Heterocyclen

Die Chemie der heterocyclischen Verbindungen.



Grundsätzlich versteht man unter Heterocyclen chemische Verbindungen, deren Moleküle ringförmig angeordnete Atomgruppierungen [cylus] mit mindestens zwei verschiedenen [hetero] chemischen Elementen aufweisen.

Im Allgemeinen bezeichnet Heterocyclus eine organisch-chemische Verbindungen mit einer oder mehreren ringförmig angeordneten Gruppierungen aus Kohlenstoff-Atomen, in denen ein oder mehrere C-Atome durch die Atome anderer Elemente Heteroatome ersetzt sind.

 

Allgemeines

Die Anzahl heterozyklischer Verbindungsklassen und einzelner Verbindungen ist riesig. Es lassen sich daher - neben den genannten Strukturmerkmalen und den Nomenklaturregeln - kaum gemeisame Eigenschaften anführen.

Einige - formal heterocyclische - Stoffe werden überhaupt nicht zu den Heterozyklen gezählt: Glusose, Stärke, Cellulose, Lactone, Lactame, cyclische Peroxide, Kronenether, Cyclopeptide und viele andere. Hier spielen andere Gesichtspunkte bei der Einteilung eine Rolle: Verwandtschaftsbeziehungen zu den ringförmigen Ausgangsverbindungen; das leichte Aufbrechen der Ringstrukturen; Umlagerungen; historische Stoffeinteilungen; und andere.

 

Nomenklatur

Die Benennung der Heterocyclen erfolgt nach folgenden Methoden:

- Es sind eine Vielzahl von Trivialnamen in Gebrauch, die größtenteils historischen Ursprungs sind und bei kondensierten Heterocyclen als Stammsystem noch heute verwendet werden.

- Austauschnomenklatur oder kurz: a-Nomenklatur.

- Hantzsch-Widman-System.

- Anorganische Ring-Nomenklatur.

 

Bezifferung der heterocyclischen Ringsysteme:

- Die Heteratome erhalten die kleinsten Ziffern.

- Abweichend von den Regeln für reine Kohlenstoffringe werden Heteroatome an Ring-Schnittpunkten fortlaufend nummeriert.

Für die Benennung der Radikale und Atomgruppierungen aus den Trivialnamen gilt:

- Dem Trivialnamen wird die Endung -yl angehängt (Pyridin: -pyridinyl). Hierbei wird gelegentlich die letzte Silbe des Trivialnamens weggelassen: (Pyridin: -pyridyl).

-Kationische Heterocyclen werden durch Anhängen der Silbe -ium benannt.

Kategorie: Stoffgruppen

 

Die nachfolgende Liste zeigt online verfügbare Informationsquellen zur Chemie der heterocyclischen chemischen Verbindungen.

Weitere Informationen zum Thema in englischer Sprache finden Sie unter dem Stichwort heterocycles.



Inhalt, Gliederung





Vorlesungsskripten und Vorlesungsmaterialien


Chemie der Heterocyclen
Literatursammlung: Allgemeines und Synthese-Strategien. TU München - Format: PDF

Chemie der Heterocyclen
Nomenklatur, Eigenschaften, Reaktionen. Universität Frankfurt - Format: PDF

Heteroalicyclen, Heteroaromaten
Vorlesungsmaterialien. Universität Regensburg - Format: PDF

Heterocyclen
ATP, DNS und RNS

Heterocyclen
Organische Chemie der Aromaten und Heterocyclen. Universität Oldenburg - Format: PDF

Heterocyclen
Vorlesungsskript: Aromaten und Heterocyclen. Universität Tübingen - Format: PDF

Heterocyclen
Vorlesungsmaterialien. Universität Tübingen - Format: PDF

Heterocyclen
Vorlesungssmaterialien: Naturstoffe, Heterocyclen und organische Materialien. Universität Regensburg - Format: PDF

Heterocyclische Chemie
Vorlesungsskript zur Organischen Chemie - Format: PDF

Heterocyclische Verbindungen
Vorlesungsmaterialien: Organische Chemie für die Biologie. Universität Zürich

Heterocyclische Verbindungen
Vorlesungsfolien und -materialien - Format: PDF

Heterozyklenchemie
Umfangreiches Vorlesungsskript. TU Braunschweig - Format: PDF



Spezielle Teilinformationen


Heterocyclische mesomere Betaine
Artikel: "Von Laboratoriumskuriositäten zu biologischen Schlüsselmolekülen". TU Clausthal - Format: PDF

NSO-Heterozyklen
Bericht: Ableitung von Geringfügigkeitsschwellenwerten für das Grundwasser - Format: PDF



Verbindungsklassen


Triazine
Allgemeine Informationen zu den Triazinen und deren Derivate



Nomenklatur


Hantzsch-Widman-Nomenklatur
Übersicht - Format: PDF

Hantzsch-Widman-System
Nomenklatur zur Benennung heterocyclischer Verbindungen. Queen Mary University of London - [engl.]

N-Ringsysteme
Strukturen und Bezeichnungen: Heterocyclische Ringsysteme mit Stickstoff-Atomen

O-Ringsysteme
Strukturen und Bezeichnungen: Heterocyclische Ringsysteme mit Sauerstoff-Atomen



Synthese, Herstellung, Produktion


Namensreaktionen
... der Heterocyclensynthese



Journale, Fachzeitschriften


Chemistry of Heterocyclic Compounds
... a translation of Khimiya Geterotsiklicheskich Soedineny, publishes articles on the synthesis, structure, reactivity and biological activity of heterocyclic compounds including natural products. Springer - [engl.]

