Cocamidopropyl Betaine




Cocamidopropyl Betaine ist die INCI-Bezeichnung für eine Mischung organischer Verbindungen, die durch chemische Umsetzung aus Kokosöl hergestellt wird und die als Tensid und in anderen Funktionen in vielerlei Produkten zu finden ist. Die häufig mit CAPB abgekürzte Substanz ist damit eine Mixtur aus Alkylamidopropylbetainen und wird gelegentlich auch als Kokosbetain bezeichnet:

 

Cocamidopropyl-betaine

 

Im Formelbild repräsentiert n die Anzahl der CH2-Gruppen der verschiedenen, aus den Kokos-Fettsäuren stammenden Alkyl-Gruppen.

In Abhängigkeit vom Anbaugebiet, dem Reifegrad und anderer Bedingungen zeigt Kokosöl die folgende, durchschnittliche Zusammensetzung, die schließlich Art und Anteil der einzelnen im Kokosbetain auftretenden Alkylamidopropylbetaine bestimmt:

 

FettsäurenRDurchschnittlicher AnteilKokosbetain
Laurinsäure10-C11H2340 - 50 %Lauramidopropyl Betain
Myristinsäure12-C13H2713 - 23 %Myristamidopropyl Betain
Palmitinsäure14-C15H314 - 18 %Palmitamidopropyl Betain
Caprylsäure6-C7H153 - 15 %Caprylamidopropyl Betain
Caprinsäure8-C9H193 - 15 %Capramidopropyl Betain
Ölsäure16-C17H34 (C18:1, ω-9)3 - 12 %Oleamidopropyl Betain
Stearinsäure16-C17H351,5 - 4,5 %Stearamidopropyl Betain
Linolsäure16-C17H31 (C18:2, ω-6)1 - 4 %Linoleamidopropyl Betain
Capronsäure4-C5H111 %Caproamidopropyl Betain
Arachinsäure18-C19H391 %Arachidoamidopropyl Betain

 

Herstellung

Ausgangssubstanz für die Synthese des Cocamidopropyl Betains sind die Kokos-Fettsäuren (1) in Form von Kokosöl, das zunächst mit 3,3-Dimethylaminopropylamin (DMAPA, 2) zu einer Mischung der entsprechenden Alkylamidopropyl-dimethylamine (Cocamidopropyldimethylamine 3) umgesetzt wird. Die Bildung der Betain-Struktur aus diesen Amidoaminen erfolgt über den Einsatz einer Chemikalie aus der Chlorchemie, nämlich Natriummonochloracetat (4), durch die die tertiäre Amino-Gruppe zur Betain-Funktion reagiert und in der Gesamtheit - neben Natriumchlorid - die Alkylamidopropylbetaine (5) resultieren:

 

CAPB-Synthese

 

Verunreinigungen

Das Naturprodukt Kokosöl enthält neben den genannten Fettsäuren eine Reihe weiterer Naturstoffe, wie zum Beispiel verschiedene Sterole, Vitamin E (Tocopherol), Squalen, Lactone, Farbstoffe und andere Substanzen - in kleinen Konzentrationen. Diese und deren Reaktionsprodukte treten in geringen Mengen im Kokosbetain auf. Höhe zu bewerten sind die beim Herstellungs-Prozess eingesetzen Chemikalien (das Natriumchloracetat und das DMAPA), nicht umgesetzte Fettsäuren, die Reaktionszwischenprodukte (Amidopropylamine) sowie die Reaktionsprodukte der sonstigen Kokosöl-Inhaltsstoffe.

Der Kochsalzanteil (Natriumchlorid) am CAPB schwangt um die 5 Prozent.

 

Datenblatt: Cocamidopropyl Betaine

Bezeichnung: Cocamidopropyl Betaine
Systematisch: {[3-(Alkylamino)propyl](dimethyl)ammonio}acetate
Weitere Namen: Alkylamidopropylbetaine; 2-[(3-Alkanamidopropyl)dimethylaminio]acetate
Trivialnamen: Kokosbetain
INCI-Bezeichnung: Cocamidopropyl Betaine
Dichte: 1,04 g cm-3 bei 25°C
Löslich in: Wasser und Alkohol: 200 g pro Liter bei 25 °C
CAS-Nummer: 61789-40-0
EC-Nummer, EINECS: 263-058-8
Externe Daten: ChEBI - 63554

 

Quellen und weitere Informationen:

[1] - Cocamidopropyl Betaine.
CosIng, Europäische Stoffdatenbank für Inhaltsstoffe der Kosmetika.

[2] - NN.:
Final Report on the Safety Assessment of Cocamidopropyl Betaine.
In: International Journal of Toxicology, (1991), DOI 10.3109/10915819109078621.

[3] - S. Herrwerth, H. Leidreiter, H. H. Wenk, M. Farwick, I. Ulrich-Brehm, B. Grüning:
Hoch konzentriertes Cocoamidopropylbetain - Neueste Entwicklungen für gesteigerte Nachhaltigkeit und verbesserte Hautpflege.
In: Tenside Surfactants Detergents, (2008), DOI 10.3139/113.100387.

 


Aktualisiert am 15.02.2017.







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