Violanthron

Violanthron ist eine organische, polycyclische Verbindung und ein blauer Farbstoff aus der Gruppe der Küpenfarbstoffe (Vat Blue 20).

Chemisch handelt es sich beim Violanthron um einen künstlichen, chinoiden Küpenfarbstoff aus der Gruppe der Anthrachinon-Farbstoffe. Die Synthese erfolgt durch Kopplung zweier Moleküle Benzanthron in einer Alkalischmelze aus NaOH und KOH im Verhältnis 1 : 2 sowie 7 bis 8 % Natriumacetat (wasserfrei).

Bezeichnungen und Identifikatoren

Bezeichnung
Violanthron

Formel
C₃₄H₁₆O₂

Molekulargewicht, Molekülmasse
456,5 (g/mol)

CAS-Nummer
116-71-2

EINECS EC-Nummer (EG-Nummer)
204-152-0

InChI Key
YKSGNOMLAIJTLT-UHFFFAOYSA-N

Systematischer Name
Nonacyclo[18.10.2.2^2,5.0^3,16.0^4,13.0^6,11.0^17,31.0^22,27.0^28,32]tetratriaconta-1(31),2,4,6,8,10,13,15,17,19,22,24,26,28(32),29,33-hexadecaene-12,21-dion

Weitere Bezeichnungen, Synonyme
Dibenzanthron; Violanthren-5,10-dion

Englische Bezeichnung
Violanthrone
Anthra[9,1,2-cde]benzo[rst]pentaphene-5,10-dione; Dibenzanthrone
Nonacyclo[18.10.2.2^2,5.0^3,16.0^4,13.0^6,11.0^17,31.0^22,27.0^28,32]tetratriaconta-1(31),2,4,6,8,10,13,15,17,19,22,24,26,28(32),29,33-hexadecaene-12,21-dione

Farbstoff (oder Farbstoff-Vorstufe): Colour Index C. I. bzw. CI-Nummer
CI 59800; C.I. Vat Blue 20; C.I. Pigment Blue 65

Handelsnamen; Präparate
Tinon Dark Blue BOA; Ahcovat Dark Blue BO; Bianthrone A; Irgalite Blue 2R; Paradone Dark Blue; Indanthrendunkelblau BO; Violanthren BS

Chemische Formeln

Brutto- bzw. Summenformel und Strukturformel der chemischen Verbindung Violanthron:

C₃₄H₁₆O₂

M_r = 456,5 g/mol

Nonacyclo[18.10.2.2^2,5.0^3,16.0^4,13.0^6,11.0^17,31.0^22,27.0^28,32]tetratriaconta-1(31),2,4,6,8,10,13,15,17,19,22,24,26,28(32),29,33-hexadecaene-12,21-dion
SMILES: C1=CC=C2C(=C1)C3=C4C(=CC=C5C4=C(C=C3)C6=C7C5=CC=C8C7=C(C=C6)C9=CC=CC=C9C8=O)C2=O

Daten und Eigenschaften

Übersicht über die (bekannten) chemischen und physikalischen Eigenschaften: Violanthron. Es gelten - soweit nicht anders angegeben - Raumumgebungsbedingungen (Normaldruck, 0 % Luftfeuchtigkeit, 20 °C).

Dunkelblauer, fast schwarzer Feststoff.

Löslichkeit:
- Unlöslich in Wasser (0,0014 g/L 20 °C).
- Verteilungskoeffizient logPOW = 2,1 bei 20 °C.

Schmelzpunkt
492,5 °C

Zersetzungstemperatur
495 °C

Dichte
1,53 g cm^-3 bei 20 °C

Magnetische Suszeptibilität χ
-204,8 × 10^-6 cm³ mol^-1

Spektroskopische Daten:

SpectraBase (NMR, IR, FTIR, Raman, UV-Vis, MS ... Spektrum)
Gpi6VZiMmtx

Berechnetes NMR-Spektrum (Predict Spectra via NMRDB)
¹H NMR Spektrum, ¹³C NMR Spektrum.

