Cephalosporine

Die Cephalosporine bilden eine Gruppe von Naturstoffen und halbsynthetischen Arzneistoffen mit mehr oder weniger ausgeprägten antibiotischen Eigenschaften. Sie finden als β-Lactam-Antibiotika Anwendung zur Vorbeugung und zur Behandlung bakterieller Infektionen.

Ausgangsverbindung aller Cephalosporine ist das Cephalosporin C, ein Naturstoff, der erstmals aus dem Schimmelzpilz Acremonium chrysogenum - früher Cephalosporium genannt - isoliert wurde [1]:

.

Die Cephalosporine weisen folgende chemische Charakteristika auf: Ein 1,3-Thiazin-Sechsring ist zu einer β-Lactamfunktion erweitert (vgl. Cepheme, Lactame); insgesamt können die Cephalosporine als Derivate der 7-Aminocephalosporansäure (7-ACS; 7-ACA) aufgefasst werden:

.

Die Herstellung der Cephalosporine erfolgt halbsynthetisch zunächst durch chemischen oder enzymatischen Abbau von biotechnologisch gewonnenem Cephalosporin C zu 7-Aminocephalosporansäure oder 7-Aminodesacetoxycephalosporansäure (7-ADCA), aus denen dann die entsprechenden Verbindungen synthetisiert werden. Zur Biosynthese der Cephalosporine siehe unter [4].

