Roughaninsäure

Roughaninsäure ist eine organische Verbnidung aus der Gruppe der mehrfach ungesättigten Fettsäuren. Chemisch handelt es sich um eine Monocarbonsäure mit drei nicht-konjugierten C=C-Doppelbindungen an den Positionen 7, 10 und 13, die alle (Z)- bzw. cis-konfiguriert sind; die systematische Bezeichnung lautet daher all-cis- bzw. (7Z,10Z,13Z)-Hexadecatri-7,10,13-ensäure.

Die ungewöhnliche dreifach ungesättigte Omega-3-Fettsäure tritt als Naturstoff selten auf und wurde in einigen Pflanzen - Spinat, Tabak, Süßwasseralgen - aufgefunden. Die Roughaninsäure war Basis einer Diskussion über eine Einteilung von Pflanzen in die sogenannten 16:3-Pflanzen (prokaryotisch) und 18: 3-Pflanzen. Die Fettsäure befindet sich hauptsächlich in Glykolipiden der Chloroplastenmembranen. Zusammen mit einigen Angiospermen wurde gezeigt, dass das Auftreten von 16:3 n-3 Fettsäuren charakteristisch für prokaryotische Organismen wie Cyanobakterien sowie Mikroalgen, Moosen, Farnen, Nadelbäumen und anderen eukaryotischen Pflanzengruppen ist.

Bezeichnungen und Identifikatoren

Bezeichnung
Roughaninsäure

Formel
C₁₆H₂₆O₂

Molekulargewicht, Molekülmasse
250,382 (g/mol)

CAS-Nummer
7561-64-0

InChI Key
KBGYPXOSNDMZRV-PDBXOOCHSA-N

Systematischer Name
(7Z,10Z,13Z)-Hexadeca-7,10,13-triensäure

Weitere Bezeichnungen, Synonyme
(7Z,10Z,13Z)-7,10,13-Hexadecatriensäure; all-cis-7,10,13-Hexadecatriensäure; all-cis-Δ^7,10,13-Hexadecatriensäure; Roughansäure; C16:3 n-3,5,9 all-cis; C16:3n-3,6,9

Englische Bezeichnung
Roughanic acid
all-cis-7,10,13-Hexadecatrienoic acid; (Z,Z,Z)-7,10,13-Hexadecatrienoic acid; Δ^7,10,13-Hexadecatrienoic acid
(7Z,10Z,13Z)-Hexadeca-7,10,13-trienoic acid

Chemische Formeln

Brutto- bzw. Summenformel und Strukturformel der chemischen Verbindung Roughaninsäure:

C₁₆H₂₆O₂

M_r = 250,382 g/mol

(7Z,10Z,13Z)-Hexadeca-7,10,13-triensäure
SMILES: CC/C=CC/C=CC/C=CCCCCCC(=O)O

Spektroskopische Daten:

SPLASH (Massenspektrum)
splashsplash10-0002-0090000000-075bfc89a13828361707

Berechnetes NMR-Spektrum (Predict Spectra via NMRDB)
¹H NMR Spektrum, ¹³C NMR Spektrum.

Prozentuale und isotopische Zusammensetzung:

Massenbezogene elementare Zusammensetzung und Isotopen-Anteile der Verbindung Roughaninsäure - C₁₆H₂₆O₂ - berechnet auf Grundlage der Molekülmasse.

Symbol
Element EAnzahl x
der Atome E_xDaten des Elements
und der Isotope *Prozentanteile
der IsotopeProzent-Anteil von
E_x an FormelmasseC
Kohlenstoff16 A_r = 12,011 u
ΣA_r = 192,176 u
¹²C: 12 u [98,94 %]
¹³C: 13,00335 u [1,06 %]
¹⁴C: 14,00324 u [<< 1 %]
¹²C: 75,93954 %
¹³C: 0,81358 %
¹⁴C: Spuren
76,7531 %H
Wasserstoff26 A_r = 1,008 u
ΣA_r = 26,208 u
²H: 2,0141 u [0,01 %]
³H: 3,01605 u [<< 1 %]
¹H: 1,00783 u [99,99 %]
²H: 0,00105 %
³H: Spuren
¹H: 10,46616 %
10,4672 %O
Sauerstoff2 A_r = 15,999 u
ΣA_r = 31,998 u
¹⁶O: 15,99491 u [99,757 %]
¹⁷O: 16,99913 u [0,03835 %]
¹⁸O: 17,99916 u [0,205 %]
¹⁶O: 12,74862 %
¹⁷O: 0,0049 %
¹⁸O: 0,0262 %
12,7797 %

*) Die dritte Spalte führt die Atommassen bzw. Isotopenmassen der beteligten Elemente sowie - in eckigen Klammern - die natürliche Isotopenzusammensetzung auf.

Weitere berechnete Daten

Die molare Masse ist M = 250,382 Gramm pro Mol.

Die Stoffmenge von einem Kilogramm der Substanz ist n = 3,994 mol.

Die Stoffmenge von einem Gramm der Substanz ist n = 0,004 mol.

Monoisotopische Masse: 250,1932800772 Da - bezogen auf ¹²C₁₆¹H₂₆¹⁶O₂.

Externe Informationsquellen

PubChem:ID 5312428ChemSpider:ID 4471853ECHA Info Card:UNII der FDA (USA):Unique Ingredient Identifier 3IGF6441ID

Hersteller und Bezugsquellen

In der nachfolgenden Tabelle sind Produzenten und Lieferanten von Roughaninsäure als kommerzielle Chemikalie für Labor, Forschung, Industrie und Produktion mit den entsprechenden Kontaktdaten verzeichnet.