Lilial

Lilial ist die triviale bzw. Handels-Bezeichnung für einen Duftstoff mit dem systematischen Namen 2-(4-tert-Butylbenzyl)propionaldehyd. Chemisch handelt es sich um eine organische Verbindung aus der Gruppe der Aldehyde; zusätzlich tritt im Molekül eine aromatische Ringstruktur auf.

Lilial besitzt ein Stereozentrum, so dass es zwei enantiomere Moleküle gibt, die als (R)-Lilial und (S)-Lilial bezeichnet werden. Handelsübliche Chemikalien, die auch weiterverarbeitet werden, bestehen aus einem Gemisch dieser beiden Varianten.

Bezeichnungen und Identifikatoren

Bezeichnung
Lilial

Formel
C₁₄H₂₀O

Molekulargewicht, Molekülmasse
204,313 (g/mol)

CAS-Nummer
80-54-6

EINECS EC-Nummer (EG-Nummer)
201-289-8

InChI Key
SDQFDHOLCGWZPU-UHFFFAOYSA-N

Systematischer Name
3-(4-tert-Butylphenyl)-2-methylpropanal

Weitere Bezeichnungen, Synonyme
2-(4-tert-Butylbenzyl)propionaldehyd; BMHCA

INCI-Bezeichnung
BUTYLPHENYL METHYLPROPIONAL

Englische Bezeichnung
Lilial
Lily aldehyde
3-(4-tert-Butylphenyl)-2-methylpropanal

Handelsnamen; Präparate
Lilestralis; Lysmeral; Lilyal; Lilyaldehyde

Chemische Formeln

Brutto- bzw. Summenformel und Strukturformel der chemischen Verbindung Lilial:

C₁₄H₂₀O

M_r = 204,313 g/mol

3-(4-tert-Butylphenyl)-2-methylpropanal
SMILES: CC(CC1=CC=C(C=C1)C(C)(C)C)C=O

Daten und Eigenschaften

Übersicht über die (bekannten) chemischen und physikalischen Eigenschaften: Lilial. Es gelten - soweit nicht anders angegeben - Raumumgebungsbedingungen (Normaldruck, 0 % Luftfeuchtigkeit, 20 °C).

Die reine Substanz ist unter Normalbedingungen eine klare, farblose bis schwach-gelbliche Flüssigkeit mit einem milden, blumigen, an Maiglöckchen und Alpenveilchen erinnernden Geruch.

Löslichkeit:
Praktisch unlöslich in Wasser (0,033 g/L bei 20 °C).
- Verteilungskoeffizient logPOW = 4,2 bei 24 °C.

Schmelzpunkt
-20 °C

Siedepunkt
279,5 °C

Flammpunkt
79 °C

Zündtemperatur
257 °C

Dichte
0,941 g cm^-3 bei 20 °C

Dampfdruck
0,0025 hPa at 20°C

Viskosität
12,3 mPa s bei 20 °C

Brechnungsindex
n_D = 1,505 bei 20 °C

Spektroskopische Daten:

SPLASH (Massenspektrum)
splash10-000i-3900000000-c15f5799f717408a168b
splash10-000l-3900000000-63ac003c22ef7601bf05

MoNA Mass Bank of North America (Massenspektren)
SDQFDHOLCGWZPU-UHFFFAOYSA-N

SpectraBase (NMR, IR, FTIR, Raman, UV-Vis, MS ... Spektrum)
BYB6QXv0UoT

NIST IR-Spektrum
Lilial

Berechnetes NMR-Spektrum (Predict Spectra via NMRDB)
¹H NMR Spektrum, ¹³C NMR Spektrum.

Prozentuale und isotopische Zusammensetzung:

Massenbezogene elementare Zusammensetzung und Isotopen-Anteile der Verbindung Lilial - C₁₄H₂₀O - berechnet auf Grundlage der Molekülmasse.

Symbol
Element EAnzahl x
der Atome E_xDaten des Elements
und der Isotope *Prozentanteile
der IsotopeProzent-Anteil von
E_x an FormelmasseC
Kohlenstoff14 A_r = 12,011 u
ΣA_r = 168,154 u
¹²C: 12 u [98,94 %]
¹³C: 13,00335 u [1,06 %]
¹⁴C: 14,00324 u [<< 1 %]
¹²C: 81,42975 %
¹³C: 0,8724 %
¹⁴C: Spuren
82,3022 %H
Wasserstoff20 A_r = 1,008 u
ΣA_r = 20,16 u
²H: 2,0141 u [0,01 %]
³H: 3,01605 u [<< 1 %]
¹H: 1,00783 u [99,99 %]
²H: 0,00099 %
³H: Spuren
¹H: 9,86623 %
9,8672 %O
Sauerstoff1ΣA_r = 15,999 u
¹⁶O: 15,99491 u [99,757 %]
¹⁷O: 16,99913 u [0,03835 %]
¹⁸O: 17,99916 u [0,205 %]
¹⁶O: 7,8116 %
¹⁷O: 0,003 %
¹⁸O: 0,01605 %
7,8306 %

*) Die dritte Spalte führt die Atommassen bzw. Isotopenmassen der beteligten Elemente sowie - in eckigen Klammern - die natürliche Isotopenzusammensetzung auf.

