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Teixobactin

Eigenschaften, Daten und Datenquellen.



Teixobactin ist ein antibiotisch wirkender Naturstoff, der erstmals aus dem Bodenbakterium Elefhtheria terrae isoliert wurde.

Chemisch handelt es sich bei dem antibakteriellen Wirkstoff um ein Depsipeptid aus elf Aminosäuren. Die Biosynthese des nichtribosomalen Peptids erfolgt durch die Enzyme Txo1 und Txo2.

Die antibakterielle Wirkung des Teixobactins gegen Gram-positive Keime ist auf eine Hemmung verschiedener Mechanismen der Zellwand-Synthese von Bakterien zurüchzuführen. Im Gegensatz zu anderen Antibiotika, die in der Regel an leicht wandelbare Proteine der Bakterienzellen binden, wirkt das Teixabactin auf weniger veränderliche Fettsäure-Moleküle, die als Bausteine beim Aufbau der bakteriellen Zellwände dienen; die organische Verbindung gilt als aussischtsreicher Kandidat einer neuen Klasse von resistenzfreien Antibiotika zum Beispiel gegen Staphylococcus aureus oder Mycobacterium tuberculosis. Weitere Forschungen und eventuelle klinische Tests stehen noch aus ...

 

Bezeichnungen und Identifikatoren

Bezeichnung
Teixobactin
Formel
C58H95N15O15
Molekulargewicht, Molekülmasse
1242,488 (g/mol)
CAS-Nummer
1613225-53-8
InChI Key
LMBFAGIMSUYTBN-MPZNNTNKSA-N

Systematischer Name
(2R)-N-[(2R,3S)-1-[[(2S,3S)-1-[[(2S)-1-[[(3S,6S,9S,12R,13S)-6-[[(5S)-2-Amino-4,5-dihydro-1H-imidazol-5-yl]methyl]-3-[(2S)-butan-2-yl]-9,13-dimethyl-2,5,8,11-tetraoxo-1-oxa-4,7,10-triazacyclotridec-12-yl]amino]-3-hydroxy-1-oxopropan-2-yl]amino]-3-methyl-1-oxopentan-2-yl]amino]-3-methyl-1-oxopentan-2-yl]-2-[[(2S)-3-hydroxy-2-[[(2S,3S)-3-methyl-2-[[(2R)-2-(methylamino)-3-phenylpropanoyl]amino]pentanoyl]amino]propanoyl]amino]pentandiamid

Englische Bezeichnung
Teixobactin
(2R)-N-[(2R,3S)-1-[[(2S,3S)-1-[[(2S)-1-[[(3S,6S,9S,12R,13S)-6-[[(5S)-2-Amino-4,5-dihydro-1H-imidazol-5-yl]methyl]-3-[(2S)-butan-2-yl]-9,13-dimethyl-2,5,8,11-tetraoxo-1-oxa-4,7,10-triazacyclotridec-12-yl]amino]-3-hydroxy-1-oxopropan-2-yl]amino]-3-methyl-1-oxopentan-2-yl]amino]-3-methyl-1-oxopentan-2-yl]-2-[[(2S)-3-hydroxy-2-[[(2S,3S)-3-methyl-2-[[(2R)-2-(methylamino)-3-phenylpropanoyl]amino]pentanoyl]amino]propanoyl]amino]pentanediamide

 

Chemische Formeln

Brutto- bzw. Summenformel und Strukturformel der chemischen Verbindung Teixobactin:

 

Teixobactin

 

