Hydroxytyrosol ist eine organisch-chemische Verbindung aus der Gruppe der Phenol-Derivate - speziell der Phenylethanoide.
Bezeichnungen und Identifikatoren
Hydroxytyrosol
C8H10O3
154,165 (g/mol)
10597-60-1
600-704-3
JUUBCHWRXWPFFH-UHFFFAOYSA-N
Systematischer Name
4-(2-Hydroxyethyl)benzol-1,2-diol
Weitere Bezeichnungen, Synonyme
2-(3,4-Dihydroxyphenyl)ethanol; 3,4-Dihydroxyphenethylalkohol; DOPET
INCI-Bezeichnung
HYDROXYTYROSOL
Englische Bezeichnung
Hydroxytyrosol
3-Hydroxytyrosol; 3,4-Dihydroxyphenylethanol; DOPET; Dihydroxyphenylethanol; 2-(3,4-Di-hydroxyphenyl)-ethanol
4-(2-Hydroxyethyl)benzene-1,2-diol
Chemische Formeln
Brutto- bzw. Summenformel und Strukturformel der chemischen Verbindung Hydroxytyrosol:
C8H10O3
Mr = 154,165 g/mol
4-(2-Hydroxyethyl)benzol-1,2-diol
SMILES: C1=CC(=C(C=C1CCO)O)O
Daten und Eigenschaften
Übersicht über die (bekannten) chemischen und physikalischen Eigenschaften: Hydroxytyrosol. Es gelten - soweit nicht anders angegeben - Raumumgebungsbedingungen (Normaldruck, 0 % Luftfeuchtigkeit, 20 °C).
Hydroxytyrosol ist in reinem Zustand eine klare, geruchlose, gelbliche bis blass-gelbliche FlüssigkeitDie Substanz zeigt ein breites Spektrum an bioaktiven Eigenschaften, darunter insbesondere eine starke antioxidative Wirkung bzw. Eigenschaften als Radikalfänger. Darüber hinaus wurde über anticancerogene, entzündungshemmende, antivirale und andere Funktionen berichtet.
- Wenig löslich in Wasser (50 g/Liter bei 25 °C)
174 °C
182 °C
1m25 g cm-3 bei 20 °C
Spektroskopische Daten:
splash10-00di-0900000000-3e7377f36ca2547f4885
Berechnetes NMR-Spektrum (Predict Spectra via NMRDB)
1H NMR Spektrum, 13C NMR Spektrum.
Prozentuale und isotopische Zusammensetzung:
Massenbezogene elementare Zusammensetzung und Isotopen-Anteile der Verbindung Hydroxytyrosol - C8H10O3 - berechnet auf Grundlage der Molekülmasse.
.Element E
der Atome Ex
und der Isotope *
der Isotope
Ex an Formelmasse
Kohlenstoff
ΣAr = 96,088 u
12C: 12 u [98,94 %]
13C: 13,00335 u [1,06 %]
14C: 14,00324 u [<< 1 %]
12C: 61,66735 %
13C: 0,66068 %
14C: Spuren
Wasserstoff
ΣAr = 10,08 u
2H: 2,0141 u [0,01 %]
3H: 3,01605 u [<< 1 %]
1H: 1,00783 u [99,99 %]
2H: 0,00065 %
3H: Spuren
1H: 6,5378 %
Sauerstoff
ΣAr = 47,997 u
16O: 15,99491 u [99,757 %]
17O: 16,99913 u [0,03835 %]
18O: 17,99916 u [0,205 %]
16O: 31,05787 %
17O: 0,01194 %
18O: 0,06382 %
*) Die dritte Spalte führt die Atommassen bzw. Isotopenmassen der beteligten Elemente sowie - in eckigen Klammern - die natürliche Isotopenzusammensetzung auf.
Weitere berechnete Daten
Die molare Masse ist M = 154,165 Gramm pro Mol.
Die Stoffmenge von einem Kilogramm der Substanz ist n = 6,487 mol.
Die Stoffmenge von einem Gramm der Substanz ist n = 0,006 mol.
Monoisotopische Masse: 154,062994182 Da - bezogen auf 12C81H1016O3.
Vorkommen
Hydroxytyrosol findet sich als Naturstoff unter anderem in den Blättern des Olivenbaums (Olea europaea und im Olivenöl, jedoch meist mit der (Elenolsäure verestert oder auch als struktureller Bestandteil des Oleuropeins. Die freie Verbindung findet man als Abbauprodukt der entsprechenden Pflanzenteile. Auch im Wein wurde die Substanz nachgewiesen.
Verwendung
Hydroxytyrosol wird von der chemischen Industrie als naturidentische Substanz angeboten, d. h. die Herkunft ist - außer als natürlicher Bestandteil des Olivenöls oder als Aufbereitungsprodukt der Abfälle aus der Olivenölproduktion - synthetisch.
Verwendung in Kosmetika
INCI-Bezeichnung: HYDROXYTYROSOL
In der EU zugelassener Inhaltsstoff kosmetischer Mittel in der Funktion als bleichend wirkender hautpflegender Bestandteil.
Quelle: CosIng (Cosmetic Ingredient Database der EU) Nummer: 90395.
Gefahren-Hinweise nach GHS
(Allgemeine Hinweise ohne Gewähr auf Richtigkeit und Vollständigkeit! Die Angaben ersetzen weder das Sicherheitsdatenblatt Chemikalien noch eine Gefährdungsbeurteilung, sondern geben eine allgemeine Übersicht hinsichtlich der Gefährdung durch den Gefahrstoff.)
Signalwort: Achtung
Gefahrenhinweise (H-Sätze):
H315Verursacht Hautreizungen.
H319
Verursacht schwere Augenreizung.
H335
Kann die Atemwege reizen.
Kennzeichnung in der EU: Siehe ECHA Substance Infocard 100.114.418.
Hinweis: Die Kennzeichnungspflicht gemäß CLP-Verordnung gilt unter anderem nicht für bestimmte Stoffe und Gemische für Endverbraucherinnen und Endverbraucher, die in Form von Fertigerzeugnissen vorliegen, wie zum Beispiel Arzneimittel, Tierarzneimittel, Kosmetika, bestimmte Medizinprodukte und medizinische Geräte, Lebensmittel oder Futtermittel sowie bestimmte Lebensmittelzusatzstoffe oder Aromastoffe. Hier sind gegebenenfalls gesonderte rechtliche Vorschriften einzuhalten.
Externe Informationsquellen
Hersteller und Bezugsquellen
In der nachfolgenden Tabelle sind Produzenten und Lieferanten von Hydroxytyrosol als kommerzielle Chemikalie für Labor, Forschung, Industrie und Produktion mit den entsprechenden Kontaktdaten verzeichnet.
Literatur und Quellen
[0] - Fach- und Forschungsartikel in wissenschaftlichen Zeitschriften via PubMed: Hydroxytyrosol.
[1] - Ting Hu, Xiao-Wei He, Jian-Guo Jiang, Xi-Lin Xu:
Hydroxytyrosol and Its Potential Therapeutic Effects.
In: Journal of Agricultural and Food Chemistry, (2014), DOI 10.1021/jf405820v.
[2] - Jose G. Fernandez-Bolanos, Oscar Lopez, Juan Fernandez-Bolanos, Guillermo Rodriguez-Gutierrez:
Hydroxytyrosol and Derivatives: Isolation, Synthesis, and Biological Properties.
In: Current Organic Chemistry, (2016), DOI 10.2174/138527208784083888.
Letzte Änderung am 06.04.2024.
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