Laurinsäure




Die Laurinsäure ist eine organisch-chemische Verbindung aus der Klasse der Alkansäuren - exakt die Dodecansäure, die aus einer linearen, unverzweigten Kette von 12 Kohlenstoff-Atomen und einer endständige Säurefunktion, die Carboxyl-Gruppe besteht:

 

Laurinsäure

 

Naturstoff

Der Name der Laurinsäure leitet sich vom lateinischen Namen des Lorbeers ab: Laurus nobilis. Die Früchte des Lorbeers, aber auch viele andere Pflanzen, enthalten Laurinsäure, die in diesem Zusammenhang den Fettsäuren zugeordnet wird. Schließlich ist die Laurinsäure chemisch gebunden an Glycerin (Triglyceride, Dreifach-Ester des Glycerins) eine Komponente von Fetten und Ölen vieler Pflanzenarten (Kokosfett, Lorberbeeröl, Palmkernöl etc.). Aber auch in tierischen Organismen läßt sich die Dodecansäure nachweisen: So ist die Laurinsäure zu 6,2 % am Gesamtfettgehalt der menschlichen Muttermilch beteiligt (Kuhmilch: 2,9 %; Ziegenmilch: 3,1 %).

 

Verwendung

Die hohe Verfügbarkeit auf Grund der weiten Verbreitung in den Pflanzen, die gute Haltbarkeit, die sichere und ungiftige Handhabung machen die Laurinsäure zu einem preiswerten und damit attraktiven Grundstoff für vielerlei Produkte - entweder als freie Säure oder nach chemischer Umsetzung in Form der Laurinsäure-Derivate.

Hauptsächlich findet die Fettsäure Anwendung in Seifen und Kosmetika, oft als Natriumsalz, dem Natriumlaurat. In kosmetischen Artikeln ist die Säure unter Nennung der INCI-Bezeichnung Lauric Acid auf der Verpackung zu kennzeichnen. Die Laurinsäure wirkt in Kosmetika in der Funktion als Emulgator (Förderung der Bildung von innigen Gemischen ansonsten nicht mischbarer Flüssigkeiten durch Änderung ihrer Grenzflächenspannung) und als Tensid (Verringerung der Grenzflächenspannung und damit gleichmäßigere Verteilung des Inhaltsstoffe bei der Anwendung).

Als Tensid ist die Chemikalie darüber hinaus in einigen Reinigungsmitteln zu finden.

Eine Labor-Anwendung ist der Einsatz der Laurinsäure bei der Bestimmung der Molmasse über die Gefrierpunktserniedrigung (kryoskopische Konstante: 3,9 °C kg mol-1).

 

Datenblatt: Laurinsäure

Bezeichnung: Laurinsäure
Systematisch: Dodecansäure
Weitere Namen: n-Dodecansäure
Englische Bezeichnung: Dodecanoic acid
INCI-Bezeichnung: Lauric Acid
Fettsäure-Code: C12:0
Summenformel: C12H24O2
Molmasse: 200,32 g mol-1
Schmelzpunkt: 43 - 45 °C
Siedepunkt: 298 °C
Flammpunkt: 165 °C
Dichte: 0,883 g cm-3 bei 20°C
Brechungsindex: 1,423 bei 70 ° und 1,4183 bei 82 °C
Löslich in: Ethanol, Ether
Unlöslich in: Wasser
pKa-Wert: 5,3 bei 20 °C
Viskosität: 6,88 cp bei 50 °C und 5,37 cP bei 60 °C
Säurezahl: 280
Standard-Bildungsenthalpie: ΔHf0 = -775,6 kJ/mol (25 °C)
CAS-Nummer: 143-07-7
EC-Nummer, EINECS: 205-582-1
InChI Code: POULHZVOKOAJMA-UHFFFAOYSA-N
SPLASH Massenspektrum: splash10-0159-0910000000-a12b321a54a44ae28972
Externe Daten: ChemSpider - 3756; PubChem - 3893; Kegg - C02679; ChemIDPlus - 143-07-7; ChEBI - 30805; ChEMBL - 108766; ECHA InfoCard - 100.005.075

 

Gefahrenhinweise und Sicherheit:


Achtung

(Allgemeine Hinweise ohne Gewähr auf Richtigkeit und Vollständigkeit)

GHS Gefahrstoff-Kennzeichnung sowie die H- und P-Sätze gemäß der EU CLP-Verordnung:

H319 - Verursacht schwere Augenreizung.

P305+351+338 - Bei Kontakt mit den Augen: Einige Minuten lang behutsam mit Wasser spülen. Vorhandene Kontaktlinsen nach Möglichkeit entfernen. Weiter spülen.

 

LD50 (Ratte, oral) 12000 mg/kg

 

Quellen und weitere Informationen:

[1] - Lauric Acid.
CosIng, Europäische Stoffdatenbank für Inhaltsstoffe der Kosmetika.

[2] - J. L. Beare-Rogers, A. Dieffenbacher, J. V. Holm:
Lexicon of lipid nutrition.
In: Pure and Applied Chemistry, (2002), DOI 10.1351/pac200173040685.

 


Kategorie: Naturstoffe

Aktualisiert am 28.04.2017.







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