Isopropanol




Isopropanol - auch: Isopropylalkohol - ist die landläufige Bezeichnung für die organische Verbindung mit dem chemischen Namen Propan-2-ol, einem Alkohol mit nach Struktur:

 

Isopropanol

 

Isopropanol zählt zu den einwertigen (eine Hydroxy-Gruppe -OH an Position 2 der Kohlenstoffkette), sekündären, aliphatischen, gesättigten Alkoholen und besitzt große Bedeutung als Lösungsmittel. In reinem Zustand ist die Verbindung eine farblose, flüchtige, leicht brennbare, niedrig-viskose Flüssigkeit, deren Dämpfe explosionsfähige Gemische bilden. Isopropanol ist in jedem beliebigen Verhältnis mit Wasser mischbar; mit diesem bildet es ein azeotropes Gemisch mit 12,1 % Wasseranteil, welches bei 80,4 °C siedet.

 

Herstellung

2-Propanol wird industriell weltweit im Maßstab von mehr als 2 Millionen Tonnen hergestellt. Die gängigste Synthesemethode ist dabei die katalytische Addition von Wasser an Propen (Propylen), das wiederum Produkt der Petrochemie darstellt. Die nachfolgend genannten Syntheseverfahren sind exotherm und arbeiten unter hohen Drücken in kontrollierten Temperaturbereichen; ΔH2980 = -51 kJ mol-1:

 

Isopropanol-Synthese

 

Indirekte Hydratation

- Schwefelsäure-Verfahren:
Ein klassisches Herstellungsverfahren ist hier die indirekte Addition von Wasser an Propen mit Schwefelsäure (70 - 94 %) als Katalysator in der Flüssigphase, unter einem Druck von 10 bis 25 bar und mit einem Schwefelsäurehalbester (Isopropylhydrogensulfat) als Zwischenstufe. Entwickelt wurde das Herstellungsverfahren 1921 von der US-amerikanischen Standard Oil Company (heute Exxon).

 

Direkte Hydratation

Wichtige Prozesse zur einstufigen Hydratation von Propen sind unter anderem:

- Veba-Prozess:
Das Veba-Verfahren verwendet einen Katalysator aus Phosphorsäure auf Siliciumdioxid zur Herstellung von Isopropanol in der Gasphase; es arbeitet optimal bei einer Temperatur von etwa 180 °C und einem Druck von etwa 4 × 106 Pa.

- Tokuyama-Prozess:
Beim Tokuyama-Verfahren erfolgt die direkte Hydratation von Propylen in der Flüssigphase unter Einfluss von Silicowolframsäure-Salzen (wolframhaltige Heteropolysäuren) als Katalysator bei einer Temperatur von 250 bis 280 °C und einem Druck von etwa 20 × 106 Pa.

- Deutsche-Texaco-Prozess:
Das Verfahren der Deutschen Texaco arbeitet zwischen 130 und 150 °C bei einem Druck zwischen 6 und 10 × 106 Pa und verwendet saure Ionenaustauscher in einer gemischten Phase (flüssig, gasförmig).

 

Verwendung

Der größte Teil des industriell gewonnenen Isopropanols wird zur Synthese von Aceton nach dem Cumolhydroperoxid-Verfahren verwendet. Darüber hinaus ist der Alkohol Grundstoff für die Herstellung weiterer Chemikalien wie Isopropylamin, Isopropylacetat und vielen anderen.

Breite Anwendung findet Isopropylalkohol als Lösungsmittel und Reinigungsmittel - auch für ein breites Spektrum an nicht-polaren Verbindungen, wie zum Beispiel Fette - in den unterschiedlichsten Bereichen, häufig auch als Ersatz für den teureren, aber etwas weniger toxischen Ethylalkohol.

In kosmetischen Artikel ist der Alkohol unter Nennung der INCI-Bezeichnung Isopropyl Alcohol auf der Zutatenliste als Zusatzstoff erlaubt, wenn er die Funktion als Antischaummittel, Lösungsmittel, Duftstoff oder zur Steuerung der Viskosität erfüllt.

Weitere Anwendungen: Frostschutzmittel, Enteisungsmittel, Desinfektionsmittel bei Blutentnahmen und Injektionen etc.

