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Ölsäure

Eigenschaften, Daten und Datenquellen.



Bei der Ölsäure oder Oleinsäure handelt es sich um eine organisch-chemische Verbindung aus der Gruppe der ungesättigten Alkansäuren (= Alkensäuren), und zwar im Detail um die einfach ungesättigte C18-Fettsäure (9Z)-Octadec-9-ensäure.

Die C=C-Doppelbindung der Ölsäure befindet sich an Position 9 der aus 18 C-Atomen bestehenden Kohlenstoff-Kette und weist eine cis-bzw. (Z)-Konfiguration auf. Im Zusammenhang mit den natürlichen Fettsäuren zählt die Ölsäure zu den Omega-9-Fettsäuren, wobei die ω-Nummerierung von dem der Carboxyl-Gruppe (Säurefunktion) entgegengesetzten Ende des Moleküls erfolgt. Daraus ergibt sich als Abkürzung folgender Lipid-Name bzw. Lipid-Code: C18:1 (ω-9).

Das (9Z)- bzw. trans-Stereoisomer der Ölsäure ist die Elaidinsäure.

 

Bezeichnungen und Identifikatoren

Bezeichnung
Ölsäure
Formel
C18H34O2
Molekulargewicht, Molekülmasse
282,468 (g/mol)
CAS-Nummer
112-80-1
EINECS EC-Nummer (EG-Nummer)
204-007-1
InChI Key
ZQPPMHVWECSIRJ-KTKRTIGZSA-N

Systematischer Name
(9Z)-9-Octadecensäure

Weitere Bezeichnungen, Synonyme
cis-9-Octadecensäure; Oleinsäure; Fettsäure-Code18:1 cis-9; cis-Δ9-Octadecensäure

INCI-Bezeichnung
OLEIC ACID

Englische Bezeichnung
Oleic acid
cis-9-Octadecenoic acid; cis-Δ9-Octadecenoic acid
(9Z)-Octadec-9-enoic acid

 

Chemische Formeln

Brutto- bzw. Summenformel und Strukturformel der chemischen Verbindung Ölsäure:

 

Ölsäure

 

C18H34O2

Mr = 282,468 g/mol

(9Z)-9-Octadecensäure
SMILES: CCCCCCCC/C=CCCCCCCCC(=O)O

 

Daten und Eigenschaften

Übersicht über die (bekannten) chemischen und physikalischen Eigenschaften: Ölsäure. Es gelten - soweit nicht anders angegeben - Raumumgebungsbedingungen (Normaldruck, 0 % Luftfeuchtigkeit, 20 °C).

In reiner Form und bei Zimmertemperatur liegt die Ölsäure als farblose ölige Flüssigkeit mit Schmalz-ähnlichem Geruch vor, die sich an der Luft infolge von Oxidation langsam gelblich bis bräunlich verfärbt und einen ranzigen Geruch annimmt. Flüssige Ölsäure erstarrt bei 4 °C zu einer kristallinen Masse.

Löslichkeit:
+ Löslich Methanol; Ethanol, Ether, Aceton, Benzol.
- Unlöslich in Wasser (0,012 mg pro Liter bei 25 °C).
- Verteilungskoeffizient logPOW = 7,64.
Schmelzpunkt
13,4 °C
Siedepunkt
360 °C
Flammpunkt
189 °C
Zündtemperatur
250 °C
Dichte
0,8905 g cm-3 bei 20°C
Säurekonstanten pKS
pK1s = 4,99
Viskosität
25,6 cP bei 30 °C
Oberflächenspannung
32,8 dyn/cm bei 20 °C; 27,94 dyn/cm bei 90 °C; 21,6 dyn/cm bei 180 °C
Brechnungsindex
nD = 1,4582 bei 20°C
Verbrennungs-Enthalpie
-11,146 kJ/mol (25 °C)
Magnetische Suszeptibilität χ
-208,5 × 10-6 cm3 mol-1
Säurezahl
198,6
Iodzahl
89,9

 