Daten und Datenquellen

Bezeichnung	Gen.	Namen	Formel	M [g/mol]	CAS RN	ATC-Code	PubChem	ChemSpider	Kegg	PubMed	DrugBank
Cefacetril	I	Cephacetril	C13H13N3O6S	339,33	10206-21-0	J01DB10	[91562]	[82675]	[D07629]	[Cefacetrile]	[DB01414]
Cefaclor	II	Cefachlor	C15H14ClN3O4S	367,81	53994-73-3	J01DC04	[51039]	[46259]	[D00256]	[Cefaclor]	[APRD00243]
Cefadroxil	I	Cephadroxil	C16H17N3O5S	363,39	66592-87-8	J01DB05	[47964]	[43629]	[D02353]	[Cefadroxil]	[APRD00196]
Cefalexin	I	Cephalexin	C16H17N3O4S	347,39	15686-71-2	J01DB01	[27447]	[25541]	[D00263]	[Cefalexin]	[APRD00250]
Cefaloridin	I	Cephaloridin	C19H17N3O4S2	415,49	50-59-9	J01DB02	[5773]	[5569]	[D01075]	[Cephaloridine]
Cefalotin	I	Cephalothin	C16H16N2O6S2	396,44	153-61-7	J01DB03	[6024]	[5802]	[D07635]	[Cefalotin]	[APRD00859]
Cefamandol	II	Cephamandol	C18H18N6O5S2	462,50	34444-01-4	J01DC03	[456255]	[401748]	[D02344]	[Cefamandole]	[DB01326]
Cefapirin	I	Cephapirin	C17H17N3O6S2	423,67	21593-23-7	J01DB08	[30699]	[28486]	[D07636]	[Cefapirin]	[APRD00860]
Cefatrizin	I	Seapuron	C18H18N6O5S2	462,50	64217-62-5	J01DB07	[6410758]	[4918615]	[D02711]	[Cefatrizine]
Cefazedon	I	Refosporen	C18H15Cl2N5O5S3	548,45	56187-47-4	J01DB06	[71736]	[64780]	[D07237]	[Cefazedone]
Cefazolin	I	Cephamezin	C14H14N8O4S3	454,51	25953-19-9	J01DB04	[33255]	[30723]	[D02299]	[Cefazolin]	[DB01327]
Cefcapen	III		C17H19N5O6S2	453,49	135889-00-8	J01DD17	[6436055]	[4940731]	[D07638]	[Cefcapene]
Cefclidin	(IV)	Cefaclidin	C21H26N8O6S2	550,61	105239-91-6	-	[6537446]	[5020608]	[C11202]	[Cefclidine]
Cefdinir	III	Omnicef	C14H13N5O5S2	395,42	91832-40-5	J01DD15	[6915944]	[5291705]	[D00917]	[Cefdinir]	[APRD00644]
Cefditoren	III		C19H18N6O5S3	506,58	104145-95-1	J01DD16	[9870843]	[8046534]	[D07639]	[Cefditoren]
Cefepim	IV		C19H24N6O5S2	480,56	88040-23-7	J01DE01	[5479537]	[4586395]	[D02376]	[Cefepime]	[DB01413]
Cefetamet	III	Deacetoxycefotaxim	C14H15N5O5S2	397,43	65052-63-3	J01DD10	[5487888]	[4589562]	[D03424]	[Cefetamet]
Cefixim	III		C16H15N5O7S2	453,45	79350-37-1	J01DD08	[6321411]	[4514923]	[D00258]	[Cefixime]	[DB00671]
Cefluprenam	(IV)	Cefprenam	C20H25FN8O6S2	556,59	116853-25-9	-	[6536774]	[5020189]	[D01054]	[Cefluprenam]
Cefmenoxim	III		C16H17N9O5S3	511,56	65085-01-0	J01DD05	[9570757]	[7845223]	[D07641]	[Cefmenoxime]	[APRD00851]
Cefmetazol	II		C15H17N7O5S3	471,54	56796-20-4	J01DC09	[42008]	[38311]	[D00910]	[Cefmetazole]	[DB00274]
Cefodizim	III	Neucef Diezim Modivid Timecef Kenicef	C20H20N6O7S4	584,67	69739-16-8	J01DD09	[5361871]	[4514859]	[D07643]	[Cefodizime]
Cefonicid	II	Monocid	C18H18N6O8S3	542,57	61270-58-4	J01DC06	[43594]	[39734]	[D07644]	[Cefonicid]
Cefoperazon	III	Cefobis Cefobid Peracef	C25H27N9O8S2	645,67	62893-19-0	J01DD12	[44185]	[40206]	[D07645]	[Cefoperazone]	[DB01329]
Ceforanid	II	Precef	C20H21N7O6S2	519,56	60925-61-3	J01DC11	[43507]	[39656]	[D00259]	[Ceforanide]	[APRD00853]
Cefoselis	(IV)	Wincef	C19H22N8O6S2	522,56	122841-10-5	-	[9589475]	[16736411]	[D07646]	[Cefoselis]
