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4-tert-Butylcyclohexyl acetate




4-tert-Butylcyclohexyl acetate ist die international gebräuchliche INCI-Bezeichnung für eine hauptsächlich als Duftstoff verwendete organisch-chemische Verbindung folgender Strukturformel:

 

4-tert-Butylcyclohexyl acetate

 

Von der bei Raumtemperatur flüssigen, leicht gelblichen Substanz existieren zwei stereoisomere Formen: Während das trans-4-tert.-Butylcyclohexylacetat intensiv nach Holz duftet weist das cis-Isomer einen intensiven blumigen Geruch auf. Im Handel erhältliches 4-tBCHA liegt in der Regel als Isomerengemisch (1:1) vor; bestimmte Hesteller bieten auch unterschiedlich zusammengesetzte Gemische an.

 

Verwendung

4-tert.-Butylcyclohexylacetat findet in vielen Bereichen Anwendung als Duftstoff für Kosmetika, Seifen, Parfüms, Lufterfrischer, Reinigungsmitteln, Wachmittelprodukte, Waxe, Sprays, Polituren etc.

 

Herstellung

4-tert.-Butylcyclohexylacetat ist ein Ester aus 4-tert.-Butylcyclohexanol und Essigsäure. Die Synthese geht vom 4-tert.-Butylphenol aus, das katalytisch zum Butylhexanol hydriert und anschließend acetyliert wird. Die Produktion bestimmter Isomere läßt sich durch den Einsatz unterschiedlicher Katalysatoren steuern; so liefert die Hydrierung mit Raney-Nickel einen hohen Prozentsatz des trans-Isomers und umgekehrt Rhodium/Kohlenstoff-Katalysatoren vornehmlich das cis-Isomer.

 

Datenblatt: 4-tert.-Butylcyclohexylacetat

Systematischer Name:4-(2-Methyl-2-propanyl)cyclohexyl-acetat Weitere Namen:(4-tert-Butylcyclohexyl)acetat; para-Butylcyclohexylacetat; p-tert.-Butylcyclohexyl-acetat Abkürzung:PTBCHA; 4-tBCHA Handelsnamen:Dorisyl; Oryclon; Vertenex INCI-Bezeichnung:4-tert-Butylcyclohexyl acetate Summenformel:C12H22O2 Molekulargewicht:198,302 Flammpunkt:102 °C Dichte: 0,936 g cm-3 bei 20 °C Dampfdruck:7,9 Pa bei 25°C CAS-Nummer:32210-23-4 UNII (FDA):21EUM2B8UC EC-Nummer, EINECS:250-954-9 InChI Key:MBZRJSQZCBXRGK-UHFFFAOYSA-N Externe Datenbanken:ChemSpider: 33188; PubChem: 36081 Extern (EU): ECHA InfoCard: 100.046.307

 

Gefahrenhinweise und Sicherheit:


Achtung

(Allgemeine Hinweise ohne Gewähr auf Richtigkeit und Vollständigkeit)

Die Substanz kann eine allergische Hautreaktion verursachen und ist giftig für Wasserorganismen mit lang anhaltender Wirkung!

 

LD50 (Ratte, oral): 5000 mg pro kg

 

Quellen und weitere Informationen:

[1] - 4-tert-Butylcyclohexyl acetate.
CosIng, Europäische Stoffdatenbank für Inhaltsstoffe der Kosmetika.

[2] - S. P.Bhatia, L. Jones, C. S. Letizia, A. M.Api:
Fragrance material review on 4-tert-butylcyclohexyl acetate.
In: Food and Chemical Toxicology, (2008), DOI 10.1016/j.fct.2008.09.038.

 


Aktualisiert am 19.11.2018.



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