Prozentuale und isotopische Zusammensetzung:

Massenbezogene elementare Zusammensetzung und Isotopen-Anteile der Verbindung Violanthron - C₃₄H₁₆O₂ - berechnet auf Grundlage der Molekülmasse.

Symbol
Element EAnzahl x
der Atome E_xDaten des Elements
und der Isotope *Prozentanteile
der IsotopeProzent-Anteil von
E_x an FormelmasseC
Kohlenstoff34 A_r = 12,011 u
ΣA_r = 408,374 u
¹²C: 12 u [98,94 %]
¹³C: 13,00335 u [1,06 %]
¹⁴C: 14,00324 u [<< 1 %]
¹²C: 88,50936 %
¹³C: 0,94825 %
¹⁴C: Spuren
89,4576 %H
Wasserstoff16 A_r = 1,008 u
ΣA_r = 16,128 u
²H: 2,0141 u [0,01 %]
³H: 3,01605 u [<< 1 %]
¹H: 1,00783 u [99,99 %]
²H: 0,00035 %
³H: Spuren
¹H: 3,53261 %
3,5330 %O
Sauerstoff2 A_r = 15,999 u
ΣA_r = 31,998 u
¹⁶O: 15,99491 u [99,757 %]
¹⁷O: 16,99913 u [0,03835 %]
¹⁸O: 17,99916 u [0,205 %]
¹⁶O: 6,99239 %
¹⁷O: 0,00269 %
¹⁸O: 0,01437 %
7,0094 %

*) Die dritte Spalte führt die Atommassen bzw. Isotopenmassen der beteligten Elemente sowie - in eckigen Klammern - die natürliche Isotopenzusammensetzung auf.

Weitere berechnete Daten

Die molare Masse ist M = 456,5 Gramm pro Mol.

Die Stoffmenge von einem Kilogramm der Substanz ist n = 2,191 mol.

Die Stoffmenge von einem Gramm der Substanz ist n = 0,002 mol.

Monoisotopische Masse: 456,1150297552 Da - bezogen auf ¹²C₃₄¹H₁₆¹⁶O₂.

Gefahren-Hinweise nach GHS

(Allgemeine Hinweise ohne Gewähr auf Richtigkeit und Vollständigkeit! Die Angaben ersetzen weder das Sicherheitsdatenblatt Chemikalien noch eine Gefährdungsbeurteilung, sondern geben eine allgemeine Übersicht hinsichtlich der Gefährdung durch den Gefahrstoff.)

LD50 (Ratte, oral): > 5000 mg/kg.

Kennzeichnung in der EU: Siehe ECHA Substance Infocard 100.003.775.

Externe Informationsquellen

PubChem:ID 8317ChemSpider:ID 8015UNII der FDA (USA):Unique Ingredient Identifier VH1DQP6QPQEPA CompTox Chemicals Dashboard:DTXSID7026281Andere CAS-Nummern:475-50-3; 57455-86-4 (ebenfalls verwendete, veraltete oder gelöschte Registrierungsnummern)

Hersteller und Bezugsquellen

Violanthron als kommerzielles Produkt von international tätigen Lieferanten und Suche nach Analoga siehe unter: ZINC000003875800.

In der nachfolgenden Tabelle sind Produzenten und Lieferanten von Violanthron als kommerzielle Chemikalie für Labor, Forschung, Industrie und Produktion mit den entsprechenden Kontaktdaten verzeichnet.

Literatur und Quellen

[0] - Fach- und Forschungsartikel in wissenschaftlichen Zeitschriften via PubMed: Violanthrone.

[1] - W. Bolton, H. P. Stadler:
The crystal structure of violanthrone (dibenzanthrone).
In: Acta Crystallographica, (1964), DOI 10.1107/S0365110X64002584.

Letzte Änderung am 12.04.2024.

Permalink: https://www.internetchemie.info/substanz/Violanthron.php

Inhaltsverzeichnis

Bezeichnungen, Identifikatoren

Formeln

Daten, Eigenschaften

Spektroskopische Daten

Zusammensetzung

... nach Isotopen

Gefahren-Hinweise GHS

Externe Informationsquellen

Hersteller, Lieferanten