Valencen




Valencen ist in ein in Citrusfrüchten und Citrusaromen auftretendes cyclisches Sesquiterpen. Der nach den Valencia-Orangen benannte Kohlenwasserstoff oxidiert an Sauerstoff leicht zu Nootkaton, einem Bestandteil des Grapefruit-Aromas. Das gut verfügbare und kostengünstige (+)-Valencen aus den etherischen Ölen der Orangen findet daher Verwendung bei der Herstellung von Nootkaton.

 

Valencen

 

Außer in Zitrusfrüchten ist Valencen in der Natur zum Beispiel als Pheromon einiger Termiten (Isoptera) anzutreffen.

Die Verbindung kann aus Zitrusfrüchten bzw. deren Schalen gewonnen werden. Neuere Synthese-Ansätze verwenden biotechnologische Methoden.

 

Verwendung

Die Verbindung duftet und schmeckt nach Orangen und findet daher als Duftstoff und Aroma in Lebensmitteln und Getränken sowie als Duftkomponente chemischer Haushaltsprodukte Verwendung.

In der EU ist Valencen unter der INCI-Bezeichnung Valencene für die Verwendung in kosmetischen Artikeln zugelassen. Hier erfüllt die Substanz die Funktion als hautpflegender bzw. hautkonditionierender Zusatzstoff.

 

Datenblatt: Valencen

Bezeichnung: Valencen
Systematisch: (3R,4aS,5R)-3-Isopropenyl-4a,5-dimethyl-1,2,3,4,4a,5,6,7-octahydronaphthalin
Weitere Namen: (+)-Valencen; 4βH, 5α-Eremophila-1 (10),11-dien; 4α, 10α-Dimethyl-6β-isopropyl-δ1,9-octalin; [1R-(1α,7β,8α)]-1,2,3,5,6,7,8,8a-octahydro-1,8a-dimethyl-7-(1-methylvinyl)naphthalen; Eremophilen
Englische Bezeichnung: Valencene
INCI-Bezeichnung: Valencene
Summenformel: C15H24
Molmasse: 204,35 g mol-1
Siedepunkt: 123 °C bei 11 mmHg
CAS-Nummer: 4630-07-3
EC-Nummer, EINECS: 4630-07-3
InChI Code: QEBNYNLSCGVZOH-UHFFFAOYSA-N
Externe Daten: ChemSpider - 8031495; PubChem - 9855795; ChEBI - 61700; ECHA InfoCard - 100.022.770

 

Quellen und weitere Informationen:

[1] - Valencene.
CosIng, Europäische Stoffdatenbank für Inhaltsstoffe der Kosmetika.

[2] - Charles W. Wilson III, Philip E. Shaw:
Synthesis of nootkatone from valencene.
In: Journal of Agricultural and Food Chemistry, (1978), DOI 10.1021/jf60220a054.

[3] - Rüdiger Kaspera:
Oxyfunktionalisierung von Terpenkohlenwasserstoffen zu aromaaktiven Terpenoiden durch selektive Biokatalyse.
In: Dissertation Chemie, Universität Hannover, urn:nbn:de:gbv:089-3797690931, (2004).

[4] - Jonas Frohwitter, Sabine A.E. Heider, Petra Peters-Wendisch, Jules Beekwilder, Volker F. Wendisch:
Production of the sesquiterpene (+)-valencene by metabolically engineered Corynebacterium glutamicum.
In: Journal of Biotechnology, (2014), DOI 10.1016/j.jbiotec.2014.05.032.

 


Kategorie: Naturstoffe

Aktualisiert am 07.04.2017.







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