Cefotaxim	III	Tolycar Claforan	C16H17N5O7S2	455,47	63527-52-6	J01DD01	[5479527]	[4586392]	[D07647]	[Cefotaxime]	[APRD00854]
Cefotetan	[II]		C17H17N7O8S4	575,62	69712-56-7	J01DC05	[53025]	[47904]	[D00260]	[Cefotetan]	[DB01330]
Cefotiam	II	Ceradon	C18H23N9O4S3	525,63	61622-34-2	J01DC07	[43708]	[39831]	[D07648]	[Cefotiam]	[APRD00855]
Cefoxitin	II	Rephoxitin	C16H17N3O7S2	427,45	35607-66-0	J01DC01	[441199]	[389981]	[D02345]	[Cefoxitin]	[DB01331]
Cefozopran	IV	Firstcin; CZOP	C19H17N9O5S2	515,52	113359-04-9	J01DE03	[9571080]	[7845546]	[D01052]	[Cefozopran]
Cefpiramid	III		C25H24N8O7S2	612,64	70797-11-4	J01DD11	[636405]	[552192]	[D03428]	[Cefpiramide]	[APRD00856]
Cefpirom	IV	Broact; Keiten	C22H22N6O5S2	514,58	84957-29-9	J01DE02	[6917674]	[5292904]	[D07649]	[Cefpirome]
Cefpodoxim	III		C15H17N5O6S2	427,46	82619-04-3	J01DD13	[6335986]	[4891496]	[D07650]	[Cefpodoxime]	[DB01416]
Cefprozil	II	Cefproxil Arzimol Brisoral Serozil	C18H19N3O5S	389,43	92665-29-7	J01DC10	[9887643]	[8063315]	[D07651]	[Cefprozil]	[APRD00461]
Cefquinom	IV		C23H24N6O5S2	528,60	84957-30-2	-		[16736863]	[D07652]	[Cefquinome]
Cefradin	I	Cephradin Velosef Anspor	C16H19N3O4S	349,41	38821-53-3	J01DB09	[38103]	[34933]	[D00264]	[Cefradine]	[DB01333]
Cefroxadin	I	Oraspor; CXD	C16H19N3O5S	365,41	51762-05-1	J01DB11	[443991]	[4447587]	[D01528]	[Cefroxadine]
Cefsulodin	III	Takesulin	C22H20N4O8S2	532,55	52152-93-9	J01DD03	[5284530]	[4447588]	[D02005]	[Cefsulodin]
Ceftarolin Fosamil	V	Teflaro	C24H25N8O10PS4	744,74	400827-46-5	J01DI02	[16007393]	[13137622]	[D08884]	[Ceftaroline]
Ceftazidim	III	Biotum Ceptaz Fortum Glazidim Kefamin Modacin Pentacef	C22H22N6O7S2	546,58	72558-82-8	J01DD02	[5481173]	[4587145]	[D07654]	[Ceftazidime]	[APRD00857]
Ceftezol	I	Celoslin Falomesin	C13H12N8O4S3	440,48	26973-24-0	J01DB12	[65755]	[59178]	[D07656]	[Ceftezole]
Ceftibuten	III	Seftem Ceftem Ceprifran Isocef Keimax	C15H14N4O6S2	410,43	97519-39-6	J01DD14	[5282242]	[4445419]	[D00922]	[Ceftibuten]	[DB01415]
Ceftizoxim	III	Ceftix Epocelin Eposerin	C13H13N5O5S2	383,40	68401-81-0	J01DD07	[6533629]	[5018818]	[D07658]	[Ceftizoxime]
Ceftobiprol Medocaril	V	Ceftobiprol	C20H22N8O6S2	534,57	252188-71-9	J01DI01	[6918430]	[21106277]	[D08885]	[Ceftobiprole]
Ceftriaxon	III	Rocephin Biotrakson	C18H18N8O7S3	554,58	73384-59-5	J01DD04	[5361919]	[4586394]	[D07659]	[Ceftriaxone]	[DB01212]
Cefuroxim	II	Cephuroxim Sharox Zinacef Biofuroksym	C16H16N4O8S	424,39	55268-75-2	J01DC02	[5479529]	[4514699]	[D00262]	[Cefuroxime]	[DB01112]
Cephalosporin C	-		C16H21N3O8S	415,42	61-24-5	-	[65536]	[58980]	[C00916]	[Cephalosporin]
Flomoxef	[IV]	Flumarin	C15H18F2N6O7S2	496,46	99665-00-6	-	[65864]	[59274]	[D07963]	[Flomoxef]
Latamoxef	[III]	Moxalactam Shiomarin Oxa-cephem	C20H20N6O9S	520,47	64952-97-2	J01DD06	[47499]	[43215]	[D08109]	[Latamoxef]	[DB04570]
Loracarbef	[II]	Lorbef Carbacefaclor Lorabid	C16H16ClN3O4	349,77	76470-66-1	J01DC08	[5284584]	[4447634]	[D08143]	[Loracarbef]	[APRD01077]

