Elenolsäure ist eine organisch-chemische Verbindung, die in Form ihrer Ester - und überwiegend glycosidisch gebunden - in Pflanzen wie der Olive (Blätter, Früchte, Olivenöl) als Naturstoff auftritt. Der Gehalt an Elenolsäure steigt mit dem Reifegrad der Früchte, so dass sie als Anzeiger des Reifegrads von Oliven dienen kann.
Elenolsäure wirkt antibakteriell, der Anteil an freier Säure ist in den Pflanzen und Pflanzenölen jedoch sehr gering. Die Chemische Grundstruktur ist ein (nicht-phenolisches) Dihydropyran-Ringsystem mit einer ungesättigten C=C-Doppelbindung.
Tyrosol-Ester der Elenolsaeure sind unter anderem das Oleuropein, 10-Hydroxyoleuropein, Ligustrosid und 10-Hydroxyligstrosid.
Bezeichnungen und Identifikatoren
Elenolsäure
C11H14O6
242,227 (g/mol)
34422-12-3
MQFAJBBHEYTHKF-BIIVOSGPSA-N
Systematischer Name
2-[(2S,3S,4S)-3-Formyl-5-methoxycarbonyl-2-methyl-3,4-dihydro-2H-pyran-4-yl]essigsäure
Englische Bezeichnung
Elenolic acid
Elenolic acid
2-[(2S,3S,4S)-3-Formyl-5-methoxycarbonyl-2-methyl-3,4-dihydro-2H-pyran-4-yl]acetic acid
Chemische Formeln
Brutto- bzw. Summenformel und Strukturformel der chemischen Verbindung Elenolsäure:
C11H14O6
Mr = 242,227 g/mol
2-[(2S,3S,4S)-3-Formyl-5-methoxycarbonyl-2-methyl-3,4-dihydro-2H-pyran-4-yl]essigsäure
SMILES: C[C@H]1[C@H]([C@@H](C(=CO1)C(=O)OC)CC(=O)O)C=O
Daten und Eigenschaften
Übersicht über die (bekannten) chemischen und physikalischen Eigenschaften: Elenolsäure. Es gelten - soweit nicht anders angegeben - Raumumgebungsbedingungen (Normaldruck, 0 % Luftfeuchtigkeit, 20 °C).
408,9 °C
1,308 g cm-3 bei 20 °C g cm-3 bei 20 °C
Spektroskopische Daten:
Berechnetes NMR-Spektrum (Predict Spectra via NMRDB)
1H NMR Spektrum, 13C NMR Spektrum.
Prozentuale und isotopische Zusammensetzung:
Massenbezogene elementare Zusammensetzung und Isotopen-Anteile der Verbindung Elenolsäure - C11H14O6 - berechnet auf Grundlage der Molekülmasse.
.Element E
der Atome Ex
und der Isotope *
der Isotope
Ex an Formelmasse
Kohlenstoff
ΣAr = 132,121 u
12C: 12 u [98,94 %]
13C: 13,00335 u [1,06 %]
14C: 14,00324 u [<< 1 %]
12C: 53,96612 %
13C: 0,57817 %
14C: Spuren
Wasserstoff
ΣAr = 14,112 u
2H: 2,0141 u [0,01 %]
3H: 3,01605 u [<< 1 %]
1H: 1,00783 u [99,99 %]
2H: 0,00058 %
3H: Spuren
1H: 5,82536 %
Sauerstoff
ΣAr = 95,994 u
16O: 15,99491 u [99,757 %]
17O: 16,99913 u [0,03835 %]
18O: 17,99916 u [0,205 %]
16O: 39,53347 %
17O: 0,0152 %
18O: 0,08124 %
*) Die dritte Spalte führt die Atommassen bzw. Isotopenmassen der beteligten Elemente sowie - in eckigen Klammern - die natürliche Isotopenzusammensetzung auf.
Weitere berechnete Daten
Die molare Masse ist M = 242,227 Gramm pro Mol.
Die Stoffmenge von einem Kilogramm der Substanz ist n = 4,128 mol.
Die Stoffmenge von einem Gramm der Substanz ist n = 0,004 mol.
Monoisotopische Masse: 242,0790381708 Da - bezogen auf 12C111H1416O6.
Externe Informationsquellen
Hersteller und Bezugsquellen
In der nachfolgenden Tabelle sind Produzenten und Lieferanten von Elenolsäure als kommerzielle Chemikalie für Labor, Forschung, Industrie und Produktion mit den entsprechenden Kontaktdaten verzeichnet.
Literatur und Quellen
[0] - Fach- und Forschungsartikel in wissenschaftlichen Zeitschriften via PubMed: Elenolic_acid.
[1] - F. A. MacKellar, R. C. Kelly, E. E. Van Tamelen, C. Dorschel:
Structure and stereochemistry of elenolic acid.
In: Journal of the American Chemical Society, (1973), DOI 10.1021/ja00802a042.
Letzte Änderung am 06.04.2024.
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