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Zitronensäure

Eigenschaften, Daten und Datenquellen.



Zitronensäure - auch Citronensäure - ist eine organische Verbindung aus der Gruppe der Hydroxycarbonsäuren, speziell eine Hydroxy-Tricarbonsäure mit drei Carboxyl-Gruppen (-COOH) und einer Hydroxy-Gruppe (-OH), die in Bezug auf die Säurefunktion sowohl α-, als auch β-ständig ist.

 

Bezeichnungen und Identifikatoren

Bezeichnung
Zitronensäure
Formel
C6H8O7
Molekulargewicht, Molekülmasse
192,123 (g/mol)
CAS-Nummer
77-92-9
EINECS EC-Nummer (EG-Nummer)
201-069-1
InChI Key
KRKNYBCHXYNGOX-UHFFFAOYSA-N

Systematischer Name
2-Hydroxypropan-1,2,3-tricarbonsäure

Weitere Bezeichnungen, Synonyme
Citronensäure; 3-Carboxy-3-hydroxyglutarsäure; 2-Hydroxy-1,2,3-propantricarbonsäure; 3-Carboxy-3-hydroxypentandisäure; Oxytrikarballylsäure

INCI-Bezeichnung
CITRIC ACID

Englische Bezeichnung
Citric Acid
2-hydroxypropane-1,2,3-tricarboxylic acid

Handelsnamen; Präparate
Aciletten; Citretten

 

Chemische Formeln

Brutto- bzw. Summenformel und Strukturformel der chemischen Verbindung Zitronensäure:

 

Zitronensäure

 

C6H8O7

Mr = 192,123 g/mol

2-Hydroxypropan-1,2,3-tricarbonsäure
SMILES: C(C(=O)O)C(CC(=O)O)(C(=O)O)O

 

Daten und Eigenschaften

Übersicht über die (bekannten) chemischen und physikalischen Eigenschaften: Zitronensäure. Es gelten - soweit nicht anders angegeben - Raumumgebungsbedingungen (Normaldruck, 0 % Luftfeuchtigkeit, 20 °C).

Die reine, wasserfreie Säure kristallisiert in rhombischen, geruchlosen Kristallen, die bei 153 °C schmelzen und sich bei Temperaturen oberhalb von 175 °C unter Abgabe von Kohlendioxid zersetzen. Die Substanz schmeckt leicht sauer; als dreibasische Säure besitzt die Citronensäure drei Säurefunktionen mit pKa-Werten (Säuredissoziationskonstanten) bei 25 °C von 3,13, 4,76 und 6,4. Der pKa-Wert der Hydroxy-Gruppe wurde mittels 13C-NMR-Spektroskopie mit 14,4 bestimmt [1].

Löslichkeit:
+ Sehr leicht löslich in Wasser (592 Gramm pro Liter bei 20 °C); Ether, Ethanol; Dimethylsulfoxid (DMSO); Ethylacetat; Dioxan (359 g pro Liter bei 25 °C).
- Unlöslich in:in Benzol; Chloroform, Toluol, Schwefelkohlenstoff.
- Verteilungskoeffizient logPOW = - 1,6.
Schmelzpunkt
153 °C
Zersetzungstemperatur
> 175 °C
Dichte
1,665 g cm-3 bei 20 °C
Säurekonstanten pKS
pK1s = 3,13

pK2s = 4,76

pK3s = 6,4
Dampfdruck
0 Pa bei 25 °C
Standard-Bildungsenthalpie
-1548,8 kJ/mol bei 25 °C
Verbrennungs-Enthalpie
-1960,6 kJ/mol bei 25 °C

 

Spektroskopische Daten:

SPLASH (Massenspektrum)
splash10-00di-0593000000-b193bbba8c0cefdfe42a
splash10-0002-0941000000-c310fda0e6a19bf6ae40
splash10-03di-2900000000-956001b034bbc0b7da96
splash10-000l-9100000000-55e34e2c1616942fd4f2
splash10-0006-0900000000-a587dddf188152c5d7b0
splash10-03di-3900000000-7170fdcb9749e6d6c2fb
; splash10-0006-0900000000-d669d359ee6a38a1d4d2
MoNA Mass Bank of North America (Massenspektren)
KRKNYBCHXYNGOX-UHFFFAOYSA-N
SpectraBase (NMR, IR, FTIR, Raman, UV-Vis, MS ... Spektrum)
lgXutBXIrF
NIST IR-Spektrum
Citric Acid
Human Metabolome Database (GC-MS-, LC-MS/MS-Spektren, NMR)
HMDB0000094

Berechnetes NMR-Spektrum (Predict Spectra via NMRDB)
1H NMR Spektrum, 13C NMR Spektrum.

