Methylisothiazolinon ist eine N,S-heterocyclische, organisch-chemische Verbindung aus der Gruppe der Isothiazolinone mit einer an das Stickstoff-Atom gebundenen Methyl-Gruppe.
Bezeichnungen und Identifikatoren
Methylisothiazolinon
C4H5NOS
115,15 (g/mol)
2682-20-4
220-239-6
BEGLCMHJXHIJLR-UHFFFAOYSA-N
Systematischer Name
2-Methyl-1,2-thiazol-3-on
Weitere Bezeichnungen, Synonyme
2-Methyl-2H-isothiazol-3-on; 2-Methyl-4-isothiazolin-3-on; 2-Methylisothiazolin-3(2H)-on; Methylisothiazolon
Abkürzung
MI; MIT
INCI-Bezeichnung
METHYLISOTHIAZOLINONE
Englische Bezeichnung
Methylisothiazolinone
2-Methyl-1,2-thiazol-3(2H)-one; 2-Methylisothiazol-3(2H)-one; 2-Methyl-4-isothiazolin-3-one; N-Methyl-3-oxodihydroisothiazole; 2-Methyl-3-isothiazolone
2-Methyl-1,2-thiazol-3-one
Handelsnamen; Präparate
Neolone™ 950
Chemische Formeln
Brutto- bzw. Summenformel und Strukturformel der chemischen Verbindung Methylisothiazolinon:
C4H5NOS
Mr = 115,15 g/mol
2-Methyl-1,2-thiazol-3-on
SMILES: CN1C(=O)C=CS1
Daten und Eigenschaften
Übersicht über die (bekannten) chemischen und physikalischen Eigenschaften: Methylisothiazolinon. Es gelten - soweit nicht anders angegeben - Raumumgebungsbedingungen (Normaldruck, 0 % Luftfeuchtigkeit, 20 °C).
In reinem Zustand ist Methylisothiazolinon ein weißer Feststoff, der einen schwachen Geruch aufweist und gut wasserlöslich ist.
+ Löslich in Wasser (489 g/L bei 20 °C), Methanol, n-Hexan, Xylol
- Verteilungskoeffizient logPOW = -0,486 bei 20 °C.
47,5 °C
16 hPa: 130 °C
236 °C
1,39 g cm-3 bei 20 °C
0,73 Pa bei 25 °C
3,95 cP bei 25 °C
Spektroskopische Daten:
splash10-014i-0900000000-d68c0db74b040e397cb9
splash10-014i-2900000000-2161cc91f5b76cd18f7b
splash10-014i-0900000000-965fee26b64f649cb322
splash10-014i-0900000000-3f384e0c8e5dbf9cf165
Berechnetes NMR-Spektrum (Predict Spectra via NMRDB)
1H NMR Spektrum, 13C NMR Spektrum.
Prozentuale und isotopische Zusammensetzung:
Massenbezogene elementare Zusammensetzung und Isotopen-Anteile der Verbindung Methylisothiazolinon - C4H5NOS - berechnet auf Grundlage der Molekülmasse.
.Element E
der Atome Ex
und der Isotope *
der Isotope
Ex an Formelmasse
Kohlenstoff
ΣAr = 48,044 u
12C: 12 u [98,94 %]
13C: 13,00335 u [1,06 %]
14C: 14,00324 u [<< 1 %]
12C: 41,28071 %
13C: 0,44226 %
14C: Spuren
Wasserstoff
ΣAr = 5,04 u
2H: 2,0141 u [0,01 %]
3H: 3,01605 u [<< 1 %]
1H: 1,00783 u [99,99 %]
2H: 0,00044 %
3H: Spuren
1H: 4,37646 %
Stickstoff
14N: 14,00307 u [99,6205 %]
15N: 15,00011 u [0,3795 %]
14N: 12,11797 %
15N: 0,04616 %
Sauerstoff
16O: 15,99491 u [99,757 %]
17O: 16,99913 u [0,03835 %]
18O: 17,99916 u [0,205 %]
16O: 13,86029 %
17O: 0,00533 %
18O: 0,02848 %
Schwefel
32S: 31,97207 u [94,954 %]
33S: 32,97146 u [0,763 %]
34S: 33,96787 u [4,365 %]
35S: 34,96903 u [<< 1 %]
36S: 35,96708 u [0,016 %]
32S: 26,43704 %
33S: 0,21243 %
34S: 1,2153 %
35S: Spuren
36S: 0,00445 %
*) Die dritte Spalte führt die Atommassen bzw. Isotopenmassen der beteligten Elemente sowie - in eckigen Klammern - die natürliche Isotopenzusammensetzung auf.
Weitere berechnete Daten
Die molare Masse ist M = 115,15 Gramm pro Mol.
Die Stoffmenge von einem Kilogramm der Substanz ist n = 8,684 mol.
Die Stoffmenge von einem Gramm der Substanz ist n = 0,009 mol.
Monoisotopische Masse: 115,009184959 Da - bezogen auf 12C41H514N16O32S.
