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Picolinsäure



Die Picolinsäure ist eine organisch-chemische Verbindung aus der Gruppe der Pyridincarbonsäuren; das Molekül besteht aus einem Pyridin-Ring, der in direkter Nachbarschaft zum heterocyclischen Stickstoff-Atom mit einer Carboxyl-Gruppe verbunden ist:

 

Picolinsäure

 

Die heteroaromatische Verbindung ist ein zweizähniger Ligand (Abkürzung: Pic) und bildet Chelate mit Chrom, Eisen, Kupfer Mangan, Molybdän und anderen Elementen. Diese Komplex-Verbindungen bzw. die Picolinsäure-Salze werden Picolinate genannt; einige werden als Zusatzstoffe angeboten (Chrom, Zink), um den Körper mit den entsprechenden Spurenelementen zu versorgen.

Neuere Forschungen zeigen, dass die Picolinsäure ein endogenes Stoffwechselprodukt der Aminosäure Tryptophan ist; sie wirkt physiologisch auf das Zentralnervensystem und beeinflusst immunologische Funktionen; die Synthese erfolgt über den Kynurenin-Weg [1].

Die Herstellung der Picolinsäure gelingt unter anderem durch Oxidation von 2-Picolin mit Kaliumpermanganat.

 

Datenblatt: Picolinsäure

Systematischer Name:2-Pyridincarbonsäure Weitere Namen:Pikolinsäure Englische Bezeichnung:Picolinic acid Summenformel:C6H5NO2 Molekulargewicht:123,11 Schmelzpunkt:134 - 138 °C Flammpunkt:139 °C Löslich in:Wasser (887 g pro Liter bei 20 °C) pKa-Wert:5,39 bei 25 °C CAS-Nummer:98-98-6 EC-Nummer, EINECS:202-719-7 InChI Key:SIOXPEMLGUPBBT-UHFFFAOYSA-N Spektrum (extern):SpectraBase ID IHIJ9L7yV9J Externe Datenbanken:ChemSpider: 993; PubChem: 1018; Kegg: C10164; ChemIDPlus: 98-98-6; ChEBI: 28747; ChEMBL: 72628 Extern (EU): ECHA InfoCard: 100.002.472

 

Gefahrenhinweise und Sicherheit:


Achtung

(Allgemeine Hinweise ohne Gewähr auf Richtigkeit und Vollständigkeit)

Die Chemikalie ist gesundheitsschädlich beim Verschlucken und verursacht schwere Augenreizungen.

 

Quellen und weitere Informationen:

[1] - R. S. Grant, S. E. Coggan, G. A. Smythe:
The Physiological Action of Picolinic Acid in the Human Brain.
In: International Journal of Tryptophan Research, (2009), open access.

 


Aktualisiert am 10.12.2018.



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