Tricaprylin

Tricaprylin ist eine organisch-chemische Verbindung aus der Gruppe der Triglyceride, im Detail der Triester aus Glycerin (Glycerol) und Caprylsäure (n-Octansäure).

Verwendung

Tricaprylin ist unter Nennung der gleichnamigen INCI-Bezeichnung auf der Liste der Inhaltsstoffe als Zusatz für kosmetische Artikel zugelassen; er erfüllt hier die Funktion einer hautpflegenden, duftenden bzw. geruchsmarkierenden Substanz.

Speziell in den USA wird Tricaprylin als Nahrungsmittelergänzung für Patienten, die an der Alzheimer-Krankheit leiden, angeboten. Der Nutzen soll darin liegen, dass mittelkettige Triglyceride, wie das Glyceryltricaprylat, durch den Stoffwechsel in Ketone zerlegt wird, die eine alternative Energiequelle für das Gehirn darstellen. Das Konzept dahinter beruht auf der Annahme, dass das Gehirn der Erkrankten nur noch bedingt auf Glucose als normalen Energielieferanten zugreifen kann; hier soll das Präparat günstig einwirken.

Die amerikanische Food and Drug Administration (FDA) stuft die Substanz als Generally Recognized As Safe (GRAS, allgemein als sicher anerkannt) ein.

Datenblatt: Tricaprylin

Systematischer Name:1,2,3-Propantriyl-trioctanoat Weitere Namen:Caprylsäure-1,2,3-propantriylester; Glyceroltrioctanoat; Glycerintrioctanoat; Glyceryltricaprylat; Tricaprilin; Trioctanoin Handelsnamen:Axona INCI-Bezeichnung:Tricaprylin Summenformel:C₂₇H₅₀O₆ Molekulargewicht:470,682 Schmelzpunkt:10 °C Siedepunkt:233,1 °C Flammpunkt:225 °C Dichte: 0,9540 g cm^-3 bei 20 °C Brechungsindex n:1,4482 bei 20 °C Löslich in:Ethanol, Ether, Chloroform, Aceton, Benzol, Benzin Unlöslich in:Wasser Log POW:9,200 CAS-Nummer:538-23-8 EC-Nummer, EINECS:208-686-5 InChI Key:VLPFTAMPNXLGLX-UHFFFAOYSA-N Externe Datenbanken:ChemSpider: 10393; PubChem: 10850; Kegg: C13044; ChemIDPlus: 538-23-8; ChEBI: 76978 Extern (EU): ECHA InfoCard: 100.007.898

Quellen und weitere Informationen:

[1] - Tricaprylin.
CosIng, Europäische Stoffdatenbank für Inhaltsstoffe der Kosmetika.

[2] - E. B. Hershberg:
Preparation of Tricaprylin.
In: Journal of the American Chemical Society, (1939), DOI 10.1021/ja01267a506.

[3] - Terezinha Da Rocha Ataide et al.:
Chemical synthesis of tricaproin, trienantin and tricaprylin.
In: International Journal of Food Science and Technology, (2007), DOI 10.1111/j.1365-2621.2006.01376.x.

[4] - Alok Sharma, Marc Bemis, Alicia R. Desilets:
Role of Medium Chain Triglycerides (Axona (R)) in the Treatment of Mild to Moderate Alzheimer´s Disease.
In: American Journal of Alzheimer´s Desease and Other Dementias, (2014), DOI 10.1177/1533317513518650.

Aktualisiert am 01. März 2022.

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