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Pentetinsäure

Eigenschaften, Daten und Datenquellen.



Pentetinsäure oder Pentetsäure ist eine organische Verbindung mit der chemischen Bezeichnung Diethylentriaminpentaessigsäure - kurz: DTPA.

Das Molekül der Pentetinsäure weist fünf Säurefunktionen (Carboxyl-Gruppen, -COOH) auf und zählt damit zu den 5-protonigen Säuren, speziell zu den Aminopolycarbonsäuren. Die Grundstruktur wird von einem Diethylentriamin-Gerüst gebildet und lässt sich als erweiterte Struktur des EDTA betrachten.

Die konjugierte Base der Pentetinsäure zeigt eine hohe Affinität für große Metall-Kationen, mit denen sie Chelate bildet. Das DTPA5--Anion ist potentiell ein achtzähniger Ligand, wenn alle COO--Gruppen und die drei Stickstoff-Atome an der Koordination beteiligt sind.

Die Salze und Ester der Pentetinsäure heißen Pentetate (z. B. Pentanatriumpentetat).

 

Bezeichnungen und Identifikatoren

Bezeichnung
Pentetinsäure
Formel
C14H23N3O10
Molekulargewicht, Molekülmasse
393,349 (g/mol)
CAS-Nummer
67-43-6
EINECS EC-Nummer (EG-Nummer)
200-652-8
InChI Key
QPCDCPDFJACHGM-UHFFFAOYSA-N

Systematischer Name
2-[bis[2-[bis(Carboxymethyl)amino]ethyl]amino]essigsäure

Weitere Bezeichnungen, Synonyme
Pentetsäure; DTPA; Diethylentriaminpentaessigsäure; N,N-Bis{2-[bis(carboxymethyl)amino]ethyl}glycin; 3-Aza-3-(carboxymethyl)-pentamethylendinitrilotetraessigsäure; N-Carboxymethyliminobis(ethylennitrilo)tetra-essigsäure

Abkürzung
DTPA

INCI-Bezeichnung
PENTETIC ACID

Englische Bezeichnung
Pentetic Acid
Diethylenetriaminepentaacetic acid
2-[bis[2-[bis(Carboxymethyl)amino]ethyl]amino]acetic acid

 

Chemische Formeln

Brutto- bzw. Summenformel und Strukturformel der chemischen Verbindung Pentetinsäure:

 

Pentetinsäure

 

C14H23N3O10

Mr = 393,349 g/mol

2-[bis[2-[bis(Carboxymethyl)amino]ethyl]amino]essigsäure
SMILES: C(CN(CC(=O)O)CC(=O)O)N(CCN(CC(=O)O)CC(=O)O)CC(=O)O

 

Daten und Eigenschaften

Übersicht über die (bekannten) chemischen und physikalischen Eigenschaften: Pentetinsäure. Es gelten - soweit nicht anders angegeben - Raumumgebungsbedingungen (Normaldruck, 0 % Luftfeuchtigkeit, 20 °C).

In reinem Zustand zeigt sich DTPA als weißer Feststoff, der zu 5 Gramm pro Liter in Wasser löslich ist und der bei 200 Grad Celsius schmilzt.

Löslichkeit:
+ Löslich in Wasser (5 Gramm pro Liter bei 25 °C, 20 g/L bei 80 °C).
- Verteilungskoeffizient logPOW = -4,906.
Schmelzpunkt
220 °C
Dichte
1,56 g cm-3 bei 20 °C
Säurekonstanten pKS
pK1s = 1,79 bei 20 °C

 

Spektroskopische Daten:

SpectraBase (NMR, IR, FTIR, Raman, UV-Vis, MS ... Spektrum)
5nSRZJYiEX0

Berechnetes NMR-Spektrum (Predict Spectra via NMRDB)
1H NMR Spektrum, 13C NMR Spektrum.

 

Prozentuale und isotopische Zusammensetzung:

Massenbezogene elementare Zusammensetzung und Isotopen-Anteile der Verbindung Pentetinsäure - C14H23N3O10 - berechnet auf Grundlage der Molekülmasse.

.

Symbol
Element E
Anzahl x
der Atome Ex
Daten des Elements
und der Isotope *
Prozentanteile
der Isotope
Prozent-Anteil von
Ex an Formelmasse
C
Kohlenstoff
14 Ar = 12,011 u
ΣAr = 168,154 u
12C: 12 u [98,94 %]
13C: 13,00335 u [1,06 %]
14C: 14,00324 u [<< 1 %]
 
12C: 42,29617 %
13C: 0,45314 %
14C: Spuren
42,7493 %H
Wasserstoff
23 Ar = 1,008 u
ΣAr = 23,184 u
2H: 2,0141 u [0,01 %]
3H: 3,01605 u [<< 1 %]
1H: 1,00783 u [99,99 %]
 
2H: 0,00059 %
3H: Spuren
1H: 5,89341 %
5,8940 %N
Stickstoff
3 Ar = 14,007 u
ΣAr = 42,021 u
14N: 14,00307 u [99,6205 %]
15N: 15,00011 u [0,3795 %]
 
14N: 10,64234 %
15N: 0,04054 %
10,6829 %O
Sauerstoff
10 Ar = 15,999 u
ΣAr = 159,99 u
16O: 15,99491 u [99,757 %]
17O: 16,99913 u [0,03835 %]
18O: 17,99916 u [0,205 %]
 
16O: 40,57497 %
17O: 0,0156 %
18O: 0,08338 %
40,6738 %

*) Die dritte Spalte führt die Atommassen bzw. Isotopenmassen der beteligten Elemente sowie - in eckigen Klammern - die natürliche Isotopenzusammensetzung auf.