 

Prozentuale und isotopische Zusammensetzung:

Massenbezogene elementare Zusammensetzung und Isotopen-Anteile der Verbindung Zitronensäure - C6H8O7 - berechnet auf Grundlage der Molekülmasse.

.

Symbol
Element E
Anzahl x
der Atome Ex
Daten des Elements
und der Isotope *
Prozentanteile
der Isotope
Prozent-Anteil von
Ex an Formelmasse
C
Kohlenstoff
6 Ar = 12,011 u
ΣAr = 72,066 u
12C: 12 u [98,94 %]
13C: 13,00335 u [1,06 %]
14C: 14,00324 u [<< 1 %]
 
12C: 37,11274 %
13C: 0,39761 %
14C: Spuren
37,5103 %H
Wasserstoff
8 Ar = 1,008 u
ΣAr = 8,064 u
2H: 2,0141 u [0,01 %]
3H: 3,01605 u [<< 1 %]
1H: 1,00783 u [99,99 %]
 
2H: 0,00042 %
3H: Spuren
1H: 4,19689 %
4,1973 %O
Sauerstoff
7 Ar = 15,999 u
ΣAr = 111,993 u
16O: 15,99491 u [99,757 %]
17O: 16,99913 u [0,03835 %]
18O: 17,99916 u [0,205 %]
 
16O: 58,15069 %
17O: 0,02236 %
18O: 0,1195 %
58,2923 %

*) Die dritte Spalte führt die Atommassen bzw. Isotopenmassen der beteligten Elemente sowie - in eckigen Klammern - die natürliche Isotopenzusammensetzung auf.

 

Weitere berechnete Daten

Die molare Masse ist M = 192,123 Gramm pro Mol.

Die Stoffmenge von einem Kilogramm der Substanz ist n = 5,205 mol.

Die Stoffmenge von einem Gramm der Substanz ist n = 0,005 mol.

Monoisotopische Masse: 192,0270025976 Da - bezogen auf 12C61H816O7.

 

Synthese, Gewinnung

Die industrielle Produktion von Zitronensäure wird am häufigsten durch Fermentation - in der Regel mit Aspergillus niger-Stämmen (Schwarzer Gießkannenschimmel) - von rohen Zuckerrückständen (z. B. Melasse) oder auch Mais hergestellt. Ein Problem, das mit diesen Fermentationsverfahren verbunden ist, ist die Co-Synthese von Isozitronensäure (1-Hydroxy-1,2,3-propantricarbonsäure); diese kann jedoch über verschiedene Kristallisationstechniken abgetrennt werden. Obwohl auch die Extraktion aus Zitrusfrüchten möglich ist, werden über 99% des weltweiten Zitronensäurebedarf durch das mikrobielle Fermentationsverfahren gedeckt.

 

Verwendung

Zitronensäure und davon abgeleitete Verbindungen (insbesondere die Slaze) finden in vielerlei Bereichen Anwendung, darunter in Lebensmitteln und Getränken als Aromastoff und Konservierungsstoff, als Entkalker im Haushalt und zum chelatisieren von Metallen, zur Rohrreinigung und Entfernung von Schimmel, als Säuerungsmittel in Cremes, Kosmetikprodukte, Gelen und Flüssigkeiten, als Puffer zur pH-Wert-Regulierung in Haushaltsreinigern und Pharmazeutika usw.

 

Wirkstoff Zitronensäure

Lateinische Bezeichnung: Acidum Citricum.

ATC-Code:
A09AB04

Digestivum.

Detail-Informationen zum Wirkstoff in englischer Sprache: Siehe unter DrugBank DB04272 (Wirkstoff-Datenbank), NCI Thesaurus C80088 (Wirkstoff-Beschreibung).

 

Verwendung in Lebensmitteln

E-Nummer: E330

Die Zitronensäure trägt als Lebensmittelzusatzstoff in der EU die E-Nummer E330. Die Substanz ist in den meisten Lebensmitteln unbegrenzt als Zusatzstoff zugelassen; eine Ausnahme bilden Schokoladenerzeugnisse und Fruchtsäfte, für die nur eine begrenzte Zulassung vorliegt, sowie einige Lebensmittel, wie zum Beispiel Honig, Milch und Butter, für die es keine Zulassung gibt.

