Kendomycin

Kendomycin
Andere Namen:	TAN 2162
Summenformel:	C29H42O6
Stoffklasse(n):	Antibiotikum

Kendomycin ist ein erstmals 1996 aus Streptomyceten isolierter Naturstoff mit potentiell antibiotischen und tumorhemmenden Eigenschaften [1, 2].

Eigenschaften

Kendomycin, C₂₉H₄₂O₆, Molekulargewicht 486.64018 g/mol, ist ein gelbliches, giftiges, in DMSO und Methanol lösliches Pulver.

Biologische Aktivitäten [5]:

• Endothelin-Rezeptor-Antagonist
• Anti-osteoporotisch wirksame Substanz
• Antibakterielle Aktivität gegen gram-negative und gram-positive Bakterien
• Cytoxische Wirksamkeit durch Proteasom-Hemmung gegen Tumorzellen von Adenocarzinomen (Magen, Brust), HepG2-Zellen (HCC, hepatozelluläres Karzinom).

Totalsynthese

Die potentiellen Eigenschaften als Antibiotikum gegen resistente Keime (MRSA) und als Krebsmedikament rückten Kendomycin schnell ins Interesse der Synthesechemiker. 2009 berichteten Thomas Magauer et al. über die gelungene Totalsynthese und beschrieben zwei Synthese-Wege jeweils durch komplexe Claisen-Ireland-Umlagerungen und Makrocyclisierungen über Ringschlussmetathese (RCM) bzw. Photo-Fries-Umlagerung [3, 4].

Die wichtigsten Schritte der Kendomycin-Synthese: Siehe Poster zu [5].

Daten und Literatur

• PubChem - Substanz-Informationen, CID 5472093 [engl.]
• PubMed - Forschungsartikel und Literatur [engl.]
• Kendomcin - Aktuelle Forschungsartikel, NovoSeek

Hersteller und Bezugsquellen

• Alexis Biochemicals Kendomycin - isolated from Streptomyces violaceoruber
• Sigma Aldrich Kendomycin - isolated from Streptomyces violaceoruber

Kennzeichnung

InChI:	InChI=1/C29H42O6/c1-14-8-9-22-18(5)24(30)19(6)28(34-22)23-21-13-29(33,17(4)12-16(3)11-15(2)10-14)35-27(21)20(7)25(31)26(23)32/h10,13-14,16-19,22,24,28,30,32-33H,8-9,11-12H2,1-7H3/b15-10+/t14-,16+,17-,18-,19+,22+,24-,28+,29+/m0/s1
InChIKey:	HKLDUJXJTQJSEJ-OLXNOMCWBE
Std. InChI:	InChI=1S/C29H42O6/c1-14-8-9-22-18(5)24(30)19(6)28(34-22)23-21-13-29(33,17(4)12-16(3)11-15(2)10-14)35-27(21)20(7)25(31)26(23)32/h10,13-14,16-19,22,24,28,30,32-33H,8-9,11-12H2,1-7H3/b15-10+/t14-,16+,17-,18-,19+,22+,24-,28+,29+/m0/s1
Std. InChIKey:	HKLDUJXJTQJSEJ-OLXNOMCWSA-N
SMILES:	O=C/2C(\O)=C3/C/1=C/[C@@](O)(O/C\1=C\2C)[C@@H](C)C[C@H](C)CC(=C/[C@@H](C)CC[C@H]4O[C@@H]3[C@@H]([C@@H](O)[C@H]4C)C)/C

Referenzen und Quellen

• 1 Funahashi, Y.; Kawamura, N.; Ishimaru, T. Japan Patent 08231551 [A2960910], 1996; Chem. Abstr. 1997, 126, 6553
• 2 Helge B. Bode and Axel Zeeck: Structure and biosynthesis of kendomycin, a carbocyclic ansa-compound from Streptomyces. Perkin Transactions 1, J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1, 2000, 323 - 328, DOI: 10.1039/a908387a
• 3 Kendomycin - Totalsynthese des neuartigen Antibiotikums gegen resistente Keime, Internetchemie.Info, 15.09.2009
• 4 Thomas Magauer et al.: Totalsynthese des Antibiotikums Kendomycin durch Photo-Fries-Umlagerung und Ringschlussmetathese. In: Angewandte Chemie, 2009, DOI: 10.1002/ange.200900522
• 5 Thomas Magauer, Harry J. Martin and Johann Mulzer: Total Synthesis of Kendomycin, Poster, 2009
• 6 Harry J. Martin et al.: Einem kompetitiven Zielmolekül auf den Fersen: Totalsynthese des Antibiotikums Kendomycin. Angewandte Chemie, 2010, DOI 10.1002/ange.201000227]