Cyclooctin ist eine organisch-chemische Verbindung aus der Gruppe der Cycloalkine. Im Detail handelt es sich um einen ungesättigten Kohlenwasserstoff mit acht zu einem Ring angeordneten Kohlenstoff-Atomen und einer C≡C-Dreifachbindung.
In seiner Stoffklasse ist das erstmals 1953 in der Literatur beschriebene Cyclooctin der kleinste, unsubstituiert stabile Vertreter.
Bezeichnungen und Identifikatoren
Cyclooctin
C8H12
108,184 (g/mol)
1781-78-8
ZPWOOKQUDFIEIX-UHFFFAOYSA-N
Systematischer Name
1-Cyclooctin
Englische Bezeichnung
Cyclooctyne
Chemische Formeln
Brutto- bzw. Summenformel und Strukturformel der chemischen Verbindung Cyclooctin:
C8H12
Mr = 108,184 g/mol
1-Cyclooctin
SMILES: C1CCCC#CCC1
Daten und Eigenschaften
Übersicht über die (bekannten) chemischen und physikalischen Eigenschaften: Cyclooctin. Es gelten - soweit nicht anders angegeben - Raumumgebungsbedingungen (Normaldruck, 0 % Luftfeuchtigkeit, 20 °C).
In reinem Zustand ist Cyclooctin eine farblose Flüssigkeit, die einen charakteristischen, intensiven und unangenehmen Geruch aufweist.
Der C-C≡C-Bindungswinkel beträgt 158,5 Grad.
+ Löslich in Ether.
- Unlöslich in Wasser.
-33 °C
158 °C
0,808 g cm-3 bei 20 °C
ca. 5 mbar
nD = 1,4850 bei 20 °C
Spektroskopische Daten:
Berechnetes NMR-Spektrum (Predict Spectra via NMRDB)
1H NMR Spektrum, 13C NMR Spektrum.
Prozentuale und isotopische Zusammensetzung:
Massenbezogene elementare Zusammensetzung und Isotopen-Anteile der Verbindung Cyclooctin - C8H12 - berechnet auf Grundlage der Molekülmasse.
.Element E
der Atome Ex
und der Isotope *
der Isotope
Ex an Formelmasse
Kohlenstoff
ΣAr = 96,088 u
12C: 12 u [98,94 %]
13C: 13,00335 u [1,06 %]
14C: 14,00324 u [<< 1 %]
12C: 87,87757 %
13C: 0,94148 %
14C: Spuren
Wasserstoff
ΣAr = 12,096 u
2H: 2,0141 u [0,01 %]
3H: 3,01605 u [<< 1 %]
1H: 1,00783 u [99,99 %]
2H: 0,00112 %
3H: Spuren
1H: 11,17983 %
*) Die dritte Spalte führt die Atommassen bzw. Isotopenmassen der beteligten Elemente sowie - in eckigen Klammern - die natürliche Isotopenzusammensetzung auf.
Weitere berechnete Daten
Die molare Masse ist M = 108,184 Gramm pro Mol.
Die Stoffmenge von einem Kilogramm der Substanz ist n = 9,244 mol.
Die Stoffmenge von einem Gramm der Substanz ist n = 0,009 mol.
Monoisotopische Masse: 108,0939003864 Da - bezogen auf 12C81H12.
Externe Informationsquellen
Hersteller und Bezugsquellen
In der nachfolgenden Tabelle sind Produzenten und Lieferanten von Cyclooctin als kommerzielle Chemikalie für Labor, Forschung, Industrie und Produktion mit den entsprechenden Kontaktdaten verzeichnet.
Literatur und Quellen
[0] - Fach- und Forschungsartikel in wissenschaftlichen Zeitschriften via PubMed: Cyclooctyne.
[1] - A. T. Blomquist, Liang Huang Liu:
Many-membered Carbon Rings - VII. Cyclooctyne.
In: Journal of the American Chemical Society, (1953), DOI 10.1021/ja01105a039.
[2] - Joachim Haase, Adolf Krebs:
Die Molekülstruktur des Cyclooctins C8H12.
In: Zeitschrift für Naturforschung A, (1971), DOI 10.1515/zna-1971-0716.
[3] - Gerson Mette:
Untersuchungen zur selektiven Reaktivität von Ethen, Cyclooctin und Tetrahydrofuran mit Si(001)-Oberflächen.
In: Dissertation Physik, Universität Marburg, (2012), DOI 10.17192/z2013.0469.
Letzte Änderung am 08.02.2024.
Permalink: https://www.internetchemie.info/substanz/Cyclooctin.php
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