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N-Hydroxysuccinimid

Eigenschaften, Daten und Datenquellen.



Bezeichnungen und Identifikatoren

Bezeichnung
N-Hydroxysuccinimid
Formel
C4H5NO3
Molekulargewicht, Molekülmasse
115,088 (g/mol)
CAS-Nummer
6066-82-6
EINECS EC-Nummer (EG-Nummer)
228-001-3
InChI Key
NQTADLQHYWFPDB-UHFFFAOYSA-N

Systematischer Name
1-Hydroxypyrrolidin-2,5-dion

Weitere Bezeichnungen, Synonyme
1-Hydroxysuccinimid; 1-Hydroxy-2,5-pyrrolidindion

Abkürzung
NHS; HOSu; HSI

INCI-Bezeichnung
N-HYDROXYSUCCINIMIDE

Englische Bezeichnung
N-Hydroxysuccinimide
1-Hydroxysuccinimide
1-Hydroxypyrrolidine-2,5-dione

 

Chemische Formeln

Brutto- bzw. Summenformel und Strukturformel der chemischen Verbindung N-Hydroxysuccinimid:

 

C4H5NO3

Mr = 115,088 g/mol

1-Hydroxypyrrolidin-2,5-dion
SMILES: C1CC(=O)N(C1=O)O

 

Daten und Eigenschaften

Übersicht über die (bekannten) chemischen und physikalischen Eigenschaften: N-Hydroxysuccinimid. Es gelten - soweit nicht anders angegeben - Raumumgebungsbedingungen (Normaldruck, 0 % Luftfeuchtigkeit, 20 °C).

N-Hydroxysuccinimid (Abkürzungen: NHS; HOSu in Formeln) ist eine unter Normalbedingungen farblose, kristalline organische Verbindung ohne Geruch und einem Schmelzpunkt um die 100 Grad Celsius. Chemisch betrachtet handelt es sich bei NHS um das N-Hydroxy-Derivat des Bernsteinsäureimids (Succinimid). Die Substanz reagiert in wäßriger Lösung leicht sauer; als Feststoff wirkt sie reizend auf Augen, Haut und Schleimhäute.

Löslichkeit:
+ Gut löslich in Wasser.
- Verteilungskoeffizient logPOW = -2,01.
Schmelzpunkt
95 °C
Dampfdruck
0 Pa bei 25 °C

 

Spektroskopische Daten:

SpectraBase (NMR, IR, FTIR, Raman, UV-Vis, MS ... Spektrum)
JQAyxd1GNfE
Human Metabolome Database (GC-MS-, LC-MS/MS-Spektren, NMR)
HMDB0255159

Berechnetes NMR-Spektrum (Predict Spectra via NMRDB)
1H NMR Spektrum, 13C NMR Spektrum.

 

Prozentuale und isotopische Zusammensetzung:

Massenbezogene elementare Zusammensetzung und Isotopen-Anteile der Verbindung N-Hydroxysuccinimid - C4H5NO3 - berechnet auf Grundlage der Molekülmasse.

.

Symbol
Element E
Anzahl x
der Atome Ex
Daten des Elements
und der Isotope *
Prozentanteile
der Isotope
Prozent-Anteil von
Ex an Formelmasse
C
Kohlenstoff
4 Ar = 12,011 u
ΣAr = 48,044 u
12C: 12 u [98,94 %]
13C: 13,00335 u [1,06 %]
14C: 14,00324 u [<< 1 %]
 
12C: 41,30295 %
13C: 0,4425 %
14C: Spuren
41,7454 %H
Wasserstoff
5 Ar = 1,008 u
ΣAr = 5,04 u
2H: 2,0141 u [0,01 %]
3H: 3,01605 u [<< 1 %]
1H: 1,00783 u [99,99 %]
 
2H: 0,00044 %
3H: Spuren
1H: 4,37882 %
4,3793 %N
Stickstoff
1ΣAr = 14,007 u
14N: 14,00307 u [99,6205 %]
15N: 15,00011 u [0,3795 %]
 
14N: 12,1245 %
15N: 0,04619 %
12,1707 %O
Sauerstoff
3 Ar = 15,999 u
ΣAr = 47,997 u
16O: 15,99491 u [99,757 %]
17O: 16,99913 u [0,03835 %]
18O: 17,99916 u [0,205 %]
 
16O: 41,60327 %
17O: 0,01599 %
18O: 0,08549 %
41,7046 %

*) Die dritte Spalte führt die Atommassen bzw. Isotopenmassen der beteligten Elemente sowie - in eckigen Klammern - die natürliche Isotopenzusammensetzung auf.

 

Weitere berechnete Daten

Die molare Masse ist M = 115,088 Gramm pro Mol.

Die Stoffmenge von einem Kilogramm der Substanz ist n = 8,689 mol.

Die Stoffmenge von einem Gramm der Substanz ist n = 0,009 mol.

Monoisotopische Masse: 115,026943025 Da - bezogen auf 12C41H514N16O3.

 

Verwendung

Anwendung findet N-Hydroxysuccinimid hauptsächlich bei chemischen Synthesen von organischen oder biochemischen Verbindungen, wie zum Beispiel bei der Herstellung von NHS-NHS-Estern.

 

Verwendung in Kosmetika

INCI-Bezeichnung: N-HYDROXYSUCCINIMIDE

In der EU zugelassener Inhaltsstoff kosmetischer Mittel in der Funktion als hautpflegende Komponente.

Quelle: CosIng (Cosmetic Ingredient Database der EU) Nummer: 57401.

 

Gefahren-Hinweise nach GHS

(Allgemeine Hinweise ohne Gewähr auf Richtigkeit und Vollständigkeit! Die Angaben ersetzen weder das Sicherheitsdatenblatt Chemikalien noch eine Gefährdungsbeurteilung, sondern geben eine allgemeine Übersicht hinsichtlich der Gefährdung durch den Gefahrstoff.)

Signalwort: Achtung

Gefahrenhinweise (H-Sätze):

H315
Verursacht Hautreizungen.
H319
Verursacht schwere Augenreizung.
H335
Kann die Atemwege reizen.

Kennzeichnung in der EU: Siehe ECHA Substance Infocard 100.025.456.


Hinweis: Die Kennzeichnungspflicht gemäß CLP-Verordnung gilt unter anderem nicht für bestimmte Stoffe und Gemische für Endverbraucherinnen und Endverbraucher, die in Form von Fertigerzeugnissen vorliegen, wie zum Beispiel Arzneimittel, Tierarzneimittel, Kosmetika, bestimmte Medizinprodukte und medizinische Geräte, Lebensmittel oder Futtermittel sowie bestimmte Lebensmittelzusatzstoffe oder Aromastoffe. Hier sind gegebenenfalls gesonderte rechtliche Vorschriften einzuhalten.

 

Externe Informationsquellen

PubChem:ID 80170ChemSpider:ID 72416UNII der FDA (USA):Unique Ingredient Identifier MJE3791M4TEPA CompTox Chemicals Dashboard:DTXSID7064102

 

Hersteller und Bezugsquellen

In der nachfolgenden Tabelle sind Produzenten und Lieferanten von N-Hydroxysuccinimid als kommerzielle Chemikalie für Labor, Forschung, Industrie und Produktion mit den entsprechenden Kontaktdaten verzeichnet.

 


Letzte Änderung am 17.06.2023.


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