Weitere berechnete Daten

Die molare Masse ist M = 204,313 Gramm pro Mol.

Die Stoffmenge von einem Kilogramm der Substanz ist n = 4,894 mol.

Die Stoffmenge von einem Gramm der Substanz ist n = 0,005 mol.

Monoisotopische Masse: 204,151415264 Da - bezogen auf ¹²C₁₄¹H₂₀¹⁶O.

Synthese, Gewinnung

Die Synthese von Lilial ist auf unterschiedlichen Wegen möglich. In der Regel erfolgt die Produktion mittels gekreuzter Aldol-Kondensation aus 4-tert-Butylbenzaldehyd und Propionaldehyd, wobei zunächst ein Alken entsteht, das hydriert werden muss. Als Produkt resultiert ein Lilial-Racemat.

Verwendung

Lilial wird - abhängig von nationalen Bestimmungen bzw. Verboten - als Duftstoff in einer großen Anzahl von Produkten eingesetzt. Als Bestandteil von Duftstoffmischungen findet man den Aldehyd vor allem in Kosmetika und Körperpflegeprodukten, als Duftstoff in Haarpflegeprodukten, Biozidprodukten, Beschichtungen und Anstrichmitteln, Füllstoffen, Putzen, Tinten, Tonern, Poliermitteln, Wachs-Mischungen, Duftartikeln für Kleidung, Radiergummies, Spielzeug, Papierartikeln sowie in Wasch- und Reinigungsmitteln.

Verwendung in Lebensmitteln

In Lebensmitteln ist Lilial in der EU nicht zugelassen.

Verwendung in Kosmetika

INCI-Bezeichnung: BUTYLPHENYL METHYLPROPIONAL

Lilial ist in der EU ein verbotener Inhaltsstoff kosmetischer Mittel!

Die Substanz wurde früher in der EU als parfümierende Komponente (Duftstoff) verwendet und ist in einigen anderen Ländern noch heute gebräuchlich.

Quelle: CosIng (Cosmetic Ingredient Database der EU) Nummer: 31735.

Gefahren-Hinweise nach GHS

(Allgemeine Hinweise ohne Gewähr auf Richtigkeit und Vollständigkeit! Die Angaben ersetzen weder das Sicherheitsdatenblatt Chemikalien noch eine Gefährdungsbeurteilung, sondern geben eine allgemeine Übersicht hinsichtlich der Gefährdung durch den Gefahrstoff.)

Signalwort: Gefahr

Gefahrenhinweise (H-Sätze):

H302
Gesundheitsschädlich bei Verschlucken.
H315
Verursacht Hautreizungen.
H317
Kann allergische Hautreaktionen verursachen.
H360Fd
Kann die Fruchtbarkeit beeinträchtigen. Kann (vermutlich) das Kind im Mutterleib schädigen.
H361
Kann vermutlich die Fruchtbarkeit beeinträchtigen oder das Kind im Mutterleib schädigen.
H411
Giftig für Wasserorganismen, mit langfristiger Wirkung.
H412
Schädlich für Wasserorganismen, mit langfristiger Wirkung.

Kennzeichnung in der EU: Siehe ECHA Substance Infocard 100.001.173.

Hinweis: Die Kennzeichnungspflicht gemäß CLP-Verordnung gilt unter anderem nicht für bestimmte Stoffe und Gemische für Endverbraucherinnen und Endverbraucher, die in Form von Fertigerzeugnissen vorliegen, wie zum Beispiel Arzneimittel, Tierarzneimittel, Kosmetika, bestimmte Medizinprodukte und medizinische Geräte, Lebensmittel oder Futtermittel sowie bestimmte Lebensmittelzusatzstoffe oder Aromastoffe. Hier sind gegebenenfalls gesonderte rechtliche Vorschriften einzuhalten.

Externe Informationsquellen

PubChem:ID 228987ChemSpider:ID 199342UNII der FDA (USA):Unique Ingredient Identifier T7540GJV69EPA CompTox Chemicals Dashboard:DTXSID9026500Andere CAS-Nummern:39390-70-0; 75166-25-5 (ebenfalls verwendete, veraltete oder gelöschte Registrierungsnummern)

Hersteller und Bezugsquellen

In der nachfolgenden Tabelle sind Produzenten und Lieferanten von Lilial als kommerzielle Chemikalie für Labor, Forschung, Industrie und Produktion mit den entsprechenden Kontaktdaten verzeichnet.