C58H95N15O15

Mr = 1242,488 g/mol

(2R)-N-[(2R,3S)-1-[[(2S,3S)-1-[[(2S)-1-[[(3S,6S,9S,12R,13S)-6-[[(5S)-2-Amino-4,5-dihydro-1H-imidazol-5-yl]methyl]-3-[(2S)-butan-2-yl]-9,13-dimethyl-2,5,8,11-tetraoxo-1-oxa-4,7,10-triazacyclotridec-12-yl]amino]-3-hydroxy-1-oxopropan-2-yl]amino]-3-methyl-1-oxopentan-2-yl]amino]-3-methyl-1-oxopentan-2-yl]-2-[[(2S)-3-hydroxy-2-[[(2S,3S)-3-methyl-2-[[(2R)-2-(methylamino)-3-phenylpropanoyl]amino]pentanoyl]amino]propanoyl]amino]pentandiamid
SMILES: CC[C@H](C)[C@H]1C(=O)O[C@H]([C@H](C(=O)N[C@H](C(=O)N[C@H](C(=O)N1)C[C@H]2CN=C(N2)N)C)NC(=O)[C@H](CO)NC(=O)[C@H]([C@@H](C)CC)NC(=O)[C@@H]([C@@H](C)CC)NC(=O)[C@@H](CCC(=O)N)NC(=O)[C@H](CO)NC(=O)[C@H]([C@@H](C)CC)NC(=O)[C@@H](CC3=CC=CC=C3)NC)C

 

Spektroskopische Daten:

Berechnetes NMR-Spektrum (Predict Spectra via NMRDB)
1H NMR Spektrum, 13C NMR Spektrum.

 

Prozentuale und isotopische Zusammensetzung:

Massenbezogene elementare Zusammensetzung und Isotopen-Anteile der Verbindung Teixobactin - C58H95N15O15 - berechnet auf Grundlage der Molekülmasse.

.

Symbol
Element E
Anzahl x
der Atome Ex
Daten des Elements
und der Isotope *
Prozentanteile
der Isotope
Prozent-Anteil von
Ex an Formelmasse
C
Kohlenstoff
58 Ar = 12,011 u
ΣAr = 696,638 u
12C: 12 u [98,94 %]
13C: 13,00335 u [1,06 %]
14C: 14,00324 u [<< 1 %]
 
12C: 55,47367 %
13C: 0,59432 %
14C: Spuren
56,0680 %H
Wasserstoff
95 Ar = 1,008 u
ΣAr = 95,76 u
2H: 2,0141 u [0,01 %]
3H: 3,01605 u [<< 1 %]
1H: 1,00783 u [99,99 %]
 
2H: 0,00077 %
3H: Spuren
1H: 7,70635 %
7,7071 %N
Stickstoff
15 Ar = 14,007 u
ΣAr = 210,105 u
14N: 14,00307 u [99,6205 %]
15N: 15,00011 u [0,3795 %]
 
14N: 16,84585 %
15N: 0,06417 %
16,9100 %O
Sauerstoff
15 Ar = 15,999 u
ΣAr = 239,985 u
16O: 15,99491 u [99,757 %]
17O: 16,99913 u [0,03835 %]
18O: 17,99916 u [0,205 %]
 
16O: 19,26794 %
17O: 0,00741 %
18O: 0,0396 %
19,3149 %

*) Die dritte Spalte führt die Atommassen bzw. Isotopenmassen der beteligten Elemente sowie - in eckigen Klammern - die natürliche Isotopenzusammensetzung auf.

 

Weitere berechnete Daten

Die molare Masse ist M = 1242,488 Gramm pro Mol.

Die Stoffmenge von einem Kilogramm der Substanz ist n = 0,805 mol.

Die Stoffmenge von einem Gramm der Substanz ist n = 0,001 mol.

Monoisotopische Masse: 1241,713207419 Da - bezogen auf 12C581H9514N1516O15.

 

Externe Informationsquellen

PubChem:ID 86341926ChemSpider:ID 32786764ECHA Info Card:UNII der FDA (USA):Unique Ingredient Identifier LC730GUE72

 

Hersteller und Bezugsquellen

In der nachfolgenden Tabelle sind Produzenten und Lieferanten von Teixobactin als kommerzielle Chemikalie für Labor, Forschung, Industrie und Produktion mit den entsprechenden Kontaktdaten verzeichnet.

 

Literatur und Quellen

[0] - Fach- und Forschungsartikel in wissenschaftlichen Zeitschriften via PubMed: Teixobactin.

[1] - NN:
Neuartiges Antibiotikum setzt bei der Zellwand-Synthese an.
In: Internetchemie News, (2015), DOI https://www.internetchemie.info/news/2015/jan15/antibiotikum-teixobactin.php.

 


Letzte Änderung am 02.06.2022.


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