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Triglyceride

Die Stoffgruppe der Glycerintriester.



Die Triglyceride bilden eine Gruppe organischer Verbindungen, die chemisch als Ester aus Glycerin (Glycerol) und drei beliebigen, gesättigten oder ungesättigten Carbonsäuren (Fettsäuren) aufgefasst werden. Alternative Bezeichnungen sind Triglyzeride, Triglycerole; Glycerin-Triester und - im Falle des systematischen chemischen Nomenklatur - Triacylglycerole bzw. Triacylglyceride; eine noch gebräuchliche, aber veraltete Bezeichnung ist Neutralfette. Die Stoffgruppe ist eine Untergruppe der Lipide.

 

Triglyceride

 

Die alkoholische Komponente dieser Ester ist das Glycerin, ein Triol mit drei Alkohol-Funktionen (OH-Gruppen); jede dieser Hydroxy-Gruppen kann mit der Säure-Funktion einer Fettsäure (Carboxyl-Gruppe, -COOH) unter Wasserabspaltung eine Ester-Bindung ausbilden. Es resultiert ein Triester mit gleichen (R1 = R2 = R3) oder verschiedenen (R1 ≠ R2 = R3 oder R1 ≠ R2 ≠ R3) Carbonsäure-Resten.

Gesättigte Fette bestehen aus Triglyceriden, in denen die Seitenketten R (1 - 3) keinerlei Kohlenstoff-Kohlenstoff-Doppelbindungen (C=C) aufweisen; entsprechend enthält eine ungesättigte Variante mindestens eine C=C-Doppelbindung von einer ungesättigten Fettsäure.

Stammen die Reste R1 und R3 von unterschiedlichen Fettsäuren, dann ist das zentrale Kohlenstoff-Atom (*) chiral und es existieren zwei stereoisomere, optisch aktive Formen des betrachteten Triacylglycerids.

 

Vorkommen

Die Triglyceride bilden im Tier- und Pflanzenreich die Grundlage der Fette und Öle, die aus Gemischen unterschiedlicher Triglyceride bestehen. Biologisch erfüllen sie eine Vielzahl von Funktionen, von denen die Energiespeicherung im Organismus eine der Hauptaufgaben ist.

 

Einzelne Triglyceride

Für folgende Triglyceride sind Monografien verfügbar; die letzte Spalte zeigt die jeiweilige Carbonsäure, mit der das Glycerin verestert ist.

BezeichnungFormelMolmasseCarbonsäure(n)
1,2-Dioleoyl-3-linoleinC57H102O6883,44 g/molÖlsäure
Linolsäure
TriacetinC9H14O6218,20 g/molEssigsäure
TricaprylinC27H50O6470,68 g/molCaprylsäure
TriisostearinC57H110O6891,48 g/molIsostearinsäure
TrilactinC12H20O9308,28 g/molMilchsäure
TrilinoleinC57H98O6879,40 g/molLinolsäure
TripalmitinC51H98O6807,34 g/molPalmitinsäure
TriricinoleinC57H104O9933,45 g/molRicinolsäure

 


Kategorie: Stoffgruppen

Letzte Änderung am 20. Januar 2024.


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