Verwendung
Die Verbindung zeigt starke biozide Eigenschaften und wird daher als Konservierungsmittel in verschiedensten Produkten verwendet, unter anderem in Reinigungsmitteln, Farben und Lacken, Klebstoffen, technischen Schmierstoffen, Haushaltsprodukten etc.
Verwendung in Kosmetika
INCI-Bezeichnung: METHYLISOTHIAZOLINONE
Methylisothiazolinon ist in der EU ein zugelassener Konservierungsstoff in Kosmetika - häufig in Kombination mit der verwandten, chlor-haltigen Verbindung Methylchlorisothiazolinon.
Auf Grund des hohen Potenzials als Allergen erlaubt die EU die Verwendung seit Juli 2015 allerdings nur in Kosmetikprodukten, die kurz nach der Anwendung aus- bzw. abgespült werden (Duschgel, Shampoo) usw. - nicht jedoch in Cremes und anderen Produkten, die sich nicht abspülen lassen. Hierbei gilt eine Höchstkonzentration von 0,0015 % eines Methylchlorisothiazolinon/Methylisothiazolinon-Gemischs 3:1 an der gebrauchsfertigen Zubereitung.
Bei Zusatz von Methylisothiazolinon als Einzelsubstanz ohne das Chlor-Derivat gilt ebenfalls eine Höchstkonzentration von 0,0015 % am gebrauchsfertigen Produkt.
Darüber hinaus schließt die europäische Kosmetikverordnung (Verordnung (EG) Nr. 1223/2009 über kosmetische Mittel) die gleichzeitige Verwendung von Methylisothiazolinon und dem 1:3-Gemisch mit dem Chlor-Derivat in einem Produkt aus (siehe dort Anlage V Nr. 39 und Anlage V Nr. 57).
Quelle: CosIng (Cosmetic Ingredient Database der EU) Nummer: 35341.
Gefahren-Hinweise nach GHS
(Allgemeine Hinweise ohne Gewähr auf Richtigkeit und Vollständigkeit! Die Angaben ersetzen weder das Sicherheitsdatenblatt Chemikalien noch eine Gefährdungsbeurteilung, sondern geben eine allgemeine Übersicht hinsichtlich der Gefährdung durch den Gefahrstoff.)
Signalwort: Gefahr
Gefahrenhinweise (H-Sätze):
H301Giftig bei Verschlucken.
H311
Giftig bei Hautkontakt.
H314
Verursacht schwere Verätzungen der Haut und schwere Augenschäden.
H317
Kann allergische Hautreaktionen verursachen.
H318
Verursacht schwere Augenschäden.
H330
Lebensgefahr bei Einatmen.
H400
Sehr giftig für Wasserorganismen.
H410
Sehr giftig für Wasserorganismen, mit langfristiger Wirkung.
Kennzeichnung in der EU: Siehe ECHA Substance Infocard 100.018.399.
Zur Toxikologie und zum Arbeitsschutz beim Umgang mit Methylisothiazolinon sowie Maßnahmen im Gefahrenfall siehe: Gefahrstoffinformationssystem GESTIS, ZVG-Nr. 570030.
Hinweis: Die Kennzeichnungspflicht gemäß CLP-Verordnung gilt unter anderem nicht für bestimmte Stoffe und Gemische für Endverbraucherinnen und Endverbraucher, die in Form von Fertigerzeugnissen vorliegen, wie zum Beispiel Arzneimittel, Tierarzneimittel, Kosmetika, bestimmte Medizinprodukte und medizinische Geräte, Lebensmittel oder Futtermittel sowie bestimmte Lebensmittelzusatzstoffe oder Aromastoffe. Hier sind gegebenenfalls gesonderte rechtliche Vorschriften einzuhalten.
Externe Informationsquellen
Hersteller und Bezugsquellen
In der nachfolgenden Tabelle sind Produzenten und Lieferanten von Methylisothiazolinon als kommerzielle Chemikalie für Labor, Forschung, Industrie und Produktion mit den entsprechenden Kontaktdaten verzeichnet.
Literatur und Quellen
[0] - Fach- und Forschungsartikel in wissenschaftlichen Zeitschriften via PubMed: Methylisothiazolinone.
[1] - Sheldon N. Lewis, George A. Miller, Martin Hausman, Eugene C. Szamborski:
Isothiazoles I: 4-isothiazolin-3-ones. A general synthesis from 3,3´-dithiodipropionamides.
In: Journal of Heterocyclic Chemistry, (1971), DOI 10.1002/jhet.5570080408.
[2] - Christina L. Burnett et al.:
Final Report of the Safety Assessment of Methylisothiazolinone.
In: International Journal of Toxicology, (2010), DOI 10.1177/1091581810374651.
[3] - Christina L. Burnett, Wilma F. Bergfeld et al.:
Amended Safety Assessment of Methylchloroisothiazolinone and Methylisothiazolinone as Used in Cosmetics.
In: International Journal of Toxicology, 40(1), (2021), DOI 10.1177/1091581821101.
Letzte Änderung am 19.04.2024.
Permalink: https://www.internetchemie.info/substanz/Methylisothiazolinon.php
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