Pentetinsäure oder Pentetsäure ist eine organische Verbindung mit der chemischen Bezeichnung Diethylentriaminpentaessigsäure - kurz: DTPA.
Das Molekül der Pentetinsäure weist fünf Säurefunktionen (Carboxyl-Gruppen, -COOH) auf und zählt damit zu den 5-protonigen Säuren, speziell zu den Aminopolycarbonsäuren. Die Grundstruktur wird von einem Diethylentriamin-Gerüst gebildet und lässt sich als erweiterte Struktur des EDTA betrachten.
Die konjugierte Base der Pentetinsäure zeigt eine hohe Affinität für große Metall-Kationen, mit denen sie Chelate bildet. Das DTPA5--Anion ist potentiell ein achtzähniger Ligand, wenn alle COO--Gruppen und die drei Stickstoff-Atome an der Koordination beteiligt sind.
Die Salze und Ester der Pentetinsäure heißen Pentetate (z. B. Pentanatriumpentetat).
Bezeichnungen und Identifikatoren
Pentetinsäure
C14H23N3O10
393,349 (g/mol)
67-43-6
200-652-8
QPCDCPDFJACHGM-UHFFFAOYSA-N
Systematischer Name
2-[bis[2-[bis(Carboxymethyl)amino]ethyl]amino]essigsäure
Weitere Bezeichnungen, Synonyme
Pentetsäure; DTPA; Diethylentriaminpentaessigsäure; N,N-Bis{2-[bis(carboxymethyl)amino]ethyl}glycin; 3-Aza-3-(carboxymethyl)-pentamethylendinitrilotetraessigsäure; N-Carboxymethyliminobis(ethylennitrilo)tetra-essigsäure
Abkürzung
DTPA
INCI-Bezeichnung
PENTETIC ACID
Englische Bezeichnung
Pentetic Acid
Diethylenetriaminepentaacetic acid
2-[bis[2-[bis(Carboxymethyl)amino]ethyl]amino]acetic acid
Chemische Formeln
Brutto- bzw. Summenformel und Strukturformel der chemischen Verbindung Pentetinsäure:
C14H23N3O10
Mr = 393,349 g/mol
2-[bis[2-[bis(Carboxymethyl)amino]ethyl]amino]essigsäure
SMILES: C(CN(CC(=O)O)CC(=O)O)N(CCN(CC(=O)O)CC(=O)O)CC(=O)O
Daten und Eigenschaften
Übersicht über die (bekannten) chemischen und physikalischen Eigenschaften: Pentetinsäure. Es gelten - soweit nicht anders angegeben - Raumumgebungsbedingungen (Normaldruck, 0 % Luftfeuchtigkeit, 20 °C).
In reinem Zustand zeigt sich DTPA als weißer Feststoff, der zu 5 Gramm pro Liter in Wasser löslich ist und der bei 200 Grad Celsius schmilzt.
+ Löslich in Wasser (5 Gramm pro Liter bei 25 °C, 20 g/L bei 80 °C).
- Verteilungskoeffizient logPOW = -4,906.
220 °C
1,56 g cm-3 bei 20 °C
pK1s = 1,79 bei 20 °C
Spektroskopische Daten:
Berechnetes NMR-Spektrum (Predict Spectra via NMRDB)
1H NMR Spektrum, 13C NMR Spektrum.
Prozentuale und isotopische Zusammensetzung:
Massenbezogene elementare Zusammensetzung und Isotopen-Anteile der Verbindung Pentetinsäure - C14H23N3O10 - berechnet auf Grundlage der Molekülmasse.
.Element E
der Atome Ex
und der Isotope *
der Isotope
Ex an Formelmasse
Kohlenstoff
ΣAr = 168,154 u
12C: 12 u [98,94 %]
13C: 13,00335 u [1,06 %]
14C: 14,00324 u [<< 1 %]
12C: 42,29617 %
13C: 0,45314 %
14C: Spuren
Wasserstoff
ΣAr = 23,184 u
2H: 2,0141 u [0,01 %]
3H: 3,01605 u [<< 1 %]
1H: 1,00783 u [99,99 %]
2H: 0,00059 %
3H: Spuren
1H: 5,89341 %
Stickstoff
ΣAr = 42,021 u
14N: 14,00307 u [99,6205 %]
15N: 15,00011 u [0,3795 %]
14N: 10,64234 %
15N: 0,04054 %
Sauerstoff
ΣAr = 159,99 u
16O: 15,99491 u [99,757 %]
17O: 16,99913 u [0,03835 %]
18O: 17,99916 u [0,205 %]
16O: 40,57497 %
17O: 0,0156 %
18O: 0,08338 %
*) Die dritte Spalte führt die Atommassen bzw. Isotopenmassen der beteligten Elemente sowie - in eckigen Klammern - die natürliche Isotopenzusammensetzung auf.
