werden u. a. von den Pilzen Aspergillus flavus, parasiticus und oryzae als sekundäre Stoffwechselprodukte gebildet, die häufig Lebensmittel wie Erdnüsse, Reis, Mais, Weizen etc. befallen.

Aflatoxine sind ausgesprochen hepatotoxisch (Lebergifte).

Nachfolgend sind die chemischen Strukturformeln einiger Mykotoxine sowie Hinweise bzw. Verweise zu chemischen Informationen zu einzelnen Mykotoxinen aufgeführt.

Siehe auch: Querverweise und Hinweise zu ähnlichen Themen am linken Bildrand.

Strukturformeln der Aflatoxine


Aflatoxin B₁
C₁₇H₁₂O₆ - CAS Nr. 1162-65-8
Schmelzpunkt: 268 - 269 °C


Aflatoxin B₂	Aflatoxin B₂a
C₁₇H₁₄O₆ - CAS Nr. 7220-81-7	C₁₇H₁₄O₇
Schmelzpunkt: 286 - 289 °C	Schmelzpunkt: 240 °C

c
Aflatoxin G₁
C₁₇H₁₂0₇ - CAS Nr. 1165-39-5
Schmelzpunkt: 244 - 246 °C


Aflatoxin G₂	Aflatoxin G₂a
C₁₇H₁₄0₇ - CAS Nr. 7241-98-7	C₁₇H₁₄O₈
c	Schmelzpunkt: 190 °C


Aflatoxin M₁	Aflatoxin M₂
C₁₇H₁₂0₇ - CAS Nr. 6795-23-9	C₁₇H₁₄0₇ - CAS Nr. 6885-57-0
Schmelzpunkt: 299 °C	Schmelzpunkt: 293 °C

Allgemeine Informationen zu den Aflatoxinen:

-	Aflatoxin-Verbotsverordnung Verordnung über das Verbot der Verwendung von mit Aflatoxinen kontaminierten Stoffen bei der Herstellung von Arzneimitteln - Hinweis auf die derzeit aktuelle Fassung (D) [d]
-	EU-Gutachten Gutachten des Wissenschaftlichen Gremiums CONTAM über den potenziellen Anstieg des Gesundheitsrisikos für Verbraucher durch eine mögliche Anhebung der zulässigen Höchstwerte für Aflatoxine in Mandeln, Haselnüssen und Pistazien und daraus hergestellten Produkten (EU) [d/e]

Referenzen:

-	Aflatoxin Biosynthese - Enzymes and aflatoxin biosynthesis [Microbiol Rev. 1988 June; 52(2): 274–295]
-	Aflatoxine - Analytik und analytische Labormethoden [Schweizerisches Lebensmittelbuch]
-	Biosynthetic relationship among aflatoxins B1, B2, G1, and G2 [Appl Environ Microbiol. 1988 August; 54(8): 2101–2106]

Weitere Mykotoxine der Aspergillusarten

Aspertoxin

Strukturformel:

Aspertoxin

Aspertoxin

C₁₉H₁₄O₇ - CAS Nr. 20797-80-2

Entsteht durch Hydroxylierung von Sterigmatocystin.

Sterigmatocystin

Strukturformel:

Sterigmatocystin

Sterigmatocystin

Aspergillus versicolor, A. nidulans A. biopolaris, Chaetomium sp. und andere.

C₁₈H₁₂O₆ - CAS Nr. 10048-13-2

Wirkung: Hepato- und nephrotoxisch, canzerogen wie Aflatoxin B1 (0.5 mg/kg bewirken Lebertumore). LD₅₀ 800 mg/kG (Maus p. o.).

Mit den Aflatoxinen verwandtes Mykotoxin und tritt mit diesen häufig auf verschimmelten Lebensmitteln auf. Die Die Giftigkeit des Sterigmatocystin ist zwar geringer als sie der Aflatoxine, jedoch ist die Sterigmatocystinkonzentration in Lebensmitteln häufig höher.
Die Hydroxylierung des Sterigmatocystins führt zur Bildung von Aspertoxin.