Strukturformeln der Cephalosporine

Nachfolgend sind die Strukturformeln der einzelnen Cephalosporine sowie die systematischen Namen aufgeführt. Die Auflistung erfolgt nach Cephalosporin-Generationen, wobei die Präparate der ersten bis dritten Generationen nach Ihrem zunehmenden Wirkspektrum gegen gram-positive Erreger eingeteilt wurden. Die Zuordnung zur vierten und fünften Generation ist eher im zeitlichen Rahmen ihrer Entwicklung zu sehen.

1. Generation

Cefacetril	Cefadroxil	Cefalexin
(6R,7R)-3-(Acetyloxymethyl)-7-[(2-cyanoacetyl)amino]-8-oxo-5-thia-1-azabicyclo[4.2.0]oct-2-en-2-carbonsäure	(6R,7R)-7-{[(2R)-2-Amino-2-(4-hydroxyphenyl)acetyl]amino}-3-methyl-8-oxo-5-thia-1-azabicyclo[4.2.0]oct-2-en-2-carbonsäure	(6R,7R)-7-[(R)-2-Amino-2-phenylacetamido]-3-methyl-8-oxo-5-thia-1-azabicyclo[4.2.0]oct-2-en-2-carbonsäure

Cefaloridin	Cefalotin	Cefapirin
(6R,7R)-8-Oxo-3-(pyridin-1-ium-1-ylmethyl)-7-[(2-thiophen-2-ylacetyl)amino]-5-thia-1-azabicyclo[4.2.0]oct-2-en-2-carbonsäure	(6R,7R)-3-[(Acetoxy)methyl]-8-oxo-7-[(2-thienylacetyl)amino]-5-thia-1-azabicyclo[4.2.0]oct-2-en-2-carbonsäure	(6R,7R)-3-(Acetoxymethyl)-8-oxo-7-{[(4-pyridinylsulfanyl)acetyl]amino}-5-thia-1-azabicyclo[4.2.0]oct-2-en-2-carbonsäure

Cefatrizin	Cefazedon	Cefazolin
(6R,7R)-7-{[(2R)-2-Amino-2-(4-hydroxyphenyl)acetyl]-amino}-8-oxo-3-[(1H-1,2,3-triazol-4-ylsulfanyl)methyl]-5-thia-1-azabicyclo[4.2.0]oct-2-en-2-carbonsäure	(6R,7R)-7-{[2-(3,5-Dichloro-4-oxopyridin-1-yl)acetyl]amino}-3-[(5-methyl-1,3,4-thiadiazol-2-yl)sulfanylmethyl]-8-oxo-5-thia-1-azabicyclo[4.2.0]oct-2-en-2-carbonsäure	(6R,7R)-3-[(5-Methyl-1,3,4-thiadiazol-2-yl)- thiomethyl]-8-oxo-7-[2-(1H-tetrazol-1-yl)- acetamido] -5-thia-1-azabicyclo[4.2.0]oct- 2-en-2-carbonsäure

Cefradin	Cefroxadin	Ceftezol
(6R,7R)-7-{[(2R)-2-Amino-2-(1-cyclohexa-1,4-dienyl)acetyl]amino}-3-methyl-8-oxo-5-thia-1-azabicyclo[4.2.0]oct-2-en-2-carbonsäure	(6R,7R)-7-{[(2R)-2-Amino-2-(1,4-cyclohexadien-1-yl)acetyl]amino}-3-methoxy-8-oxo-5-thia-1-azabicyclo[4.2.0]oct-2-en-2-carbonsäure	(6R,7R)-8-Oxo-7-{[2-(tetrazol-1-yl)acetyl]amino}-3-(1,3,4-thiadiazol-2-ylsulfanylmethyl)-5-thia-1-azabicyclo[4.2.0]oct-2-en-2-carbonsäure

2. Generation

Cefaclor	Cefamandol	Cefmetazol
(6R,7R)-7-[(R)-2-Amino-2-phenylacetamido]-3-chloro-8-oxo-5-thia-1-azabicyclo[4.2.0]oct-2-en-2-carbonsäure	(6R,7R)-7-{[(2R)-2-Hydroxy-2-phenylacetyl]amino}-3-[(1-methyltetrazol-5-yl)sulfanylmethyl]-8-oxo-5-thia-1-azabicyclo[4.2.0]oct-2-en-2-carbonsäure	(6R,7S)-7-(2-(cyanomethylthio)acetamido)-7-methoxy-3-((1-methyl-1H-tetrazol-5-ylthio)methyl)-8-oxo-5-thia-1-azabicyclo[4.2.0]oct-2-en-2-carbonsäure

Cefonicid	Ceforanid
(6R,7R)-7-[(2R)-2-hydroxy-2-phenylacetyl)amino]-8-oxo-3-{[1-(sulfomethyl)tetrazol-5-yl]sulfanylmethyl}-5-thia-1-azabicyclo[4.2.0]oct-2-en-2-carbonsäure	(6R,7R)-7-{[2-[2-(aminomethyl)phenyl]acetyl]amino}-3-{[1-(carboxymethyl)tetrazol-5-yl]sulfanylmethyl}-8-oxo-5-thia-1-azabicyclo[4.2.0]oct-2-en-2-carbonsäure

