Ximeninsäure - auch: Santalbinsäure - ist eine organische Verbindung aus der Gruppe der ungesättigten trans-Omega-7-Fettsäuren, die als außergewöhliches strukturelles Merkmal eine C≡C-Dreifachbindung aufweist. Chemisch handelt es sich um die (11E)-Octadec-11-en-9-insäure, d. h. der Stoff besteht aus einer Kette mit 18 Kohlenstoffatomen, die an Position 11 eine trans-konfigurierte C=C-Doppelbindung und an Position 9 die genannte Dreifachbindung beinhaltet.
Bezeichnungen und Identifikatoren
Ximeninsäure
C18H30O2
278,436 (g/mol)
557-58-4
209-179-1
VENIIVIRETXKSV-BQYQJAHWSA-N
Systematischer Name
(11E)-11-Octadecen-9-insäure
Weitere Bezeichnungen, Synonyme
Santalbinsäure; Ximenynsäure; Xymenynsäure; FA 18:2-delta-9a,11t; Xymeninsäure
INCI-Bezeichnung
XYMENYNIC ACID
Englische Bezeichnung
Ximenynic acid
Santalbic acid; (E)-Octadec-11-en-9-ynoic acid; Agonandoic acid
(11E)-Octadec-11-en-9-ynoic acid
Chemische Formeln
Brutto- bzw. Summenformel und Strukturformel der chemischen Verbindung Ximeninsäure:
C18H30O2
Mr = 278,436 g/mol
(11E)-11-Octadecen-9-insäure
SMILES: CCCCCC/C=C/C#CCCCCCCCC(=O)O
Daten und Eigenschaften
Übersicht über die (bekannten) chemischen und physikalischen Eigenschaften: Ximeninsäure. Es gelten - soweit nicht anders angegeben - Raumumgebungsbedingungen (Normaldruck, 0 % Luftfeuchtigkeit, 20 °C).
Ximeninsäure ist in reinem Zustand ein weißer, häufig pulverförmiger Feststoff, der in Plättchen kristallisiert.
39–40 °C
Ximeninsäure kristallisiert im triklinen Kristallsystem, Raumgruppe P1, Nr. 1.
Spektroskopische Daten:
Berechnetes NMR-Spektrum (Predict Spectra via NMRDB)
1H NMR Spektrum, 13C NMR Spektrum.
Prozentuale und isotopische Zusammensetzung:
Massenbezogene elementare Zusammensetzung und Isotopen-Anteile der Verbindung Ximeninsäure - C18H30O2 - berechnet auf Grundlage der Molekülmasse.
.Element E
der Atome Ex
und der Isotope *
der Isotope
Ex an Formelmasse
Kohlenstoff
ΣAr = 216,198 u
12C: 12 u [98,94 %]
13C: 13,00335 u [1,06 %]
14C: 14,00324 u [<< 1 %]
12C: 76,82423 %
13C: 0,82306 %
14C: Spuren
Wasserstoff
ΣAr = 30,24 u
2H: 2,0141 u [0,01 %]
3H: 3,01605 u [<< 1 %]
1H: 1,00783 u [99,99 %]
2H: 0,00109 %
3H: Spuren
1H: 10,85958 %
Sauerstoff
ΣAr = 31,998 u
16O: 15,99491 u [99,757 %]
17O: 16,99913 u [0,03835 %]
18O: 17,99916 u [0,205 %]
16O: 11,46412 %
17O: 0,00441 %
18O: 0,02356 %
*) Die dritte Spalte führt die Atommassen bzw. Isotopenmassen der beteligten Elemente sowie - in eckigen Klammern - die natürliche Isotopenzusammensetzung auf.
Weitere berechnete Daten
Die molare Masse ist M = 278,436 Gramm pro Mol.
Die Stoffmenge von einem Kilogramm der Substanz ist n = 3,591 mol.
Die Stoffmenge von einem Gramm der Substanz ist n = 0,004 mol.
Monoisotopische Masse: 278,224580206 Da - bezogen auf 12C181H3016O2.
Vorkommen
Die zweifach ungesättigte trans-Omega-7-Fettsäure (Δ9a,11t) wurde erstmals aus den Samen von Ximenia-Arten (Wilde Olive) bzw. aus Ximenia-Öl isoliert und nach diesen Pflanzen benannt. Der zweite Trivialname - Santalbinsäure - ist auf das Vorkommen des Naturstoffs im Samenöl des Sandelholzbaums (Santalum album, Santalum obtusifolium, Santalum spicatum und andere) zurückzuführen. Die entsprechenden Öle enthalten teilweise recht hohe Mengen an Ximeninsäure.
Verwendung in Kosmetika
INCI-Bezeichnung: XYMENYNIC ACID
Auf Grund der hautpflegenden Eigenschaften ist die Ximeninsäure in einigen kosmetischen Präparaten als weichmachender und hautkonditionierender Zusatzstoff enthalten.
Quelle: CosIng (Cosmetic Ingredient Database der EU) Nummer: 60205.
Externe Informationsquellen
Hersteller und Bezugsquellen
In der nachfolgenden Tabelle sind Produzenten und Lieferanten von Ximeninsäure als kommerzielle Chemikalie für Labor, Forschung, Industrie und Produktion mit den entsprechenden Kontaktdaten verzeichnet.
Literatur und Quellen
[0] - Fach- und Forschungsartikel in wissenschaftlichen Zeitschriften via PubMed: Ximenynic_acid.
[1] - S. P. Lightelm, H. M. Schwartz, M. M. von Holdt:
The chemistry of ximenynic acid.
In: Journal of the Chemical Society, (1952), DOI 10.1039/JR9520001088.
[2] - J. R. Vickery, F. B. Whitfield, G. L. Ford, B. H. Kennett:
Ximenynic acid in Santalum obtusifolium seed oil.
In: Journal of the American Oil Chemists´ Society, (1984), DOI 10.1007/BF02542158.
[3] - Kurt Aitzetmüller:
Santalbic acid in the plant kingdom.
In: Plant Systematics and Evolution, (2012), DOI 10.1007/s00606-012-0678-5.
Letzte Änderung am 12.04.2024.
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