 

Datenblatt Isopropanol

Allgemeine Daten

Bezeichnung: Isopropanol
Sytematisch: Propan-2-ol; 2-Propanol
Weite Namen: i-Propanol; iso-Propanol; Isopropylalkohol; sekundärer Propylalkohol; sek-Propanol; β-Hydroxypropan; Dimethylcarbinol
Trivialnamen: Persprit; Petrohol; Petrosol; Propol; Alcohol isopropylicus
INCI-Bezeichnung: Isopropyl Alcohol
Summenformel: C3H8O
Molmasse: 60,095 g mol-1
Dichte: siehe: Dichtetabelle unten
Brechungsindex: 1,37927 bei 20 °C
Schmelzpunkt: - 89 °C
Siedepunkt: 82,6 °C
Flammpunkt: 12 °C
Löslich in: Wasser, Alkohol, Aceton, Chloroform, Benzol u.a.
pka-Werte: 16,5
Standardbildungsenthalpie: ΔHf0 = - 318,2 kJ/mol (flüssig)
CAS Nummer: 67-63-0
EG Nummer, EINECS: 200-661-7
InChi Code: KFZMGEQAYNKOFK-UHFFFAOYSA-N
SPLASH: splash10-0002-9000000000-7936ed4d93d5699b0366
Externe Daten: ChEBI - 17824; ChemIDPlus - 67-63-0; ChemSpider - 3644; Kegg - C01845; PubChem - 3776;

 

Gefahren-Hinweise und Sicherheitsratschläge

GHS 02 GHS07

Gefahr

GHS Gefahrstoff-Kennzeichnung sowie die H- und P-Sätze gemäß der EU CLP-Verordnung:

 

Gefahren-Hinweise und Sicherheitsratschläge

Isopropanol ist in reinem Zustand eine Substanz, deren Flüssigkeit und deren Dampf leicht entzündbar sind und schwere Augenreizung verursacht. Die eingeatmeten Dämpfe können Schläfrigkeit und Benommenheit verursachen.

Isopropanol bzw. deren Behälter sind von Hitze, heißen Oberflächen, Funken, offenen Flammen sowie anderen Zündquellenarten fernzuhalten. Nicht rauchen. Behälter dicht verschlossen halten.

Bei Kontakt mit den Augen: Einige Minuten lang behutsam mit Wasser spülen. Vorhandene Kontaktlinsen nach Möglichkeit entfernen. Weiter spülen.

 

Dichtetabelle Isopropanol

Die nachfolgende Tabelle listet die Dichte einer Isopropanol-Wasser-Lösung in Gramm pro Milliliter bei verschiedenen Temperaturen. Die Werte sind für verschiedene Konzentrationen (% IPA = Gewichtsprozente Isopropylalkohol) angegeben.

