoffe und Gemische für Endverbraucherinnen und Endverbraucher, die in Form von Fertigerzeugnissen vorliegen, wie zum Beispiel Arzneimittel, Tierarzneimittel, Kosmetika, bestimmte Medizinprodukte und medizinische Geräte, Lebensmittel oder Futtermittel sowie bestimmte Lebensmittelzusatzstoffe oder Aromastoffe. Hier sind gegebenenfalls gesonderte rechtliche Vorschriften einzuhalten.

 

Externe Informationsquellen

PubChem:ID 31404ChemSpider:ID 13835296Kegg Datenbank:ID D02413UNII der FDA (USA):Unique Ingredient Identifier 1P9D0Z171KEPA CompTox Chemicals Dashboard:DTXSID2020216NCI Thesaurus:C322 (Wirkstoff-Beschreibung)Andere CAS-Nummern:102962-45-8; 42615-30-5; 50356-19-9; 50641-99-1; 52683-46-2; 53571-70-3; 58500-82-6; 83047-16-9; 97123-41-6; 36631-28-4; 290348-23-1; 259752-53-9; 1394965-02-6; 1456709-94-6; 2055662-96-7; 338986-13-3; 1847425-90-4 (ebenfalls verwendete, veraltete oder gelöschte Registrierungsnummern)

 

Hersteller und Bezugsquellen

Butylhydroxytoluol als kommerzielles Produkt von international tätigen Lieferanten und Suche nach Analoga siehe unter: ZINC000001481993.

In der nachfolgenden Tabelle sind Produzenten und Lieferanten von Butylhydroxytoluol als kommerzielle Chemikalie für Labor, Forschung, Industrie und Produktion mit den entsprechenden Kontaktdaten verzeichnet.

 

Literatur und Quellen

[0] - Fach- und Forschungsartikel in wissenschaftlichen Zeitschriften via PubMed: Butylated+Hydroxytoluene.

[1] - NN:
Final Report on the Safety Assessment of BHT.
In: International Journal of Toxicology, (2002), DOI 10.1080/10915810290096513.

 


Letzte Änderung am 08.03.2024.


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