Cefotetan	Cefotiam
(6R,7S)-7-({[4-(2-Amino-1-carboxy-2-oxoethyliden)-1,3-dithietan-2-yl]carbonyl}amino)-7-methoxy-3-{[(1-methyl-1H-tetrazol-5-yl)sulfanyl]methyl}-8-oxo-5-thia-1-azabicyclo[4.2.0]oct-2-en-2-carbonsäure	(6R,7R)-7-{[2-(2-amino-1,3-thiazol-4-yl)acetyl]amino}-3-{[1-(2-dimethylaminoethyl)tetrazol-5-yl]sulfanylmethyl}-8-oxo-5-thia-1-azabicyclo[4.2.0]oct-2-en-2-carbonsäure

Cefoxitin	Cefprozil
(6S,7R)-4-(carbamoyloxymethyl)-7-methoxy-8-oxo-7-[(2-thiophen-2-ylacetyl)amino]-5-thia-1-azabicyclo[4.2.0]oct-2-en-2-carbonsäure	(6R,7R)-7-{[(2R)-2-Amino-2-(4-hydroxyphenyl)acetyl]amino}-8-oxo-3-[(1Z)-1-propen-1-yl]-5-thia-1-azabicyclo[4.2.0]oct-2-en-2-carbonsäure

Cefuroxim	Loracarbef
(6R,7R)-3-[(Carbamoyloxy)methyl]-7-{[(2Z)-2-(2-furyl)-2-(methoxyimino)acetyl]amino}-8-oxo-5-thia-1-azabicyclo[4.2.0]oct-2-en-2-carbonsäure	(6R,7S)-7-[[(2S)-2-amino-2-phenylacetyl]amino]-3-chloro-8-oxo-1-azabicyclo[4.2.0]oct-2-en-2-carbonsäure

3. Generation

Cefcapen	Cefdinir
(6R,7R)-3-{[(Aminocarbonyl)oxy]methyl}-7-{(Z)-[2-(2-amino-4-thiazolyl)-1-oxo-2-pentenyl]amino}-8-oxo-5-thia-1-azabicyclo(4.2.0)oct-2-en-2-carbonsäure	(6R,7R)-7-{[(2Z)-2-(2-Amino-1,3-thiazol-4-yl)-2-(hydroxyimino)acetyl]amino}-8-oxo-3-vinyl-5-thia-1-azabicyclo[4.2.0]oct-2-en-2-carbonsäure

Cefditoren	Cefetamet
(6R,7R)-7-{[(2Z)-2-(2-Amino-1,3-thiazol-4-yl)-2-(methoxyimino)acetyl]amino}-3-[(Z)-2-(4-methyl-1,3-thiazol-5-yl)vinyl]-8-oxo-5-thia-1-azabicyclo[4.2.0]oct-2-en-2-carbonsäure	(6R,7R)-7-{[(2Z)-2-(2-amino-1,3-thiazol-4-yl)-2-methoxyiminoacetyl]amino]-3-methyl-8-oxo-5-thia-1-azabicyclo[4.2.0]oct-2-en-2-carbonsäure

Cefixim	Cefmenoxim
(6R,7R)-7-[(Z)-2-(2-Amino-4-thiazolyl)-2-(carboxymethoxyimino)glyoxylamido]-8-oxo-3-vinyl-5-thia-1-azabicyclo[4.2.0]oct-2-en-2-carbonsäure	(6R,7R)-7-{[(2E)-2-(2-amino-1,3-thiazol-4-yl)-2-methoxyimino-acetyl]amino}-3-[(1-methyltetrazol-5-yl)sulfanylmethyl]-8-oxo-5-thia-1-azabicyclo[4.2.0]oct-2-en-2-carbonsäure

