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Climbazole




Climbazole ist der international gebräuchliche INCI-Name für eine chlororganische Verbindung, die chemisch als 1-(4-Chlorphenoxy)-1-(1H-imidazol-1-yl)-3,3-dimethyl-2-butanon bezeichnet wird und folgende Strukturformel aufweist:

 

Climbazol

 

Das Molekül besitzt ein Stereozentrum (* im Formelbild) und tritt in Form von zwei Isomeren auf, die als (R)- bzw. (S)-Climbazol bezeichnet werden. In der Praxis und in Produkten kommt in der Regel ein Isomerengemisch zum Einsatz. Funktionell handelt es sich um ein Butan-2-on, das zum einen mit einer p-Chlorphenoxy- sowie einer 1H-Imidazol-1-yl-Gruppe und zum anderen mit 2-Methyl-Gruppen substituiert ist.

In reiner Form und unter Normalbedingungen liegt Climbazol als weißes, kristallines, charakteristisch riechendes Pulver vor, das in Wasser praktisch unlöslich ist und bei 96,5 Grad Ceslius schmilzt.

 

Verwendung

Climbazole (kurz: CBZ) ist ein Imidazol-Antimykotikum, das zur topischen Behandlung von Schuppen in Formulierungen wie Shampoos oder Conditionern und als Konservierungsmittel eingesetzt wird. In kosmetischen Produkten darf in der EU eine Höchstkonzentration in der gebrauchsfertigen Zubereitung von 0,5 % nicht überschritten werden. Häufig die Substanz mit anderen Antischuppen-Wirkstoffen wie zum Beispiel Triclosan oder Zinkpyrithion eingesetzt.

Schuppen stellen eine häufige Erkrankung dar, von der im Laufe ihres Lebens zu irgendeinem Zeitpunkt die Hälfte der Weltbevölkerung betroffen ist. Eine der Hauptursachen sind so genannte Brandpilze der Gattung Malassezia (spp. wie M. gobosa, M. resta, M. furfur und andere). Climbazol hemmt nun die für diese und andere Pilze wichtige Ergosterol-Synthese (eine Hauptkomponente in den Plasmamembranen von Pilzen) sowie die C14-Demethylase (DMI-Fungizid), worauf die antimykotische Wirkung zurückzuführen ist. Die minimale Hemmkonzentration liegt unter der von Pirocton-Olamin, einem anderen Anti-Schuppen-Mittel.

 

Datenblatt: (RS)-Climbazol

Systematischer Name:1-(4-Chlorphenoxy)-1-(1H-imidazol-1-yl)-3,3-dimethyl-2-butanon Abkürzung:CBZ Handelsnamen:Baypival; Baysan; Crinipan AD; Crinipan USP INCI-Bezeichnung:Climbazole Summenformel:C15H17ClN2O2 Molekulargewicht:292,761 Schmelzpunkt:96,5 °C Dichte: 1,319 g cm-3 bei 20 °C Dampfdruck:0,001 Pa bei 20 °C Unlöslich in:Wasser (5,5 mg pro Liter bei 20 °C) Log POW:3,83 bei 20 °C CAS-Nummer:38083-17-9 UNII (FDA):9N42CW7I54 EC-Nummer, EINECS:253-775-4 InChI Key:OWEGWHBOCFMBLP-UHFFFAOYSA-N SMILES:CC(C)(C)C(=O)C(n1ccnc1)Oc2ccc(cc2)Cl Spektrum (extern):SpectraBase ID 1oZqKRVfEHd Externe Datenbanken:ChemSpider: 34752; PubChem: 37907 Extern (EU): ECHA InfoCard: 100.048.870

 

Gefahrenhinweise und Sicherheit:


Achtung

(Allgemeine Hinweise ohne Gewähr auf Richtigkeit und Vollständigkeit)

Die Chemikalie ist gesundheitsschädlich beim Verschlucken und sehr giftig für Wasserorganismen mit langfristiger Wirkung!

 

LD50 (Ratte, oral): 400 mg pro kg.

 

Quellen und weitere Informationen:

[1] - Climbazole.
CosIng, Europäische Stoffdatenbank für Inhaltsstoffe der Kosmetika.

[2] - Elisabeth Richter, Arne Wick, Thomas A. Ternes, Anja Coors:
Ecotoxicity of climbazole, a fungicide contained in antidandruff shampoo.
In: Environmental Toxicology and Chemistry, (2013), DOI 10.1002/etc.2367.

[3] - NN:
Addendum to the opinion SCCS/1506/13 on climbazole.
In: EU Publications, (2014), DOI 10.1002/etc.2367.

[4] - Miguel Paz-Alvarez, Paul D.A. Pudney, Jonathan Hadgraft, Majella E. Lane:
Topical delivery of climbazole to mammalian skin.
In: International Journal of Pharmaceutics, (2018), DOI 10.1016/j.ijpharm.2018.07.058, open access.

 


Aktualisiert am 09.01.2019.



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