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Hydroxycyclohexyl-Phenyl-Keton



Hydroxycyclohexyl-Phenyl-Keton ist eine organisch-chemische Verbindung; strukturell charakteristisch ist das Ringsystem mit einem aromatischen Benzolring und einem Cyclohexanolring, der an Position 1 zwei Substituenten trägt sowie die zwischen den Ringen platzierte Keto-Gruppe. Insgesamt zeigt das Hydroxycyclohexylphenylketon folgende Strukturformel:

 

Hydroxycyclohexyl Phenyl Ketone

 

In reinem Zustand zeigt sich das α-Hydroxyketon als weißes Pulver, das bei etwa 47 bis 48 °C schmilzt und in Wasser unlöslich ist. Hydroxycyclohexylphenylketon zeigt UV-Absorptionsbanden bei 246, 280 und 333 nm (in Methanol).

 

Verwendung

Die synthetische Substanz findet Anwendung als Photoinitiator insbesondere von Kunststoffen, die mit Hilfe von UV-Licht gehärtet werden. UV-härtbare Materialien finden wiederum Verwendung in der Verpackungsindustrie, Klebstoffen Beschichtungsmaterialien, Bodenbeläge, Druckerfarben etc.

In der EU sind Produkte mit Hydroxycyclohexyl Phenyl Ketone als Inhaltsstoff von kosmetischen Präparaten zugelassen und werden hier insbesondere zur Härtung bzw. Modellierung künstlicher Fingernägel eingesetzt.

Die härtende Wirkung der Chemikalie beruht auf der Bindungsspaltung zwischen dem Carbonyl-Kohlenstoff und dem Cyclohexyl-Ring durch die Einwirkung von Licht in Form von UV- oder Laserstahlung, wobei sich zwei Radikale bilden, die die Polymersisierung der ebenfalls im Produkt vorhandenen Kunststoff-Vorstufen einleiten (initiieren). In Detail startet das Benzoyl-Radikal die Radikalkettenreaktion der Polymerisierung:

 

Photoinitiierung durch Hydroxycyclohexyl Phenyl Ketone

 

 

Datenblatt: Hydroxycyclohexyl-Phenyl-Keton

Systematischer Name:(1-Hydroxycyclohexyl)(phenyl)methanon Weitere Namen:α-Hydroxycyclohexylphenylketon; 1-Benzoylcyclohexan-1-ol Abkürzung:HCPK Handelsnamen:Irgacure 184; Photoinitiator 184; Speedcure 84; UV-184 INCI-Bezeichnung:Hydroxycyclohexyl Phenyl Ketone Summenformel:C13H16O2 Molekulargewicht:204,265 Schmelzpunkt:47,5 °C Siedepunkt:316,1 °C Flammpunkt:164 °C Zündtemperatur:424 °C Dichte: 1,182 g cm-3 bei 20 °C Dampfdruck:0,2 Pa bei 20 °C Unlöslich in:Wasser (442 mg pro Liter bei 23 °C) Log POW:2,81 bei 25 °C pKa-Wert:13,23 bei 25 °C CAS-Nummer:947-19-3 EC-Nummer, EINECS:213-426-9 InChI Key:QNODIIQQMGDSEF-UHFFFAOYSA-N Externe Datenbanken:ChemSpider: 63536; PubChem: 70355 Extern (EU): ECHA InfoCard: 100.012.206

 

Quellen und weitere Informationen:

[1] - Hydroxycyclohexyl Phenyl Ketone.
CosIng, Europäische Stoffdatenbank für Inhaltsstoffe der Kosmetika.

 


Aktualisiert am 21.11.2018.



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