Purpurogallin

Purpurogallin ist ein cyclisches Keton aus der Gruppe der Lactone, das aus einem bicyclischen 5H-Benzocyclohepten-Ring aufgebaut ist und eine Oxo-Gruppe an Position 5 sowie vier Hydroxy-Gruppen an den Positionen 2, 3, 4 und 6 trägt:

Das Ringsystem zählt zu den [7]Annulenen, da es die maximale Anzahl konjugierter Doppelbindungen aufweist.

In reiner Form ist Purpurogallin eine rote, kristalline Verbindung, die als Aglycon in der Natur zum Beispiel als Bestandteil von Glycosiden in Galläpfeln und Eichenrinde auftritt und unter anderem für die schwarze Färbung von Tee und verschiedenen Pilzen verantwortlich ist.

Purpurogallin bildet den Grundkörper für die so genannten Purpurogallin-Glucosid-Farbstoffe (u. a. Adelgesin, Dryophantin, Ceidomin, Melampsorin), der durch Gallwespen verursachten Gallen an Bäumen. Als Bestandteil der Eisengallustinte wird der Farbstoff seit mehr als 2000 Jahren zum Schreiben mit der Feder verwendet.

Synthetisch ist das Benztropolon durch Oxidation von Pyrogallol mit Luftsauerstoff in alkalischer Lösung zugänglich.

Datenblatt: Purpurogallin

Systematischer Name:2,3,4,6-Tetrahydroxy-5H-benzo[7]annulen-5-on Weitere Namen:2,3,4,6-Tetrahydroxybenzocyclohepten-5-on; Trihydroxybenztropolon Summenformel:C₁₁H₈O₅ Molekulargewicht:220,178 Zersetzungstemperatur:ab 274 °C Löslich in:Ethanol, Methanol, Aceton (heiß) Unlöslich in:Wasser CAS-Nummer:569-77-7 EC-Nummer, EINECS:209-324-9 InChI Key:WDGFFVCWBZVLCE-UHFFFAOYSA-N Spektrum (extern):SpectraBase ID DTuo8ijZMsA Externe Datenbanken:ChemSpider: 4444893; PubChem: 5281571; Kegg: C09964; ChEBI: 8647; ChEMBL: 66953 Extern (Pharma, Medizin): PubMed: Purpurogallin (Artikelübersicht) Extern (EU): ECHA InfoCard: 100.008.478

Gefahrenhinweise und Sicherheit:

Achtung

(Allgemeine Hinweise ohne Gewähr auf Richtigkeit und Vollständigkeit)

Die Substanz verursacht schwere Augenreizungen, Hautreizungen und kann zu Reizungen der Atemwege führen!

Quellen und weitere Informationen:

[1] - M. Nierenstein, C. W. Spiers:
Über Purpurogallin I.
In: Berichte der deutschen chemischen Geselschaft, (1913), DOI 10.1002/cber.19130460398.

Kategorie: Naturstoffe

Aktualisiert am 10.12.2018.

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