Cefodizim	Cefoperazon
(6R,7R)-7-{[(2Z)-2-(2-amino-1,3-thiazol-4-yl)-2-methoxyiminoacetyl]amino}-3-{[5-(carboxymethyl)-4-methyl-1,3-thiazol-2-yl]sulfanylmethyl}-8-oxo-5-thia-1-azabicyclo[4.2.0]oct-2-en-2-carbonsäure	(6R,7R)-7-{[(2R)-2-{[(4-Ethyl-2,3-dioxo-1-piperazinyl)carbonyl]amino}-2-(4-hydroxyphenyl)acetyl]amino}-3-{[(1-methyl-1H-tetrazol-5-yl)sulfanyl]methyl}-8-oxo-5-thia-1-azabicyclo[4.2.0]oct-2-en-2-carbonsäure

Cefotaxim	Cefpiramid
(6R,7R)-3-(Acetyloxymethyl)-7-((2-(2-amino-1,3-thiazol-4-yl)-2(Z)-methoxyiminoacetyl)amino)-8-oxo-5-thia-1-azabicyclo[4.2.0]oct-2-en-2-carbonsäure	(6R,7R)-7-{[(2R)-2-(4-Hydroxyphenyl)-2-{[(6-methyl-4-oxo-1,4-dihydro-3-pyridinyl)carbonyl]amino}acetyl]amino}-3-{[(1-methyl-1H-tetrazol-5-yl)sulfanyl]methyl}-8-oxo-5-thia-1-azabicyclo[4.2.0]oct-2-en-2-carbonsäure

Cefpodoxim	Ceftazidim
(6R,7R)-7-{[(2Z)-2-(2-Amino-1,3-thiazol-4-yl)-2-methoxyimino-acetyl]amino}-3-(methoxymethyl)-8-oxo-5-thia-1-azabicyclo[4.2.0]oct-2-en-2-carbonsäure	(6R,7R)-7-{[(2Z)-2-(2-Amino-1,3-thiazol-4-yl)-2-{[(2-carboxy-2-propanyl)oxy]imino}acetyl]amino}-8-oxo-3-(1-pyridiniumylmethyl)-5-thia-1-azabicyclo[4.2.0]oct-2-en-2-carbonsäure

Cefsulodin	Ceftibuten
(6R,7R)-3-[(4-Carbamoyl-1-pyridiniumyl)methyl]-8-oxo-7-{[phenyl(sulfo)acetyl]amino}-5-thia-1-azabicyclo[4.2.0]oct-2-en-2-carbonsäure	(6R,7R)-7-{[(2Z)-2-(2-Amino-1,3-thiazol-4-yl)-4-carboxy-2-butenoyl]amino}-8-oxo-5-thia-1-azabicyclo[4.2.0]oct-2-en-2-carbonsäure

Ceftizoxim	Ceftriaxon
(6R,7R)-7-{[(2Z)-2-(2-Amino-1,3-thiazol-4-yl)-2-methoxyiminoacetyl]amino]-8-oxo-5-thia-1-azabicyclo[4.2.0]oct-2-en-2-carbonsäure	(6R,7R)-7-{[(2Z)-2-(2-Amino-1,3-thiazol-4-yl)-2-(methoxyimino)acetyl]amino}-3-{[(2-methyl-5,6-dioxo-1,2,5,6-tetrahydro-1,2,4-triazin-3-yl)sulfanyl]methyl}-8-oxo-5-thia-1-azabicyclo[4.2.0]oct-2-en-2-carbonsäure

Latamoxef

(6R,7R)-7-{[Carboxy(4-hydroxyphenyl)acetyl]amino}-7-methoxy-3-{[(1-methyl-1H-tetrazol-5-yl)thio]methyl}-8-oxo-5-oxa-1-azabicyclo[4.2.0]oct-2-en-2-carbonsäure