IPA0 °C15 °C20 °C30 °C
00,99990,999130,99820,9957
10,99800,99720,99620,9939
20,99620,99540,99440,9921
30,99460,99360,99260,9904
40,99300,99200,99090,9887
50,99160,99040,98930,9871
60,99020,98900,98770,9855
70,98900,98750,98620,9839
80,98780,98620,98470,9824
90,98660,98490,98330,9809
100,98560,983620,98200,9794
110,98460,98240,98080,9778
120,98380,98120,97970,9764
130,98290,98000,98760,9750
140,98210,97880,97760,9735
150,98140,97770,97650,9720
160,98060,97650,97540,9705
170,97990,97530,97430,9690
180,97920,97410,97310,9675
190,97840,97280,97170,9658
200,97770,971580,97030,9642
210,97680,97030,96880,9624
220,97590,96890,96690,9606
230,97490,96740,96510,9587
240,97390,96590,96340,9569
250,97270,96420,96150,9549
260,97140,96240,95970,9529
270,96990,96050,95770,9509
280,96840,95860,95580,9488
290,96690,95680,95400,9467
300,96520,954930,95200,9446
310,96340,95300,95000,9426
320,96150,95100,94810,9405
330,95960,94890,94600,9383
340,95770,94680,94400,9361
350,95570,94460,94190,9338
360,95360,94240,93990,9315
370,95140,94010,93770,9292
380,94930,93790,93550,9269
390,94720,93560,93330,9246
400,94500,933330,93100,9224
410,94280,93110,92870,9201
420,94060,92880,92640,9177
430,93840,92660,92390,9154
440,93610,92430,92150,9130
450,93380,92200,91910,9106
460,93150,91970,91650,9082
470,92920,91740,91410,9059
480,92700,91500,91170,9036
490,92470,91270,90930,9013
500,92240,910430,90690,8990
510,92010,90810,90440,8966
520,91780,90580,90200,8943
530,91550,90350,89960,8919
540,91320,90110,89710,8895
550,91090,89880,89460,8871
560,90860,89640,89210,8847
570,90630,89400,88960,8823
580,90400,89170,88740,8800
590,90170,88930,88500,8777
600,89940,886900,88250,8752
610,89700,88450,88000,8728
620,89470,88210,87760,8704
630,89240,87980,87510,8680
640,89010,87750,87270,8656
650,88780,87520,87020,8631
660,88540,87280,86790,8607
670,88310,87050,86560,8583
680,88070,86820,86320,8559
690,87840,86580,86090,8535
700,87610,863460,85840,8511
710,87380,86110,85600,8487
720,87140,85880,85370,8464
730,86910,85640,85130,8440
740,86680,85410,84890,8416
750,86440,85170,84640,8392
760,86210,84930,84390,8368
770,85980,84700,84150,8344
780,85750,84460,83910,8321
790,85510,84220,83660,8297
800,85280,839790,83420,8273
810,85030,83740,83170,8248
820,84790,83500,82920,8224
830,84560,83260,82680,8200
840,84320,83020,82430,8175
850,84080,82780,82190,8151
860,83840,82540,81940,8127
870,83600,82290,81690,8201
880,83360,82050,81450,8078
890,83110,81800,81200,8053
900,82870,815530,80960,8029
910,82620,81300,80720,8004
920,82370,81040,80470,7979
930,82120,80790,80230,7954
940,81860,80520,79980,7929
950,81600,80260,79730,7904
960,81330,79990,79490,7878
970,81060,79720,79250,7852
980,80780,79450,79010,7826
990,80480,79180,78770,7799
1000,80160,789130,78540,7770

 

Azeotrope

Isopropanol bildet mit vielen Verbindungen azeotrope Gemische, also Flüssigkeiten, deren Dampfphasen dieselbe Zusammensetzung aufweisen, wie die Flüssigphase. Nachfolgend sind die Siedepunkte und die Zusammensetzung in Gewichtsprozenten verschiedener Azeotrope des Ispropylalkohols (IPA) mit anderen Stoffen aufgelistet.

StoffSiedepunkt [°C]% IPA% Stoff
Acrylnitril71,75644
Benzol71,733,766,3
Brompropan, 1-66,820,579,5
Brompropan, 2-57,81288
Brom-1-propen, 3-66,52080
Butanon, 2-77,53268
Butylamin74,76040
Chlorbutan, 1-70,82377
Chloroform60,84,295,8
Chlorpropan, 1-46,42,897,2
Cyclohexan69,43268
Dichlorethan, 1,2-74,743,556,5
Diethoxyethan, 1,1-81,36337
Diisopropylether66,214,185,9
Ethylacetat75,32575
Ethylpropylether62,01090
Fluorbenzol74,53070
Heptan76,450,549,5
Hexan62,72377
Iodethan67,11585
Iodpropan, 1-79,84258
Iodpropan, 2-76,03268
Isopropylacetat81,36040
Methylpropionat76,43763
Octan, n-81,68416
Pentan, n-35,5694
Tetrachlormethan69,01882
Toluol80,66931
Trichlornitromethan81,93565
Wasser80,412,187,9

 

Quellen und Literaturhinweise

[1] - Isopropyl Alcohol.
CosIng, Europäische Stoffdatenbank für Inhaltsstoffe der Kosmetika.

[2] - Anthony J. Papa:
Propanols.
Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry, (2000), DOI 10.1002/14356007.a22_173.


Aktualisiert am 30. Dezember 2016.







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