EU: Status und Vorschriften siehe EU Food Additives DB Ref.-Nummer 3099.

 

Verwendung in Kosmetika

INCI-Bezeichnung: CITRIC ACID

Zitronensäure (auch das Monohydrat) ist in der EU ein zugelassener Inhaltsstoff kosmetischer Mittel in der Funktion als pH-Wert regulierende Puffersubstanz, als chelatisierende Komponente und als Duftstoff.

Quelle: CosIng (Cosmetic Ingredient Database der EU) Nummer: 32858.

 

Gefahren-Hinweise nach GHS

(Allgemeine Hinweise ohne Gewähr auf Richtigkeit und Vollständigkeit! Die Angaben ersetzen weder das Sicherheitsdatenblatt Chemikalien noch eine Gefährdungsbeurteilung, sondern geben eine allgemeine Übersicht hinsichtlich der Gefährdung durch den Gefahrstoff.)

Signalwort: Achtung

Gefahrenhinweise (H-Sätze):

H319
Verursacht schwere Augenreizung.
H335
Kann die Atemwege reizen.

LD50 (Ratte, oral): 3000 mg/kg.


Kennzeichnung in der EU: Siehe ECHA Substance Infocard 100.000.973.

Internationales Sicherheitsdatenblatt (SDS, MSDS) siehe ICSC: 0855 [englisch].


Hinweis: Die Kennzeichnungspflicht gemäß CLP-Verordnung gilt unter anderem nicht für bestimmte Stoffe und Gemische für Endverbraucherinnen und Endverbraucher, die in Form von Fertigerzeugnissen vorliegen, wie zum Beispiel Arzneimittel, Tierarzneimittel, Kosmetika, bestimmte Medizinprodukte und medizinische Geräte, Lebensmittel oder Futtermittel sowie bestimmte Lebensmittelzusatzstoffe oder Aromastoffe. Hier sind gegebenenfalls gesonderte rechtliche Vorschriften einzuhalten.

 

Zitronensäure-Monohydrat

Systematischer Name:2-Hydroxy-1,2,3-propantricarbonsäurehydrat MonohydratWeitere Namen:Citronensäure Monohydrat; Citronensäure-HydratEnglische Bezeichnung:Citric Acid MonohydrateINCI-Bezeichnung:Citric acidE-Nummer:E 330Summenformel:C6H8O7 x H2OMolekulargewicht:210,139Schmelzpunkt:100 °CSiedepunkt:Z > 175 °CBrechungsindex n:1,46 (150 °C)Löslich in:sehr leicht in WasserStandard-Verbrennungsenthalpie:ΔvH0 = - 1972,34 kJ/molCAS-Nummer:5949-29-1InChI Key:YASYEJJMZJALEJ-UHFFFAOYSA-NExterne Datenbanken:ChemSpider: 20872; PubChem: 22230; Kegg: C12649; ChEBI: 31404

 

 

Externe Informationsquellen

PubChem:ID 311ChemSpider:ID 305Kegg Datenbank:ID D00037UNII der FDA (USA):Unique Ingredient Identifier XF417D3PSLEPA CompTox Chemicals Dashboard:DTXSID3020332Andere CAS-Nummern:12262-73-6; 43136-35-2; 245654-34-6; 623158-96-3; 856568-15-5; 878903-72-1; 890704-54-8; 896506-46-0; 906507-37-7; 1192555-95-5; 136108-93-5; 2023788-69-2 (ebenfalls verwendete, veraltete oder gelöschte Registrierungsnummern)

 

Hersteller und Bezugsquellen

In der nachfolgenden Tabelle sind Produzenten und Lieferanten von Zitronensäure als kommerzielle Chemikalie für Labor, Forschung, Industrie und Produktion mit den entsprechenden Kontaktdaten verzeichnet.

 

Literatur und Quellen

[1] - Andre M. N. Silva, Xiaole Kong, Robert C. Hider:
Determination of the pKa value of the hydroxyl group in the α-hydroxycarboxylates citrate, malate and lactate by 13C NMR: implications for metal coordination in biological systems.
In: Biometals, (2009), DOI 10.1007/s10534-009-9224-5.

 


Letzte Änderung am 14.02.2024.


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