4. Generation

Cefclidin	Cefepim
(6R,7R)-7-{[(2Z)-2-(5-Amino-1,2,4-thiadiazol-3-yl)-2-(methoxyimino)acetyl]amino}-3-[(4-carbamoyl-1-azoniabicyclo[2.2.2]oct-1-yl)methyl]-8-oxo-5-thia-1-azabicyclo[4.2.0]oct-2-en-2-carbonsäure	(6R,7R)-7-{[(2Z)-2-(2-Amino-1,3-thiazol-4-yl)-2-(methoxyimino)acetyl]amino}-3-[(1-methyl-1-pyrrolidiniumyl)methyl]-8-oxo-5-thia-1-azabicyclo[4.2.0]oct-2-en-2-carbonsäure

Cefluprenam	Cefoselis
(6R,7R)-3-{(1E)-3-[(2-Amino-2-oxoethyl)(ethyl)methylammonio]-1-propen-1-yl}-7-({(2Z)-2-(5-amino-1,2,4-thiadiazol-3-yl)-2-[(fluoromethoxy)imino]acetyl}amino)-8-oxo-5-thia-1-azabicyclo[4.2.0]oct-2-en-2-carbonsäure	(6R,7R)-3-[[3-Amino-2-(2-hydroxyethyl)pyrazol-1-ium-1-yl]methyl]-7-[[(2Z)-2-(2-aminothiazol-4-yl)-2-methoxyimino-acetyl]amino]-8-oxo-5-thia-1-azabicyclo[4.2.0]oct-2-en-2-carbonäure

Cefozopran	Cefpirom
(6R,7R)-7-[[(2Z)-2-(5-Amino-1,2,4-thiadiazol-3-yl)-2-methoxyiminoacetyl]amino]-3-(imidazo[2,3-f]pyridazin-4-ium-1-ylmethyl)-8-oxo-5-thia-1-azabicyclo[4.2.0]oct-2-en-2-carbonsäure	(6R,7R)-7-{[(2E)-2-(2-Amino-1,3-thiazol-4-yl)-2-(methoxyimino)acetyl]amino}-3-(6,7-dihydro-5H-cyclopenta[b]pyridinium-1-ylmethyl)-8-oxo-5-thia-1-azabicyclo[4.2.0]oct-2-en-2-carbonsäure

Cefquinom	Flomoxef
(6R,7R)-7-[[(2Z)-2-(2-Aminothiazol-4-yl)-2-methoxyimino-acetyl]amino]-8-oxo-3-(5,6,7,8-tetrahydroquinolin-1-ium-1-ylmethyl)-5-thia-1-azabicyclo[4.2.0]oct-2-en-2-carbonsäure	(6R,7R)-7-({[(Difluoromethyl)sulfanyl]acetyl}amino)-3-({[1-(2-hydroxyethyl)-1H-tetrazol-5-yl]sulfanyl}methyl)-7-methoxy-8-oxo-5-oxa-1-azabicyclo[4.2.0]oct-2-en-2-carbonsäure

5. Generation

Ceftarolin Fosamil	Ceftobiprol Medocaril
(6R,7R)-7-[(2Z)-2-Ethoxyimino-2-[5-(phosphonoamino)-1,2,4-thiadiazol-3-yl]acetyl]amino]-3-[4-(1-methylpyridin-1-ium-4-yl)-1,3-thiazol-2-yl]sulfanyl]-8-oxo-5-thia-1-azabicyclo[4.2.0]oct-2-en-2-carbonsäure	(6R,7R)-7-[[(2Z)-2-(5-amino-1,2,4-thiadiazol-3-ylidene)- 2-nitroso-1-oxoethyl]amino]-8-oxo-3-[(E)-[2-oxo-1-[(3R)- 3-pyrrolidinyl]-3-pyrrolidinyliden]methyl]-5-thia-1- azabicyclo[4.2.0]oct-2-en-2-carbonsäure

Quellen und weitere Informationen

• 1 - Giuseppe Brotzu: Ricerche su di un nuovo antibiotico. 1948.
• 2 - Giuseppe Brotzu: Lo scopritore delle cefalosporine. Edizioni Della Torre, ISBN 8873434096.
• 3 - E. P. Abraham, G. G. F. Newton: The structure of cephalosporin C. Biochemical Journal, 79(2): 377–393, 1961.
• 4 - Cephalorin-Biosynthese. Kegg: Penicillin and cephalosporin biosynthesis - reference pathway.