Phenoxyethanol




Phenoxyethanol ist eine organisch-chemische Verbindung aus der Gruppe der aromatischen Ether und der Alkohole; exakt handelt es sich um 2-Phenoxy-1-ethanol.

 

Phenoxyethanol

 

In reinem Zustand ist Phenoxyethanol ist farblose bis weißliche, ölige, leicht viskose Flüssigkeit, die einen leichten, an Rosen erinnernden Geruch aufweist, weshalb der Stoff im englischen Sprachraum auch als Rosenether (rose ether) bezeichnet wird.

Die Flüssigkeit ist wenig in Wasser und gut in Alkohol, Ether und wässrigen Alkalien löslich und mit Glycerol (Glycerin), Benzol anderen mischbar, jedoch nicht in fetten Ölen und Mineralölen. Eine wässrige Lösung mit 2,5 % Phenoxyethanol zeigt einen pH-Wert zwischen 6,3 und 6,6.

 

Herstellung

Phenoxyethanol ist ein vollsynthetisches Produkt, das industriell durch Reaktion von Phenol mit Ethylenoxid - Basischemikalien der Erdöl-Chemie - in Gegenwart katalytischer Mengen basischer Substanzen unter Druck und erhöhter Temperatur produziert wird. Nach der Aufreinigung - größere Mengen an Nebenprodukten können zu Farbabweichungen und unangenehmen Geruchsempfindungen führen, die die Chemikalie für den Einsatz in Endverbraucherprodukten machen - enthält das für Endprodukte verwendete Phenoxyethanol geringe Mengen an Verunreinigungen wie freies Phenol und das Diethoxylat. Freies Ethylenoxid tritt in der Regel im Bereich < 1 ppm auf.

 

Verwendung

Phenoxyethanol wirkt als Konservierungs- und Desinfektionsmittel gegen Gram-positive und Gram-negative Bakterien wie zum Beispiel Escherichia coli, Pseudomonas aeruginosa, Proteus mirabilis, Staphylococcus aureus sowie gegen Hefepilze wie Candida albicans und andere.

Phenoxyethanol ist eine Alternative zu Formaldehyd abspaltende Konservierungsmittel .

Die Pharmaindustrie nutzt den Etheralkohol als Konservierungsstoff für Impfstoffe.

In der EU ist Phenoxyethanol als Konservierungsstoff für kosmetische Mittel bis zu einer Höchstkonzentration von 1,0 % in der gebrauchsfertigen Zubereitung zugelassen; die Kennzeichnung hat hierbei mit der gleichlautenden INCI-Bezeichnung auf der Zutatenliste zu erfolgen.

WeitereAnwendungen für Phenoxyethanol: Parfüm-Fixateur; Insektenschutzmittel; Lösungsmittel für Celluloseacetat, Farbstoffe, Tinten und Harze; Betäubungsmittel für Fische in der Aquakultur; organische Synthese.

 

Datenblatt: Phenoxyethanol

Bezeichnung: Phenoxyethanol
Systematisch: 2-Phenoxyethanol
Weitere Namen: Ethylenglycolmonophenylether; Monophenylglycol; Phenoxyethanolum; Phenoxetol; Phenylcellosolve; Phenylglycol
INCI-Bezeichnung: Phenoxyethanol
Summenformel: C8H10O2
Molmasse: 138,164 g mol-1
Schmelzpunkt: 14 °C
Siedepunkt: 244,3 °C
Flammpunkt: 126 °C
Dichte: 1,1094 g cm-3 bei 20°C
Brechungsindex: 1,534 bei 20 °C
Dampfdruck: 0,01 hPa (20 °C); 0,18 hPa (50 °C)
Löslich in: Wasser (24 g pro Liter bei 20 °C)
Log POW: 1,15 bei 23 °C
pKa-Wert: 15,1 bei 25 °C
Oberflächenspannung: 70,7 mN/m bei 20 °C (1g/L)
CAS-Nummer: 122-99-6
EC-Nummer, EINECS: 204-589-7
InChI Code: QCDWFXQBSFUVSP-UHFFFAOYSA-N
SPLASH Massenspektrum: splash10-0006-9100000000-9c2de92b427cc8e30262
Externe Daten: ChemSpider - 13848467; PubChem - 31236; Kegg - D08359; ChemIDPlus - 122-99-6; ChEBI - 64275; ECHA InfoCard - 100.004.173

 

Gefahrenhinweise und Sicherheit:


Achtung

(Allgemeine Hinweise ohne Gewähr auf Richtigkeit und Vollständigkeit)

Als Chemikalie wirkt Phenoxyethanol gesundheitsschädlich beim Verschlucken; darüber hinaus kann es schwere Augenreizungen verursachen.

Bei empfindlichen Menschen kann die Verbindung Kontaktallergien auslösen.

Die Verwendung in kosmetischen Artikeln gilt als sicher.

 

Quellen und weitere Informationen:

[1] - Phenoxyethanol.
CosIng, Europäische Stoffdatenbank für Inhaltsstoffe der Kosmetika.

[2] - Ingrid Lowe, J. Southern:
The antimicrobial activity of phenoxyethanol in vaccines.
In: Letters in Applied Microbiology, (1994), DOI 10.1111/j.1472-765X.1994.tb00820.x.

 


Aktualisiert am 01.03.2017.







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