Die Terpene bilden eine große, in der Natur weit verbreitete und chemisch sehr unterschiedliche Gruppe organischer Verbindungen, denen der Aufbau aus Isopren-Einheiten (Isoprenoide) gemeinsam ist.
Laut IUPAC werden Terpene als Kohlenwasserstoffe definiert, die biologischen Ursprungs sind und deren Kohlenstoffgerüste sich auf das Isopren zurückführen lassen [1]. Terpen-Abkömmlinge werden als Terpenoide bezeichnet.
Auf Grund der Vielfältigkeit der Terpene und wegen des Aufbaus aus Isopreneinheiten (C5-Einheiten, vgl. auch Isoprenregel) werden die Terpene in folgende Klassen eingeteilt:
| Klasse | Unterklasse | Isopreneinheiten C5 | Terpeneinheiten | C-Atome | Beispiele |
|---|---|---|---|---|---|
| Hemiterpene | 1 | 1/2 (= hemi) | C5 | ||
| Monoterpene | acyclische Monoterpene | 2 | 1 (= mono) | C10 | |
| monocyclische Monoterpene | 2 | 1 | C10 | ||
| bicyclische Monoterpene | 2 | 1 | C10 | ||
| Sesquiterpene | acyclische Sesquiterpene | 3 | 1 1/2 (= sesqui) | C15 | |
| monocyclische Sesquiterpene | 3 | 1 1/2 | C15 | ||
| polycyclische Sesquiterpene | 3 | 1 1/2 | C15 | ||
| Diterpene | acyclische Diterpene | 3 | 2 (= di) | C20 | |
| cyclische Diterpene | 3 | 2 (= di) | C20 | ||
| polycyclische Diterpene | 3 | 2 (= di) | C20 | ||
| Sesterterpene | acyclische Sesquiterpene | 5 | 2 1/2 (= sester) | C25 | |
| Triterpene | Acyclische Triterpene | 6 | 3 (= tri) | C30 | Squalen |
| Tetracyclische Triterpene | 6 | 3 | C30 | Steroide | |
| Pentacyclische Triterpene | 6 | 3 | C30 | ||
| Tetraterpene | acyclische Tetraterpene | 8 | 4 (= tetra) | C40 | Carotinoide |
| Polyterpene | > 8 | > 4 | > C40 | Kautschuk, Gutta |
Die Terpene selbst werden den Lipiden und den Isoprenoiden zugeordnet. Siehe auch: Meroterpene.
Nomenklatur
Die chemische Bezeichnung der Terpene erfolgt gemäß den üblichen Nomenklaturregeln für Kohlenwasserstoffe.
Speziell für die Terpene haben sich jedoch Trivialnamen eingebürgert, die häufig auf -an enden und meistens auf den ersten Fundort hinweisen (vgl. auch [2].)
Quellen und weitere Informationen
[1] Terpenes - IUPAC Definition, Gold Book, DOI 10.1351/goldbook.T06278.
[2] Terpenoids - Spezielle IUPAC Nomenklatur-Regeln für Terpenoide einschließlich Retinoide und Steroide.
Kategorie: Stoffgruppen
Letzte Änderung am 27. Juni 2023.
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