Referenzen:

Production of sterigmatocystin by Aspergillus versicolor and Bipolaris sorokiniana on semisynthetic liquid and solid media [Appl Environ Microbiol. 1976 August; 32(2): 206–208]
Sterigmatocystin biosynthesis in Aspergillus nidulans requires a novel type I polyketide synthase [J. Bacteriol., 08 1995, 4792-4800, Vol 177, No. 16]
The Expression of Sterigmatocystin and Penicillin Genes in Aspergillus nidulans Is Controlled by veA, a Gene Required for Sexual Development [Eukaryotic Cell, December 2003, p. 1178-1186, Vol. 2, No. 6]
Sterigmatocystin Biosynthesis

Fumagillin

Strukturformel:

Fumagillin
Fumifil B; Fugillin; Amebacilin.

IUPAC:
(2E,4E,6E,8E)-10-{[(3S,4S,5S,6R)-5-methoxy-4-[2-methyl-3-(3-methylbut-2-enyl)oxiran-2-yl]-1-oxaspiro[2.5]octan-6-yl]oxy}-10-oxo-deca-2,4,6,8-tetraenoic acid

C₂₆H₃₄O₇ - CAS Nr. 23110-15-8

Aspergillus fumigatus.

Wirkung: Angiogenese; antibiotisch.

Kojisäure

Strukturformel:

Kojisäure

Kojisäure

Maltoryzin

Strukturformel:

Maltoryzin

Maltoryzin
Maltoryzine
3-Penten-1-on, 1-(2,3,6-trihydroxyphenyl)- (9CI)

C₁₁H₁₂O₄

CAS: 6826-42-2

Vorkommen:

Aspergillus; Aspergillus oyzae; Penicillium spp. und Claviceps pupurea ...

Referenzen:

Datenblatt: PubChem.
Nature 196, 681 - 682 (17 November 1962); doi: 10.1038/196681a0.

Ochratoxin A

Strukturformel:

Ochratoxin A

Ochratoxin A

Patulin

Strukturformel:

Patulin

Patulin

Institutionen:

Gesellschaft für MykotoxinForschung e.V.
GMF (D) [d]

Nationales Referenzlabor für Mykotoxine
ist im chemisch-analytischen Zentrum des BfR (Bundesinstitut für Risikobewertung) angesiedelt. Im Vordergrund der Arbeiten stehen Fragen im Zusammenhang mit der Analytik dieser Stoffe für die amtliche Kontrolle zum Schutz des Verbrauchers vor zu hohen Belastungen. Die dafür notwendigen Laboruntersuchungen stützen sich auf aufwendige Probenaufbereitungen, empfindliche Bestimmungen und angemessene Probennahme (D) [d]

Produkte und Firmen:

-	Datenbank: Kommerziell erhältliche Biochemikalien.
-	Unternehmen im Bereich Auftragsforschung, Auftragssynthese und chemische Analytik
-	LC Tech Systeme für Mykotoxin Probenvorbereitung und Analytik; Photochemischer Reaktor UVE™ für die Aflatoxin-Analytik (D) [d, e]

Sonstige Hinweise:

-	Stichwörter: Aflatoxin, Aspergillus, Pilzgifte, Schimmelpilze
-	Die Autorenrechte bzw. das Copyright der oben aufgeführten Internetseiten besitzen die entsprechenden Autoren bzw. Seitenbetreiber. Für die Inhalte der genannten Seiten sind daher die Seiteninhaber und Autoren verantwortlich.
-	Um Ihre Internetseite in das Verzeichnis aufzunehmen schicken Sie uns bitte eine formlose eMail oder verwenden Sie unserer Registrierungsformular.

Literatur- und Buchempfehlungen zum Thema Schimmelpilze:

Wolfgang Mücke, Christa Lemmen

Schimmelpilze.
Vorkommen, Gesundheitsgefahren, Schutzmaßnahmen.

Das Buch betrachtet die Schimmelpilze nicht nur aus rein mykologischer Sicht, es geht auch darauf ein, wo Schimmelpilze und deren Sporen vorkommen, wie sie auf den menschlichen Organismus wirken (Mykosen, Vergiftungen, Allergien) und wie man sich am besten vor Schimmelpilzen schützen kann bzw. deren Auftreten minimiert. Es richtet sich daher gleichermaßen an alle Mykologen, Toxikologen und Mediziner, aber auch an alle interessierten Laien.

Ecomed; 2005.