Diterpene

Die Diterpene bilden eine Klasse organischer Verbindungen und eine Untergruppe der Terpene. Chemisch setzen sich die einzelnen Verbindungen aus zwei (= di) Terpen bzw. vier Isopren-Einheiten zusammen und haben die Summenformel C₂₀H₃₂.

Formal sind die Diterpene den Kohlenwasserstoffen zuzurechnen; die gesättigten Varianten werden auch Diterpane genannt. Funktionalisierte oder von den Dipertenen abgeleitete Verbindungen mit Heteroatomen werden als Diterpenoide bezeichnet.

Strukturell sind die Mitglieder der Terpene sehr unterschiedliche Verbindungen, die in der Natur sehr weit verbreitet sind und unterschiedliche Funktionen erfüllen. Sie werden durch Pflanzen, Tieren und Pilzen über den HMG-CoA-Reduktasepfad biosynthetisiert, wobei Geranylgeranylpyrophosphat ein wichtiges primäres Zwischenprodukt ist. Diterpen-Grundstrukturen bilden die Basis für eine Vielzahl biologisch wichtiger Biomoleküle wie Retinol, Retinal, Phytol etc. In medizinischer Hinsicht gelten sie als antimikrobiell und entzündungshemmend.

Die molekulare Struktur kann acyclisch (ohne Ringe) oder cyclisch bzw. polycyclisch (mehrere Ringe) sein. Die ringförmigen Strukturen dienen häufig der Klassifierung der einzelnen Untergruppen der Diterpene.

Beispiele für Diterpen-Grundstrukturen

	Phytan Ein gesättigtes, acyclisches Diterpan.
	Cembrane Cembren A Ein monocyclisches Terpen.
	Labdan Grundstruktur der bicyclischen Stoffgruppe der Labdane.
	Abietan Ein tricyclisches Diterpen.
	Stemaren Ein tetracyclisches Diterpen mit einer Struktur aus vier Ringen.

Weitere Grundstrukturen: Isopimaran, Pimaran.

Kategorie: Stoffgruppen

Aktualisiert am 05. Juli 2023.

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