Weitere berechnete Daten
Die molare Masse ist M = 393,349 Gramm pro Mol.
Die Stoffmenge von einem Kilogramm der Substanz ist n = 2,542 mol.
Die Stoffmenge von einem Gramm der Substanz ist n = 0,003 mol.
Monoisotopische Masse: 393,1383439526 Da - bezogen auf 12C141H2314N316O10.
Verwendung
Pentetinsäure wird - wie das häufiger verwendete EDTA - hauptsächlich zur Chelatisierung von Metallionen eingesetzt, insbesondere für die Komplexierung von Ionen, die Wasserstoffperoxid zersetzen, wie zum Beispiel bei der Papierherstellung (Bleiche).
In der Medizin verbessert Pentetinsäure die Qualität von MRT-Aufnahmen durch Bildung von komplexen Gadolinium-Verbindungen, die die Eigenschaften der umgebenden Wassermoleküle verändern.
Darüber hinaus eignet sich Pentetinsäure zur Engiftung nach Intoxikationen mit Schwermetallen und radioaktiven Isotopen.
Als Eisen-Chelat (Fe-Chelat; Fe-DTPA) kommt die Verbindung als Eisen-Eisennährstoffquelle in Landwirtschaft und für Aquarien zum Einsatz.
Verwendung in Kosmetika
INCI-Bezeichnung: PENTETIC ACID
Chelatisierend wirkende Komponente. Hautanwendung ist hier die Deaktivierung von Calcium- und Magnesium-Ionen in bestimmten Haarprodukten. In der EU verbotener Inhaltsstoff kosmetischer Produkte.
Quelle: CosIng (Cosmetic Ingredient Database der EU) Nummer: 36487.
Gefahren-Hinweise nach GHS
(Allgemeine Hinweise ohne Gewähr auf Richtigkeit und Vollständigkeit! Die Angaben ersetzen weder das Sicherheitsdatenblatt Chemikalien noch eine Gefährdungsbeurteilung, sondern geben eine allgemeine Übersicht hinsichtlich der Gefährdung durch den Gefahrstoff.)
Signalwort: Gefahr
Gefahrenhinweise (H-Sätze):
H319Verursacht schwere Augenreizung.
H332
Gesundheitsschädlich bei Einatmen.
H360D
Kann das Kind im Mutterleib schädigen.
H373
Kann die Organe schädigen bei längerer oder wiederholter Exposition.
Die Chemikalie verursacht schwere Augenreizung und steht im Verdacht, die Fruchtbarkeit oder das ungeborene Kind zu schädigen. Die Substanz ist gesundheitsschädlich beim Einatmen, kann die Organe durch länger andauernde oder wiederholte Exposition schädigen und kann beim Verschlucken gesundheitsschädlich wirken.
LD50 (Ratte, oral): 2000 mg/kg.
Kennzeichnung in der EU: Siehe ECHA Substance Infocard 100.000.593.
Hinweis: Die Kennzeichnungspflicht gemäß CLP-Verordnung gilt unter anderem nicht für bestimmte Stoffe und Gemische für Endverbraucherinnen und Endverbraucher, die in Form von Fertigerzeugnissen vorliegen, wie zum Beispiel Arzneimittel, Tierarzneimittel, Kosmetika, bestimmte Medizinprodukte und medizinische Geräte, Lebensmittel oder Futtermittel sowie bestimmte Lebensmittelzusatzstoffe oder Aromastoffe. Hier sind gegebenenfalls gesonderte rechtliche Vorschriften einzuhalten.
Externe Informationsquellen
Hersteller und Bezugsquellen
In der nachfolgenden Tabelle sind Produzenten und Lieferanten von Pentetinsäure als kommerzielle Chemikalie für Labor, Forschung, Industrie und Produktion mit den entsprechenden Kontaktdaten verzeichnet.
Literatur und Quellen
[0] - Fach- und Forschungsartikel in wissenschaftlichen Zeitschriften via PubMed: Pentetic+Acid.
[1] - NN:
Final Report on the Safety Assessment of Pentasodium Pentetate and Pentetic Acid as Used in Cosmetics.
In: International Journal of Toxicology, 27, 2, (2008), DOI 10.1080/10915810802244546.
Letzte Änderung am 23.12.2023.
Permalink: https://www.internetchemie.info/substanz/Pentetinsäure.php
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