Heterocycles
... has provided a platform for the rapid exchange of research in the areas of organic, pharmaceutical, analytical, and medicinal chemistry of heterocyclic compounds in addition to communications, papers, reviews, a special section of the journal presents newly-discovered natural products whose structure has recently been established - [engl.]

Heterocycles
... has provided a platform for the rapid exchange of research in the areas of organic, pharmaceutical, analytical, and medicinal chemistry of heterocyclic compounds. Elsevier - [engl.]

Journal of Heterocyclic Chemistry
The goal of the Journal of Heterocyclic Chemistry has been to publish timely manuscripts on any aspect of heterocyclic chemistry, and to produce each issue and volume in a structure searchable format. Wiley - [engl.]



Dissertationen


Fünfgliedrige heterocyclische Betaine
Synthese und Reaktivität. Synthesen neuer fünfgliedriger, heterocyclischer Betaine und die Durchführung anschließender Reaktivitätsstudien. Dissertation, 1999. Universität Kaiserslautern

Fünfgliedrige heterocyclische Bindungssysteme aus funktionalisierten Malonsäureestern
Synthese, Reaktivität und biologische Eigenschaften. Dissertation, 1999. Universität Hamburg

Funktionalisierte Heterocyclen durch eine Halogen-Magnesium-Austauschreaktion
Funktionalisierte Magnesiumorganyle, Heterocyclen, Übergangsmetall-katalysierte Kreuzkupplungsreaktionen, Reduktion von Nitroaromaten. Dissertation, 2002. Universität München

Hydroaminierungsreaktionen für neue Synthesen biologisch aktiver Heterocyclen
In dieser Dissertation wurden titankatalysierte Hydroaminierungsreaktionen von Alkinen und Alkenen durchgeführt. Außerdem wurde eine Methode für eine indirekte Hydratation von Alkinen mit anti-Markownikow-Regioselektivität entwickelt. Abschließend gelang es Hydroaminierungsreaktionen in der Synthese von biologisch aktiven Heterocyclen, wie Cumaronen, Indolen, Pyrrolen und Pyrrolidinen einzusetzen. Dissertation, 2007. Universität München

Kombinatorische Festphasensynthese von Pyrazolen, Pyrazolylheteroarylen, Pyrazoloarylen, Pyridinen und Pyridonen
Im Rahmen dieser Arbeit wurden kombinatorische Festphasensynthesen von Heterocyclen entwickelt. Dissertation, 2000. Universität Tübingen

Neue Fluoreszenzfarbstoffe mit Pyrrolo[3,4-c]pyrrol-Grundgerüst
Dissertation, 2002. Universität München

N-Heterocyclische Carbene in der Übergangsmetall- und Organokatalyse
Design und Verwendung neuer N-heterocyclischer Carbene als Liganden in der Übergangsmetallkatalyse (Suzuki-Kupplung). Verwendung verschiedener N-heterocyclischer Carbene in der konjugierten Umpolung von alpha,beta-ungesättigten Aldehyden. Dissertation, 2006. Universität Marburg

Ringschluß- / Ringöffnungsreaktionen von Pyridinen
Synthese von N-Heterocyclen und Untersuchung auf Zytotoxizität. Dissertation, 2002. Universität Regensburg

Supramolekulare N-heterocyclische Carben Liganden:
Synthese, Charakterisierung und Anwendung von Übergangsmetall-NHC-Calix[4]aren-Komplexen. Dissertation, 2006. Universität Ulm - Format: PDF

Synthese neuartiger 3-pyridyl-substituierter Pyridinium-N-phenolat-Betainfarbstoffe
Teil der Dissertation "Synthese und UV/Vis-spektroskopische Eigenschaften neuer solvatochromer 2-,3- und 4-pyridylsubstituierter Pyridinium-N-phenolat-Betainfarbstoffe und ihre Anwendung zur Untersuchung wäßriger Ionophorlösungen", 1999. Universität Marburg

Synthese polycyclischer Pyridinderivate
Mannich-Basen und Iminiumsalze als Schlüsselbausteine für den Aufbau von neuen Ligandsystemen. Dissertation, 2000. Universität Paderborn

Synthese von Carbo- und Heterocyclen durch Ruthenium-katalysierte Kreuzmetathese
Beiträge zur Katalysatorentwicklung. Dissertation, 2004. TU Berlin

Synthese von neuen kondensierten Heterocyclen via Nenitzescu-Reaktion als potentielle Cytostatika
In dieser Arbeit wurde untersucht, inwieweit sich 4-tert.-Butyl-1,2-benzochinon, Isochinolin-7,8-dion und 1H- Chinolintrione als Chinonkomponente in der Nenitzescu-Reaktion zur Herstellung von kondensierten heterocyclischen Systemen eignen. Dissertation, 2006. Universität Düsseldorf

Synthesen und photochemische Eigenschaften heterocyclischer Divinylmatrizendiene
In der genannten Arbeit wurden neue heterocyclische Bis-vinylnaphthylmatrizendiene synthetisiert sowie ihre photochemischen Eigenschaften untersucht und miteinander verglichen. Dissertation, 2001. Universität Düsseldorf



Organisationen, Verbände


International Society of Heterocyclic Chemistry
The function of the society is to promote heterocyclic chemistry, in particular by serving as the primary sponsoring agency for the International Congress of Heterocyclic Chemistry (ISHC), a large meeting typically attracting up to 1000 participants - [engl.]




Literaturempfehlungen und Bücher: Heterocyclen


Buchempfehlung

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Wiley-VCH; 2012







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Einträge: 39

Aktualisiert am: 07.01.2017

Stichwörter: Heterocyclen, organische, Chemie, Informationen, Reaktionen, Verbindungen, Synthesen





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