 

Weitere berechnete Daten

Die molare Masse ist M = 393,349 Gramm pro Mol.

Die Stoffmenge von einem Kilogramm der Substanz ist n = 2,542 mol.

Die Stoffmenge von einem Gramm der Substanz ist n = 0,003 mol.

Monoisotopische Masse: 393,1383439526 Da - bezogen auf 12C141H2314N316O10.

 

Verwendung

Pentetinsäure wird - wie das häufiger verwendete EDTA - hauptsächlich zur Chelatisierung von Metallionen eingesetzt, insbesondere für die Komplexierung von Ionen, die Wasserstoffperoxid zersetzen, wie zum Beispiel bei der Papierherstellung (Bleiche).

In der Medizin verbessert Pentetinsäure die Qualität von MRT-Aufnahmen durch Bildung von komplexen Gadolinium-Verbindungen, die die Eigenschaften der umgebenden Wassermoleküle verändern.

Darüber hinaus eignet sich Pentetinsäure zur Engiftung nach Intoxikationen mit Schwermetallen und radioaktiven Isotopen.

Als Eisen-Chelat (Fe-Chelat; Fe-DTPA) kommt die Verbindung als Eisen-Eisennährstoffquelle in Landwirtschaft und für Aquarien zum Einsatz.

 

Verwendung in Kosmetika

INCI-Bezeichnung: PENTETIC ACID

Chelatisierend wirkende Komponente. Hautanwendung ist hier die Deaktivierung von Calcium- und Magnesium-Ionen in bestimmten Haarprodukten. In der EU verbotener Inhaltsstoff kosmetischer Produkte.

Quelle: CosIng (Cosmetic Ingredient Database der EU) Nummer: 36487.

 

Gefahren-Hinweise nach GHS

(Allgemeine Hinweise ohne Gewähr auf Richtigkeit und Vollständigkeit! Die Angaben ersetzen weder das Sicherheitsdatenblatt Chemikalien noch eine Gefährdungsbeurteilung, sondern geben eine allgemeine Übersicht hinsichtlich der Gefährdung durch den Gefahrstoff.)

Signalwort: Gefahr

Gefahrenhinweise (H-Sätze):

H319
Verursacht schwere Augenreizung.
H332
Gesundheitsschädlich bei Einatmen.
H360D
Kann das Kind im Mutterleib schädigen.
H373
Kann die Organe schädigen bei längerer oder wiederholter Exposition.

Die Chemikalie verursacht schwere Augenreizung und steht im Verdacht, die Fruchtbarkeit oder das ungeborene Kind zu schädigen. Die Substanz ist gesundheitsschädlich beim Einatmen, kann die Organe durch länger andauernde oder wiederholte Exposition schädigen und kann beim Verschlucken gesundheitsschädlich wirken.

LD50 (Ratte, oral): 2000 mg/kg.


Kennzeichnung in der EU: Siehe ECHA Substance Infocard 100.000.593.


Hinweis: Die Kennzeichnungspflicht gemäß CLP-Verordnung gilt unter anderem nicht für bestimmte Stoffe und Gemische für Endverbraucherinnen und Endverbraucher, die in Form von Fertigerzeugnissen vorliegen, wie zum Beispiel Arzneimittel, Tierarzneimittel, Kosmetika, bestimmte Medizinprodukte und medizinische Geräte, Lebensmittel oder Futtermittel sowie bestimmte Lebensmittelzusatzstoffe oder Aromastoffe. Hier sind gegebenenfalls gesonderte rechtliche Vorschriften einzuhalten.

 

Externe Informationsquellen

PubChem:ID 3053ChemSpider:ID 2945Kegg Datenbank:ID D05422UNII der FDA (USA):Unique Ingredient Identifier 7A314HQM0IEPA CompTox Chemicals Dashboard:DTXSID2023434NCI Thesaurus:C460 (Wirkstoff-Beschreibung)Andere CAS-Nummern:13407-13-1; 25737-54-6; 49758-21-6; 6889-50-5; 7575-40-8; 84932-15-0; 573987-64-1; 782415-12-7; 803683-39-8 (ebenfalls verwendete, veraltete oder gelöschte Registrierungsnummern)

 

Hersteller und Bezugsquellen

In der nachfolgenden Tabelle sind Produzenten und Lieferanten von Pentetinsäure als kommerzielle Chemikalie für Labor, Forschung, Industrie und Produktion mit den entsprechenden Kontaktdaten verzeichnet.

 

Literatur und Quellen

[0] - Fach- und Forschungsartikel in wissenschaftlichen Zeitschriften via PubMed: Pentetic+Acid.

[1] - NN:
Final Report on the Safety Assessment of Pentasodium Pentetate and Pentetic Acid as Used in Cosmetics.
In: International Journal of Toxicology, 27, 2, (2008), DOI 10.1080/10915810802244546.

 


Letzte Änderung am 23.12.2023.


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