Diketopiperazine




2,5-Diketopiperazine (DKP) - auch: 2,5-Dioxopiperazine; Piperazin-2,5-dione - sind eine Stoffgruppe cyclischer Peptide aus zwei α-Aminosäuren, die ein 6-Ringsystem mit zwei cis-Peptid-Bindungen aufweisen (Lactame). Die Diketopiperazine sind damit die kleinsten cyclischen Dipeptide.

In der Natur findet sich das chirale Diketopiperazin-Grundgerüst in einer Vielzahl von Naturstoffverbindungen und Verbindungsklassen. Die Biosynthese erfolgt in der Regel über die beteiligten Aminosäuren im sekundären Stoffwechsel. Einige Peptidasen - z. B. Dipeptidylpeptidase - spalten Dipeptide ab, die dann zu Diketopiperazinen cyclisieren.

Allgemeine Struktur der 2,5-Diketopiperazine:

 

Diketopiperazine  Diketopiperazine
Diketopiperazine aus Diketopiperazine aus
Glycin-L-Alanin di-L-Prolin

 

Quellen und weitere Informationen

[1] - Michael Ginz: Bittere Diketopiperazine und Chlorogensäurederivate in Röstkaffee. Dissertation, 2001, URN urn:nbn:de:gbv:084-15369.

[2] - Nina Deppermann: Stereoselektiver Aufbau von Naturstoffgrundgerüsten auf Basis Prolin-haltiger Diketopiperazine. Dissertation, 2009, URN urn:nbn:de:hebis:26-opus-74541.


Kategorie: Stoffgruppen

Aktualisiert am 04. Januar 2017.







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