Spektroskopische Daten:

SPLASH (Massenspektrum)
splash10-00vi-9500000000-cdb5366d3ece43c3e166
splash10-001i-0090000000-d495e7abd2148c8c3582
splash10-001i-0090000000-58579e8fd3d4191bcfad
splash10-052f-91000000000-7618883a87bd14687fd5
MoNA Mass Bank of North America (Massenspektren)
ZQPPMHVWECSIRJ-KTKRTIGZSA-N
SpectraBase (NMR, IR, FTIR, Raman, UV-Vis, MS ... Spektrum)
INvvmdfsEGO
NIST IR-Spektrum
Oleic acid
Human Metabolome Database (GC-MS-, LC-MS/MS-Spektren, NMR)
HMDB0000207

Berechnetes NMR-Spektrum (Predict Spectra via NMRDB)
1H NMR Spektrum, 13C NMR Spektrum.

 

Prozentuale und isotopische Zusammensetzung:

Massenbezogene elementare Zusammensetzung und Isotopen-Anteile der Verbindung Ölsäure - C18H34O2 - berechnet auf Grundlage der Molekülmasse.

.

Symbol
Element E
Anzahl x
der Atome Ex
Daten des Elements
und der Isotope *
Prozentanteile
der Isotope
Prozent-Anteil von
Ex an Formelmasse
C
Kohlenstoff
18 Ar = 12,011 u
ΣAr = 216,198 u
12C: 12 u [98,94 %]
13C: 13,00335 u [1,06 %]
14C: 14,00324 u [<< 1 %]
 
12C: 75,72762 %
13C: 0,81131 %
14C: Spuren
76,5389 %H
Wasserstoff
34 Ar = 1,008 u
ΣAr = 34,272 u
2H: 2,0141 u [0,01 %]
3H: 3,01605 u [<< 1 %]
1H: 1,00783 u [99,99 %]
 
2H: 0,00121 %
3H: Spuren
1H: 12,13184 %
12,1331 %O
Sauerstoff
2 Ar = 15,999 u
ΣAr = 31,998 u
16O: 15,99491 u [99,757 %]
17O: 16,99913 u [0,03835 %]
18O: 17,99916 u [0,205 %]
 
16O: 11,30048 %
17O: 0,00434 %
18O: 0,02322 %
11,3280 %

*) Die dritte Spalte führt die Atommassen bzw. Isotopenmassen der beteligten Elemente sowie - in eckigen Klammern - die natürliche Isotopenzusammensetzung auf.

 

Weitere berechnete Daten

Die molare Masse ist M = 282,468 Gramm pro Mol.

Die Stoffmenge von einem Kilogramm der Substanz ist n = 3,54 mol.

Die Stoffmenge von einem Gramm der Substanz ist n = 0,004 mol.

Monoisotopische Masse: 282,2558803348 Da - bezogen auf 12C181H3416O2.

 

Vorkommen

Ölsäure tritt - frei, aber hauptsächlich gebunden in Form Glyceriden - in nahezu allen Ölen und Fetten in der Natur auf, und sie ist gleichzeitig die häufigste der ungesättigten Fettsäuren, auch im Fettgewebe des Menschen.

 

Synthese, Gewinnung

Ausgangsprodukte für die Gewinnung der Ölsäure sind natürliche Fette wie zum Beispiel Talg, Olivenöl etc., aus denen durch Hydrolyse die vorhandenen Fettsäuren freigesetzt. Die Reinigung erfolgt durch Kristallisation.

 

Verwendung

Als Ausgangsstoff dient die ungesättigte Fettsäure der Herstellung von Seifen und waschaktiven Substanzen in Form von Tensiden. In der Textilveredelung wird die Ölsäure als so genannten Schmälzmittel zur Erleichterung des Spinnvorgangs durch Fettung der Textilfasern eingesetzt.

 

Verwendung in Kosmetika

INCI-Bezeichnung: OLEIC ACID

Die Oleinsäure als Emulgator und weichmachender Zusatz in einigen kosmetischen Artikeln zu finden.

