Cyclooctin




Cyclooctin ist eine organisch-chemische Verbindung aus der Gruppe der Cycloalkine. Im Detail handelt es sich um einen ungesättigten Kohlenwasserstoff mit acht zu einem Ring angeordneten Kohlenstoff-Atomen und einer C≡C-Dreifachbindung:

 

Cyclooctin

 

In seiner Stoffklasse ist das erstmals 1953 in der Literatur beschriebene Cyclooctin der kleinste, unsubstituiert stabile Vertreter.

In reinem Zustand ist Cyclooctin eine farblose Flüssigkeit, die einen charakteristischen, intensiven und unangenehmen Geruch aufweist.

Der C-C≡C-Bindungswinkel beträgt 158,5 Grad.

 

Datenblatt: Cyclooctin

Bezeichnung: Cyclooctin
Systematisch: 1-Cyclooctin
Englische Bezeichnung: Cyclooctyne
Summenformel: C8H12
Molmasse: 108,181 g mol-1
Schmelzpunkt: - 33 °C
Siedepunkt: 158 °C
Dichte: 0,808 g cm-3 bei 20 °C
Brechungsindex: 1,4850 bei 20 °C
Dampfdruck: ca. 5 mbar
Löslich in: Ether, THF, Acetonitril, n-Pentan
Unlöslich in: Wasser
CAS-Nummer: 1781-78-8
InChI Code: ZPWOOKQUDFIEIX-UHFFFAOYSA-N
Externe Daten: ChemSpider - 120907; PubChem - 137207; ChemIDPlus - 1781-78-8; ChEBI - 37815

 

Quellen und weitere Informationen:

[1] - A. T. Blomquist, Liang Huang Liu:
Many-membered Carbon Rings - VII. Cyclooctyne.
In: Journal of the American Chemical Society, (1953), DOI 10.1021/ja01105a039.

[2] - Joachim Haase, Adolf Krebs:
Die Molekülstruktur des Cyclooctins C8H12.
In: Zeitschrift für Naturforschung A, (1971), DOI 10.1515/zna-1971-0716, open access.

[3] - Gerson Mette:
Untersuchungen zur selektiven Reaktivität von Ethen, Cyclooctin und Tetrahydrofuran mit Si(001)-Oberflächen.
In: Dissertation Physik, Universität Marburg, (2012), DOI 10.17192/z2013.0469, open access.

 


Aktualisiert am 20.10.2017.







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