Quelle: CosIng (Cosmetic Ingredient Database der EU) Nummer: 77906.

 

Duftstoff, Aromastoff

Aromatisierungsmittel.

EU-Vorschriften: Siehe Datenbank für Lebensmittelaromen Ref.-Nr. 4238 (EU Food Flavourings Database)

FLAVIS
08.013
JECFA
333
FEMA
2815

 

Gefahren-Hinweise nach GHS

(Allgemeine Hinweise ohne Gewähr auf Richtigkeit und Vollständigkeit! Die Angaben ersetzen weder das Sicherheitsdatenblatt Chemikalien noch eine Gefährdungsbeurteilung, sondern geben eine allgemeine Übersicht hinsichtlich der Gefährdung durch den Gefahrstoff.)

Signalwort: Achtung

Gefahrenhinweise (H-Sätze):

H315
Verursacht Hautreizungen.
H319
Verursacht schwere Augenreizung.
H335
Kann die Atemwege reizen.

Kennzeichnung in der EU: Siehe ECHA Substance Infocard 100.003.643.

Internationales Sicherheitsdatenblatt (SDS, MSDS) siehe ICSC: 1005 [englisch].


Hinweis: Die Kennzeichnungspflicht gemäß CLP-Verordnung gilt unter anderem nicht für bestimmte Stoffe und Gemische für Endverbraucherinnen und Endverbraucher, die in Form von Fertigerzeugnissen vorliegen, wie zum Beispiel Arzneimittel, Tierarzneimittel, Kosmetika, bestimmte Medizinprodukte und medizinische Geräte, Lebensmittel oder Futtermittel sowie bestimmte Lebensmittelzusatzstoffe oder Aromastoffe. Hier sind gegebenenfalls gesonderte rechtliche Vorschriften einzuhalten.

 

Oleate

Die Ester und die Salze der Ölsäure heissen Oleate; folgende Monografien sind verfügbar:

 

OleatFormelMolmasseFp.Kp.Dichte
DecyloleatC28H54O2422,73 g/mol0,864 g cm-3
EthyloleatC20H38O2310,52 g/mol-32 °C15 hPa: 216 °C0,87 g cm-3
OleyloleatC36H68O2532,92 g/mol10,5 °C0,868 g cm-3

 

Neben den Oleaten gibt es eine Reihe weitere wichtige Derivate, die direkte oder formale Abkömmlinge der Ölsäure sind: Oleamid, Oleylalkohol, Oleylamin, Oleonitril

.

 

Externe Informationsquellen

PubChem:ID 445639ChemSpider:ID 393217Kegg Datenbank:ID C00712UNII der FDA (USA):Unique Ingredient Identifier 2UMI9U37CPEPA CompTox Chemicals Dashboard:DTXSID1025809Andere CAS-Nummern:115-06-0; 2027-47-6; 68412-07-7; 17156-84-2; 56833-51-3; 8046-01-3; 949900-16-7; 1190712-11-8; 1190965-71-9; 1380514-02-2 (ebenfalls verwendete, veraltete oder gelöschte Registrierungsnummern)

 

Hersteller und Bezugsquellen

Ölsäure als kommerzielles Produkt von international tätigen Lieferanten und Suche nach Analoga siehe unter: ZINC000006845860.

In der nachfolgenden Tabelle sind Produzenten und Lieferanten von Ölsäure als kommerzielle Chemikalie für Labor, Forschung, Industrie und Produktion mit den entsprechenden Kontaktdaten verzeichnet.

 

Literatur und Quellen

[0] - Fach- und Forschungsartikel in wissenschaftlichen Zeitschriften via PubMed: Oleic+acid.

[1] - R. Neu:
Die geometrische Isomerie der Ölsäure und der Elaidinsäure sowie die des Oleylalkohols und des Elaidylalkohols.
In: Fette und Seifen, (1941), DOI 10.1002/lipi.19410481110.

 


Letzte Änderung am 17.07.2023.


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